1c-methylsulfanyl-buta-1,3-diene | 15520-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1c-methylsulfanyl-buta-1,3-diene
• 英文别名: (1Z)-1-methylsulfanyl-buta-1,3-diene；(1Z)-1-methylsulfanylbuta-1,3-diene
• CAS: 15520-61-3
• 化学式: C₅H₈S
• 分子量: 100.185
• InChiKey: FEENQOXXWHCDCN-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  48-50 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1c-methylsulfanyl-buta-1,3-diene 在 sodium periodate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-(methylsulfinyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Crumbie, Robyn L.; Ridley, Damon D., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 5, p. 1017 - 1026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1c-methylsulfanyl-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  噻吩与过渡金属的均相反应：阐明加氢脱硫机理的建模方法和合成异常有机硫化合物的有效方法

  摘要：

  Ph$+ 选择性地攻击 CZ 碳原子以产生 [(triphos)Rh{v4-SCHCHCH(CH2CPh3)}]PF6 (S)，其结构已通过 X 射线衍射确定。配合物 8 在正交空间群 P212121（编号 19）中结晶，a = 10.834(6) A，b = 15.012(6) A，c = 39.902(9) A，2 = 4，V = 6489.66 A3。阳离子 [(triphos)Rh(q4-SCHCHCH(CHZCPh3)}]+ 呈现扭曲的方形金字塔结构，一个 P 原子占据顶端位置，而其余两个 P 原子加上 C6-S 和 C7-C8 键占据基础位点；C8 原子带有三苯甲基取代基。乙烯基苯硫酚配合物 3 也在 CZ 处与 HBF4.OEt2 选择性质子化，生成 [(triphOS)Rh{v4-s(c61&)CH(CH3)}]BPb (9) , 3-三苯基亚丙基）环己二烯硫酮，并为顺式1

  DOI：

  10.1021/ja00120a015

文献信息

• Reactions of triads Se8KOHDMSO, Se8KOHDMSO, TeKOHHMPA with acetylenes
  作者：B.A. Trofimov、S.V. Amosova、N.K. Gurasova、G.K. Musorin

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80214-7

  日期：1982.1

  (1-(1,3-butadienyl) sulfide, and methylthiomethyl 1-(1,4-butadienyl) selenide, vinyl 1-(1,3-butadienyl) sulfide, and methylthiomethyl 1-(1,3-butadienyl) selenide (the latter two with DMSO participation). The reaction of vinylacetate with tellerium gives mainly di-1-(1,3-butadienyl) telluride. A series of reactions between DMSO and selenium leading to dimethyl sulfide, dimethyl sulfoselenide, and methylthiomethyl

  已经开发了使用超碱性介质进行乙炔阴离子转化的新的通用方法。它允许在常规条件下乙炔不会发生的一系列新反应。的三单元组硒8 KOHdimethylsulfoxide（DMSO），硒8提出了KOHDMSO，TeKOH-六甲基磷酸三酰胺（HMPA）作为制备硫，硒和碲不饱和化合物的新型有效试剂。发现乙炔与硫，硒和碲的一系列反应在DMSO或HMPA中，在碱和水在80-120°的温度下进行，导致二乙烯基硫化物，二乙烯基硒化物和二乙烯基碲化物的产率为25-80％。通过乙酸乙烯酯与硫的反应获得了噻吩，二-1-（1,3-丁二烯基）硫醚，1-乙烯基-2-噻二环[3.2.0]庚-3-烯和二氢噻吩。乙烯基乙炔与硒的反应可得到硒烯，二-1-（1,3-丁二烯基）硒化物，1-乙烯基-2-硒二环[3.2.0]庚-3-烯，甲基（1-（1,3-丁二烯基） ）硫化物和甲基硫甲基1-（1,4-丁二烯基）硒化物，乙烯基1-（1
• Electrophile-Promoted Carbon−Sulfur Bond Cleavage in η²-Thiophene Complexes of Pentaammineosmium(II)
  作者：Michael L. Spera、W. Dean Harman

  DOI：10.1021/ja970941k

  日期：1997.9.1

  S-alkylthiophenium, S-methylbenzo[b]thiophenium) are prepared by alkylation of the corresponding thiophene complexes. The S-alkylthiophenium species are proposed to undergo rapid and reversible cleavage of the C5−S bond, forming highly electrophilic metallacyclopropene intermediates. Although not directly observable, these vinyl cation intermediates may be trapped with both anionic and neutral nucleophiles

  [Os(NH3)5(4,5-η2-L)](OTf)3 类型的几种 S-烷基噻吩配合物（其中 L = S-烷基噻吩，S-甲基苯并[b]噻吩）是通过烷基化制备的相应的噻吩配合物。S-烷基噻吩鎓物种被提议进行 C5-S 键的快速和可逆裂解，形成高度亲电子的金属环丙烯中间体。虽然不能直接观察到，但这些乙烯基阳离子中间体可以被阴离子和中性亲核试剂捕获，提供 η2-4-(烷硫基)-1,3-丁二烯配合物。用氧化剂（例如，DDQ）处理选定的4-（烷硫基）-1,3-丁二烯配合物以良好的收率提供有机配体。
• Base-induced electrocyclic opening of some heterocyclic compounds
  作者：H. Kloosterziel、J. A. A. van Drunen、P. Galama

  DOI：10.1039/c29690000885

  日期：——

  Dihydrofuran, dihydrothiophen and its 1,1-dioxide, and dihydrobenzoxepin lose a proton and yield open anions upon reaction with KNH2.

  当与KNH 2反应时，二氢呋喃，二氢噻吩及其1,1-二氧化物和二氢苯并二甲苯损失质子并产生开放阴离子。
• Regio- and Stereoselective Nucleophilic Addition of Thiols to Vinylacetylene
  作者：R. H. Everhardus、R. Gräfing、L. Brandsma

  DOI：10.1055/s-1983-30447

  日期：——
• Everhardus,R.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1978, vol. 97, # 3, p. 69 - 72
  作者：Everhardus,R.H. et al.

  DOI：——

  日期：——