2,3-dimethyl-2,3-epoxycyclopentanone | 71719-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-2,3-epoxycyclopentanone
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 71719-42-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: YQKSEFIVBHQPDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-2,3-epoxycyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 聚合甲醛 、 乙醇 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,3-dimethyl-2,3-epoxy-5-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis method for methylenomycin B and its application to methylenomycis A.

  摘要：

  开发了一种方便的合成方法用于合成美克霉素B及其同源物美克霉素A。美克霉素B，即2, 3-二甲基-5-亚甲基-2-环戊烯酮（3），可以通过以下两种方式合成：i）通过对由莫尔菲林和2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（5）制备的曼尼希衍生物进行甲基化，或ii）通过处理福尔马林与2, 3-二甲基-5-醛基-2-环戊烯酮（7a）和2, 3-二甲基-5-乙氧基-2-环戊烯酮（7b）的钠衍生物，这两者均可轻易地由5和乙酸乙酯或乙氧基乙酸制备而成。2, 3-二甲基-2, 3-环氧-5-亚甲基环戊酮（2）则通过5的环氧化合物与乙氧基乙酸的反应类似合成。还进行了美克霉素B及其相关化合物对细菌（枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌和大肠杆菌）的生物测定。同时，美克霉素A（1）及其去环氧化合物（17）也采用与上述相同的方法从4-羧基-2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（15）中制备而成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.45.295
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclopenten-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-dimethyl-2,3-epoxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis method for methylenomycin B and its application to methylenomycis A.

  摘要：

  开发了一种方便的合成方法用于合成美克霉素B及其同源物美克霉素A。美克霉素B，即2, 3-二甲基-5-亚甲基-2-环戊烯酮（3），可以通过以下两种方式合成：i）通过对由莫尔菲林和2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（5）制备的曼尼希衍生物进行甲基化，或ii）通过处理福尔马林与2, 3-二甲基-5-醛基-2-环戊烯酮（7a）和2, 3-二甲基-5-乙氧基-2-环戊烯酮（7b）的钠衍生物，这两者均可轻易地由5和乙酸乙酯或乙氧基乙酸制备而成。2, 3-二甲基-2, 3-环氧-5-亚甲基环戊酮（2）则通过5的环氧化合物与乙氧基乙酸的反应类似合成。还进行了美克霉素B及其相关化合物对细菌（枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌和大肠杆菌）的生物测定。同时，美克霉素A（1）及其去环氧化合物（17）也采用与上述相同的方法从4-羧基-2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（15）中制备而成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.45.295