1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5,9,10-trihydroxyanthracene(leuco 1,4,5-trihydroxy-9,10-anthraquinone) | 69043-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5,9,10-trihydroxyanthracene(leuco 1,4,5-trihydroxy-9,10-anthraquinone)
• 英文别名: leuco-1,4,5-trihydroxyanthraquinone；leuco-5-hydroxyquinizarin；5,9,10-Trihydroxy-2,3-dihydroanthracene-1,4-dione
• CAS: 69043-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: SVDZWEAZPZMYFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5,9,10-trihydroxyanthracene(leuco 1,4,5-trihydroxy-9,10-anthraquinone) 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 蒽绛酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anthracyclinones. Part 1. Regioselective alkylation of 5-hydroxyquinizarin

  摘要：

  在Marschalk条件（氢氧化钠 - 水）下，白酚-5-羟基喹啉与醛缩合反应可高选择性地得到2-烷基-5-羟基喹啉，而在Lewis条件（哌啶乙酸盐 - 异丙醇）下得到3-烷基化合物。喹啉醌与硝酸盐阴离子在甲醇中反应可以纯粹得到2-烷基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v84-329
• 作为产物：
  描述：

  4-pyrrolidino-1,5-dihydroxy-9,10-anthraquinone 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5,9,10-trihydroxyanthracene(leuco 1,4,5-trihydroxy-9,10-anthraquinone)
  参考文献：
  名称：

  Broadbent, Douglas A.; Meschwitz, Wilfred; Stewart, John M., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2338 - 2341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kumar, Anil; Sutherland, James K.; Thompson, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 445 - 448
  作者：Kumar, Anil、Sutherland, James K.、Thompson, David J.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of anthracyclinones-ii
  作者：Alison E. Ashcroft、David T. Davies、James K. Sutherland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91517-0

  日期：1984.1
• A second synthesis of 7,9-bisdeoxycarminomycinone from 5-hydroxyquinizarin
  作者：David T. Davies、Philip S. Jones、James K. Sutherland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81453-7

  日期：1983.1
• Some experiments with aminodihydroxyanthraquinones
  作者：Gareth A. Morris、Khairuzzaman B. Mullah、James K. Sutherland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87394-4

  日期：1986.1
• Mincher, David J.; Shaw, Gordon; Clercq, Erik De, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 613 - 618
  作者：Mincher, David J.、Shaw, Gordon、Clercq, Erik De

  DOI：——

  日期：——