cis-Azobenzene | 1080-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: cis-Azobenzene
• 英文别名: 2,2'-(diazene-1,2-diyl)-dianiline；(Z)-1,2-diphenyldiazene；(Z)-2,2'-azobenzene；(Z)-azobenzene；cis azobenzene
• CAS: 1080-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: DMLAVOWQYNRWNQ-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  71°C
• 沸点：
  305.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1485 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Azobenzene 在 五羰基(1-甲氧基亚乙基)-铬 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Ethanimidic acid, N-phenyl-, methyl ester, (E)-
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯与铬卡宾配合物的反应过程

  摘要：

  La 反应 entre le cis-azobenzo et le pentacarbonyle([甲氧基甲基] 亚甲基)chrome (0) fait intervenir un intermediaire zwitterionique et un intermediaire metallocycle, qui ont pu etre detectiones

  DOI：

  10.1021/ja00208a010
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯肼 在 bis{(2-carboxy-6-carboxylato)pyridine}iron(II) 、 氧气 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-Azobenzene
  参考文献：
  名称：

  Activation of dioxygen by bis(2,6-dicarboxylatopyridine)iron(II) for the ketonization of methylenic carbons and the dioxygenation of acetylenes, aryl olefins, and catechols: reaction mimics for dioxygenase proteins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00158a065

文献信息

• Azo-aromatic functionalized polyethylene by nitroxide radical coupling (NRC) reaction: Preparation and photo-physical properties
  作者：Francesca Cicogna、Ilaria Domenichelli、Serena Coiai、Fabio Bellina、Marco Lessi、Roberto Spiniello、Elisa Passaglia

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.11.018

  日期：2016.1

  behavior of the free and grafted RO-TEMPO molecules was carried out by UV-Vis spectroscopy irradiating the free RO-TEMPO solutions and the functionalized polymer films at 366 and 254 nm. Results evidenced the transfer of the photo-physical properties of the chromophores to the polymer matrix. Interestingly, some different isomerization abilities and kinetics between the free and grafted RO-TEMPO moieties

  4-（苯基偶氮）-苯甲酰基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（AzO-TEMPO）或4-（2-噻吩基偶氮）-苯甲酰基-2之间的氮氧自由基偶联（NRC）反应1,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（ThiO-TEMPO）和聚乙烯基自由基可以制备带有共价接枝的偶氮-芳族发色团的“功能性”聚烯烃。通过UV-Vis光谱对游离的RO-TEMPO溶液和官能化的聚合物膜在366和254nm处进行辐照，比较了游离的和接枝的RO-TEMPO分子的光物理行为。结果证明了生色团的光物理性质向聚合物基质的转移。有趣的是，游离和接枝的RO-TEMPO部分之间存在一些不同的异构化能力和动力学，观察到取决于与重氮基团键合的芳族基团的性质以及聚合物基体的结构。实际上，当发色团接枝到聚合物上时，异构化导致的光异构化程度和异构化速率不如溶液有效，这表明半结晶基质的作用特别强，特别是在刚性较大的情况下。高密度聚乙烯。最后，在光
• LIGHT-ENABLED DRUG DELIVERY
  申请人：Virginia Commonwealth University

  公开号：US20140236071A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Conjugates are provided which comprise a membrane permeable drug linked to a moiety that is not membrane permeable. Attachment of the moiety that is not membrane permeable prevents the drug from crossing cell membranes and entering cells. However, exposure to light either i) breaks the linkage, releasing the drug and allowing it to enter cells; or ii) converts the non-membrane permeable moiety to a membrane permeable form, allowing the entire conjugate to enter the cell, where the drug is released from the conjugate by cleavage. The membrane permeable drugs are thus delivered to cells at locations of interest, e.g. cancer cells in a tumor, in a temporally and spatially controlled manner.

  提供了一种缀合物，该缀合物包括与一个不可透过细胞膜的基团相连的可透过细胞膜的药物。不可透过细胞膜的基团的附着阻止了药物穿过细胞膜并进入细胞。然而，光照要么i）断裂这种连接，释放药物并允许其进入细胞；要么ii）将不可透过细胞膜的基团转化为可透过细胞膜的形式，允许整个缀合物进入细胞，在细胞中药物通过裂解从缀合物中释放。因此，可透过细胞膜的药物以时间和空间可控的方式被递送到感兴趣的位置，例如肿瘤中的癌细胞。
• Structure and Reactivity of Half-Sandwich Rh(+3) and Ir(+3) Carbene Complexes. Catalytic Metathesis of Azobenzene Derivatives
  作者：Daniel J. Tindall、Christophe Werlé、Richard Goddard、Petra Philipps、Christophe Farès、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.7b12673

