2-deoxy-2-[(18)F]fluoro-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucose | 105285-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-2-[(18)F]fluoro-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-[18F]fluoro-2-deoxy-β-D-glucopyranose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(18F)fluoro-β-D-glucopyranose；2-deoxy-2-(18)F-fluoro-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose；2-deoxy-2-[¹⁸F]fluoro-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-[18F]fluoro-2-deoxyglucose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(18)F-fluoro-β-D-mannopyranose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-[18F]fluoro-2-deoxy-β-D-glucose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-(18F)fluoranyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 105285-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₉
• 分子量: 349.299
• InChiKey: KIPRSJXOVDEYLX-KVUOBHIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-[(18)F]fluoro-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucose 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [18F]fluorodeoxyglucose
  参考文献：
  名称：

  均相的亲核放射性氟化和氢氟苯芴氟化

  摘要：

  一系列磷腈氢氟酸的，P 1吨卜⋅ [ 18/19 F] HF，​​P 1吨十月⋅ [ 18/19 F] HF，​​P 2的Et ⋅ [ 18/19 F] HF，和P 4吨卜⋅合成了[ 18/19 F] HF。通过一步形成并用相应的磷腈碱捕获气态[ 18 F] HF来获得放射性的磷氮烯鎓[ 18 F]氟化氢。[ 19 F]同位素异构体由相应的磷腈碱和Et 3 N制备⋅ 3HF。下实验（DOE）的设计-优化条件，P 2的Et ⋅ HF和P 4吨卜⋅ HF氟化烷基的氯化物，溴化物，和拟在76-98％的产率，但是得到较低的产率与碘化物和缺电子芳烃。能源部模型显示可在玻璃容器中进行的是氟化，和P的反应2的Et ⋅ HF和P 4吨卜⋅ HF由极性溶剂为主，但是对水不敏感，以至少2当量。与此相反，P 1吨卜⋅ HF和P 1吨十月⋅HF对自发氟解不稳定。进行DFT计算是为了根据减少的空间体积，较高的Parr亲电性和P

  DOI：

  10.1002/chem.201100458
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖三氟磺酸酯 在 N'''-ethyl-N,N,N',N'-tetramethyl-N''-[tris(dimethylamino)phosphoranylidene]phosphorimidic triamide [(18)F]-hydrofluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-deoxy-2-[(18)F]fluoro-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  均相的亲核放射性氟化和氢氟苯芴氟化

  摘要：

  一系列磷腈氢氟酸的，P 1吨卜⋅ [ 18/19 F] HF，​​P 1吨十月⋅ [ 18/19 F] HF，​​P 2的Et ⋅ [ 18/19 F] HF，和P 4吨卜⋅合成了[ 18/19 F] HF。通过一步形成并用相应的磷腈碱捕获气态[ 18 F] HF来获得放射性的磷氮烯鎓[ 18 F]氟化氢。[ 19 F]同位素异构体由相应的磷腈碱和Et 3 N制备⋅ 3HF。下实验（DOE）的设计-优化条件，P 2的Et ⋅ HF和P 4吨卜⋅ HF氟化烷基的氯化物，溴化物，和拟在76-98％的产率，但是得到较低的产率与碘化物和缺电子芳烃。能源部模型显示可在玻璃容器中进行的是氟化，和P的反应2的Et ⋅ HF和P 4吨卜⋅ HF由极性溶剂为主，但是对水不敏感，以至少2当量。与此相反，P 1吨卜⋅ HF和P 1吨十月⋅HF对自发氟解不稳定。进行DFT计算是为了根据减少的空间体积，较高的Parr亲电性和P

  DOI：

  10.1002/chem.201100458

文献信息

• Chemoenzymatic n.c.a synthesis of the coenzyme UDP-2-deoxy-2-[18F]fluoro-α-D-glucopyranose as substrate of glycosyltransferases
  作者：Olaf Prante、Kurt Hamacher、Heinz H. Coenen

  DOI：10.1002/jlcr.1161

  日期：——

  glycosyltransferases. The MacDonald synthesis of [18F]FDG-1-phosphate was successfully combined with an enzymatic activation to obtain UDP-[18F]FDG directly in an aqueous medium located in the void volume of a solid phase cartridge. The radiochemical yield of UDP-[18F]FDG was 20% (based on [18F]fluoride) after a total synthesis time of 110 min. Thus, an intermediate was provided for the enzymatic transfer of [18F]FDG

