2,3-dimethyl-2,3-epoxy-5-methylenecyclopentanone | 72282-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-2,3-epoxy-5-methylenecyclopentanone
• 英文别名: 2,3-epoxy-2,3-dimethyl-5-methylene-cyclopentanone；4,5-Epoxy-4,5-dimethyl-2-methylene-cyclopentane-3-one；1,5-dimethyl-3-methylidene-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 72282-60-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: DLWICWLNWKVJND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-2,3-epoxy-5-methylenecyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,3-dimethyl-2,3-epoxy-5-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis method for methylenomycin B and its application to methylenomycis A.

  摘要：

  开发了一种方便的合成方法用于合成美克霉素B及其同源物美克霉素A。美克霉素B，即2, 3-二甲基-5-亚甲基-2-环戊烯酮（3），可以通过以下两种方式合成：i）通过对由莫尔菲林和2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（5）制备的曼尼希衍生物进行甲基化，或ii）通过处理福尔马林与2, 3-二甲基-5-醛基-2-环戊烯酮（7a）和2, 3-二甲基-5-乙氧基-2-环戊烯酮（7b）的钠衍生物，这两者均可轻易地由5和乙酸乙酯或乙氧基乙酸制备而成。2, 3-二甲基-2, 3-环氧-5-亚甲基环戊酮（2）则通过5的环氧化合物与乙氧基乙酸的反应类似合成。还进行了美克霉素B及其相关化合物对细菌（枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌和大肠杆菌）的生物测定。同时，美克霉素A（1）及其去环氧化合物（17）也采用与上述相同的方法从4-羧基-2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（15）中制备而成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.45.295
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-环戊烯酮 在 sodium hydroxide 、 聚合甲醛 、 乙醇 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,3-dimethyl-2,3-epoxy-5-methylenecyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis method for methylenomycin B and its application to methylenomycis A.

  摘要：

  开发了一种方便的合成方法用于合成美克霉素B及其同源物美克霉素A。美克霉素B，即2, 3-二甲基-5-亚甲基-2-环戊烯酮（3），可以通过以下两种方式合成：i）通过对由莫尔菲林和2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（5）制备的曼尼希衍生物进行甲基化，或ii）通过处理福尔马林与2, 3-二甲基-5-醛基-2-环戊烯酮（7a）和2, 3-二甲基-5-乙氧基-2-环戊烯酮（7b）的钠衍生物，这两者均可轻易地由5和乙酸乙酯或乙氧基乙酸制备而成。2, 3-二甲基-2, 3-环氧-5-亚甲基环戊酮（2）则通过5的环氧化合物与乙氧基乙酸的反应类似合成。还进行了美克霉素B及其相关化合物对细菌（枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌和大肠杆菌）的生物测定。同时，美克霉素A（1）及其去环氧化合物（17）也采用与上述相同的方法从4-羧基-2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（15）中制备而成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.45.295

文献信息

• A convenient synthesis method for methylenomycin B and its application to methylenomycis A.
  作者：Kennosuke TONARI、Kozo MACHIYA、Itsuo ICHIMOTO、Hiroo UEDA

  DOI：10.1271/bbb1961.45.295

  日期：——

  A convenient synthesis method for methylenomycin B and its homolog, methylenomycin A, has been developed. Methylenomycin B, 2, 3-dimethyl-5-methylene-2-cyclopentenone (3) was synthesized: i) by methylation of Mannich derivative prepared from morpholine and 2, 3-dimethyl-2-cyclopentenone (5) or ii) by treatment of formalin with sodio derivatives of 2, 3-dimethyl-5-formyl-2-cyclopentenone (7a) and 2, 3-dimethyl-5-ethoxalyl-2-cyclopentenone (7b), both of which were easily prepared from 5 and ethyl formate or ethyl oxalate. 2, 3-Dimethyl-2, 3-epoxy-5- methylenecyclopentanone (2) was similarly prepared from the epoxide compound of 5 and ethyl oxalate. The bioassay of methylenomycin B and its related compounds against bacteria (B. subtilis, S. aureus, Ps. aeruginosa and E. coli) was also conducted. Methylenomycin A (1) and its desepoxy compound (17) were also prepared from 4-carboxy-2, 3-dimethyl-2-cyclopentenone (15) in the same procedure as described above.

  开发了一种方便的合成方法用于合成美克霉素B及其同源物美克霉素A。美克霉素B，即2, 3-二甲基-5-亚甲基-2-环戊烯酮（3），可以通过以下两种方式合成：i）通过对由莫尔菲林和2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（5）制备的曼尼希衍生物进行甲基化，或ii）通过处理福尔马林与2, 3-二甲基-5-醛基-2-环戊烯酮（7a）和2, 3-二甲基-5-乙氧基-2-环戊烯酮（7b）的钠衍生物，这两者均可轻易地由5和乙酸乙酯或乙氧基乙酸制备而成。2, 3-二甲基-2, 3-环氧-5-亚甲基环戊酮（2）则通过5的环氧化合物与乙氧基乙酸的反应类似合成。还进行了美克霉素B及其相关化合物对细菌（枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌和大肠杆菌）的生物测定。同时，美克霉素A（1）及其去环氧化合物（17）也采用与上述相同的方法从4-羧基-2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（15）中制备而成。