  日期：2018.2.7

  Specifically, the donor/acceptor carbene 10a derived from ArC(═N2)COOMe and [Cp*RhCl2]2 undergoes spontaneous 1,2-migratory insertion of the emerging carbene unit into the Rh-Cl bond with formation of the C-metalated rhodium enolate 11. In contrast, the analogous complexes 10b,c derived from [Cp*RhX2]2 (X = Br, I) as well as the iridium species 13 and 14 derived from [Cp*IrCl2]2 are sufficiently stable

  传统的铑卡宾化学依赖于重氮衍生物与 [Rh2(OAc)4] 或相关双核 Rh(+2) 配合物的受控分解，而其他铑源的使用则要少得多。现在表明，源自 [Cp*MX2]2（M = Rh、Ir；X = Cl、Br、I，Cp* = 五甲基环戊二烯基）的半夹心卡宾物种也表现出良好的应用特性。有趣的是，在环丙烷化、环氧化物形成和以前未知的偶氮苯衍生物催化复分解的情况下，阴离子配体 X 被证明是反应性的关键决定因素，而 X 的性质在 -OH 插入反应中没有发挥任何重要作用。这种令人困惑的差异可以根据一组具有代表性的此类卡宾配合物的光谱和晶体学数据来解释，尽管它们具有明显的亲电性，但仍可以将其分离。具体而言，衍生自 ArC(=N2)COOMe 和 [Cp*RhCl2]2 的供体/受体卡宾 10a 经历了出现的卡宾单元自发的 1,2-迁移插入到 Rh-Cl 键中，形成了 C-金属化的铑enolate 11.
• Hole Catalysis as a General Mechanism for Efficient and Wavelength-Independent Z → E Azobenzene Isomerization
  作者：Alexis Goulet-Hanssens、Clemens Rietze、Evgenii Titov、Leonora Abdullahu、Lutz Grubert、Peter Saalfrank、Stefan Hecht

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.06.002

  日期：2018.7

  because it allows for convenient chemical initiation without the need for electrochemical setups and in the presence of air. In addition, catalytic amounts of metal-free sensitizers, such as methylene blue, can be used as excited-state electron acceptors, enabling a shift of the excitation wavelength to the far red of the azobenzene absorption (up to 660 nm) and providing quantum yields exceeding unity (up

  尽管数十年来已知可逆还原偶氮苯，但是它们的氧化是破坏性的，因此臭名昭著地被忽略了。在这里，我们显示了导致定量Z → E的链反应异构化可以在达到破坏性的阳极峰值电势之前引发。所有偶氮苯均无例外地具有这种空穴催化的途径，并且与最近报道的还原性自由基-阴离子途径相比，具有巨大的优势，因为它允许方便的化学引发，而无需进行电化学设置和在空气中进行。此外，催化量的无金属敏化剂（例如亚甲基蓝）可以用作激发态电子受体，使激发波长移至偶氮苯吸收的远红光（最大660 nm）并提供量子产量超过统一（高达200％）。我们的方法将提高光密液晶和固态光敏开关材料的效率和灵敏度。 录像摘要 下载：下载视频（20MB）
• Metathesis and diaziridination reactions of (CO)5W=C(OMe)-p-XC6H4 with cis-azobenzene. Electronic and solvent effects
  作者：Claudia Tata Maxey、Hanadi F. Sleiman、Scott T. Massey、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1021/ja00039a029

  日期：1992.6

  phenyl carbenes (CO)sub 5}W=C(OMe)P-XCsub 6}Hsub 4} (X = H, OMe, CFsub 3}) was carried out in both noncoordinating and coordinating solvents. The stability and reactivity of the initially formed zwitterionic species (CO)sub 5} WNPhNPhC(OMe)(p-XCsub 6}Hsub 4}) depended on the substituent X. In noncoordinating solvents, the unsubstituted zwitterionic species (CO)sub 5}WNPhNPhC(OMe)Csub 6}Hsub

  顺式偶氮苯与一系列对位取代苯基卡宾 (CO)sub 5}W=C(OMe)P-XCsub 6}Hsub 4} (X = H, OMe, CFsub 3 }) 在非配位和配位溶剂中进行。最初形成的两性离子物质 (CO)sub 5} WNPhNPhC(OMe)(p-XCsub 6}Hsub 4}) 的稳定性和反应性取决于取代基 X。在非配位溶剂中，未取代的两性离子物质（ CO)sub 5}WNPhNPhC(OMe)Csub 6}Hsub 5} 被转化为异构的两性离子中间体和 2,4-二氮杂金属环。异构两性离子和 2,4-二氮杂金属环的形成均显示出涉及配位二氮丙啶的中间体，其中金属随后插入到 NN 键中。当未取代的两性离子在 CHsub 3}CN 中分解时，配位的二氮丙啶被溶剂取代，抑制了 2,4-二氮杂金属环的形成。34 个参考文献，6 个图，2 个标签。

表征谱图