2-<(trimethylsilyl)oxy>propenenitrile | 54276-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-<(trimethylsilyl)oxy>propenenitrile
• 英文别名: α-[(trimethylsilyl)oxy]acrylonitrile；α-(Trimethylsilyloxy)acrylnitril；2-(Trimethylsilyloxy)-2-propenenitrile；2-((Trimethylsilyl)oxy)acrylonitrile；2-(Trimethylsiloxy)-2-propennitril；2-(trimethylsiloxy)acrylonitrile；2-[(Trimethylsilyl)oxy]prop-2-enenitrile；2-trimethylsilyloxyprop-2-enenitrile
• CAS: 54276-53-8
• 化学式: C₆H₁₁NOSi
• 分子量: 141.245
• InChiKey: SHZPCIDDIIAQKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143 °C
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(trimethylsilyl)oxy>propenenitrile 在 氯 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 以91%的产率得到Trichloracetylcyanid
  参考文献：
  名称：

  Hertenstein, Ulrich; Huenig, Siegfried; Reichelt, Helmut, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 261 - 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Chlor-2-(trimethylsilyloxy)propannitril 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到2-<(trimethylsilyl)oxy>propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Hertenstein, Ulrich; Huenig, Siegfried; Reichelt, Helmut, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 261 - 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hertenstein, Ulrich; Huenig, Siegfried; Reichelt, Helmut, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 699 - 721
  作者：Hertenstein, Ulrich、Huenig, Siegfried、Reichelt, Helmut、Schaller, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Zarkadis, Antonios; Neumann, Wilhelm P.; Duennebacke, Dieter, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 5, p. 1179 - 1186
  作者：Zarkadis, Antonios、Neumann, Wilhelm P.、Duennebacke, Dieter、Penenory, Alicia、Stapel, Ralf、Stewen, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Barton, Derek H. R.; Chern, Ching-Yuh; Jaszberenyi, Joseph Cs., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 407 - 426
  作者：Barton, Derek H. R.、Chern, Ching-Yuh、Jaszberenyi, Joseph Cs.

  DOI：——

  日期：——
• Thermolysis of Acylazo <i>O</i>-Trimethylsilyl Cyanohydrins:  Azoalkanes Yielding Captodatively Substituted Radicals
  作者：Charles F. Billera、Travis B. Dunn、David A. Barry、Paul S. Engel

  DOI：10.1021/jo981372h

  日期：1998.12.1

  A new synthetic method has been developed for preparing azoalkanes bearing geminal ol-cyano and alpha-trimethylsiloxy groups. While the symmetrical compound 5 decomposes near room temperature to afford, almost entirely, the C-C dimers, the unsymmetrical azoalkane 3 requires heating to 75 degrees C. The thermolysis activation parameters of 3 and 5 can be rationalized on steric grounds without invoking captodative radical stabilization. A C-13 NMR product study of photolyzed 3 in the presence of TEMPO at 21 degrees C shows that the fate of caged [tert-butyl, 1-trimethylsiloxy-1-cyanoethyl(14)] radical pairs is disproportionation, 17%, cage recombination, 20%, and cage escape, 63%.
• A Novel Heterogeneous Synthesis of Acyl Cyanides Catalyzed by PEG400 and Zinc Iodide
  作者：Yu‐Qing Cao、Yun‐Fei Du、Bao‐Hua Chen、Ji‐Tai Li

  DOI：10.1081/scc-200026646

  日期：2004.1.1

  Aroyl cyanides were readily synthesized in moderate yields by the cyanation of aroyl chlorides with dry powdered potassium cyanide under the catalysis of PEG400 and zinc iodide in dichloromethane at room temperature. A preliminary study on the one-pot preparation of acetyl cyanide was also reported.