  用于蛋白质和生物活性肽的 18F 标记方法的发展在放射性药物科学中引起了极大的兴趣。为了提供 18F 标记的糖作为酶促 18F 标记程序的极性辅基，需要适当的核苷酸活化糖。在这里，我们介绍了作为糖基转移酶底物的 nca UDP-2-deoxy-2-[18F] 氟-α-D-吡喃葡萄糖 (UDP-[18F]FDG) 的放射合成。[18F]FDG-1-磷酸盐的 MacDonald 合成成功地与酶促活化相结合，直接在位于固相柱空隙体积的水性介质中获得 UDP-[18F]FDG。在 110 分钟的总合成时间后，UDP-[18F]FDG 的放射化学产率为 20%（基于 [18F] 氟化物）。因此，使用UDP-[18F]FDG作为糖基供体，利用合适的糖基转移酶，提供了用于酶促转移[18F]FDG的中间体。这将代表一种用于糖基化生物分子的高选择性和温和的 18F 标记方法。版权所有 © 2007 John
• Microfluidic apparatus and method for synthesis of molecular imaging probes including FDG
  申请人：Buchanan Russell Charles

  公开号：US20050232861A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention provides a method and apparatus for preparation of radiochemicals wherein the reaction that couples the radioactive isotope to the reactive precursor to form a positron-emitting molecular imaging probe is performed in a microfluidic environment. The method comprises: providing a micro reactor; introducing a liquid reactive precursor dissolved in a polar aprotic solvent into an inlet port of the micro reactor, the reactive precursor adapted for reaction with a radioactive isotope to form a radiochemical; introducing a solution comprising a radioactive isotope dissolved in a polar aprotic solvent into another inlet port of the micro reactor; contacting the reactive precursor with the isotope-containing solution in a microchannel of the micro reactor; reacting the reactive precursor with the isotope-containing solution as the reactive precursor and isotope-containing solution flow through the microchannel of the micro reactor, wherein the reacting step is conducted at a temperature above the boiling point of the polar aprotic solvent at 1 atm and at a pressure sufficient to maintain the polar aprotic solvent in liquid form; and collecting the resulting radiochemical from the micro reactor.

  该发明提供了一种用于制备放射化学品的方法和装置，其中将将放射性同位素与反应前体耦合以形成正电子发射分子成像探针的反应在微流体环境中进行。该方法包括：提供微反应器；将溶解在极性无水溶剂中的液态反应前体引入微反应器的入口端口，所述反应前体适用于与放射性同位素反应以形成放射化学品；将包含放射性同位素的溶液溶解在极性无水溶剂中的溶液引入微反应器的另一个入口端口；在微反应器的微通道中将反应前体与含同位素的溶液接触；当反应前体和含同位素的溶液通过微反应器的微通道流动时，将反应前体与含同位素的溶液反应，其中反应步骤在1大气压下的极性无水溶剂的沸点以上的温度和足以维持极性无水溶剂处于液态的压力下进行；并从微反应器中收集所得的放射化学品。
• Method for Coating the Internal Surface of a Reaction Vessel
  申请人：Brady Frank

  公开号：US20070244324A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention involves the application of ROMP polymers to the internal surfaces of a device for the purpose of carrying out a solid-phase radiochemical process within the device. An additional embodiment of the invention is an automated synthesis system comprising a number of devices of the invention in order that a series of processes can be carried out in direct sequence. In a preferred embodiment, the present invention is a microfabricated device.

  本发明涉及将ROMP聚合物应用于设备的内部表面，以便在设备内进行固相放射化学过程。发明的另一实施例是一种自动合成系统，包括多个该发明的设备，以便一系列过程可以按直接顺序进行。在首选实施例中，本发明是一种微加工设备。
• Fluorinated carbohydrate conjugates
  申请人：McBride J. William

  公开号：US20050136001A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Disclosed are novel conjugates that include fluorinated carbohydrate molecules and methods for synthesizing the conjugates. The fluorinated carbohydrate molecule may include a radioisotope. The method of synthesizing the conjugate is useful for labeling selected molecules, and the conjugates may be useful in diagnostic or therapeutic methods. Particularly, the conjugates may be useful in diagnostic or therapeutic kits.

  本文披露了包括氟化碳水化合物分子的新型共轭物以及合成这些共轭物的方法。氟化碳水化合物分子可能包括放射性同位素。合成共轭物的方法可用于标记选择的分子，这些共轭物可能在诊断或治疗方法中有用。特别是，这些共轭物可能在诊断或治疗试剂盒中有用。
• Fast Production of Highly Reactive No-Carrier-Added [¹⁸F]Fluoride for the Labeling of Radiopharmaceuticals
  作者：Christian F. Lemaire、Joël J. Aerts、Samuel Voccia、Lionel C. Libert、Frédéric Mercier、David Goblet、Alain R. Plenevaux、André J. Luxen

  DOI：10.1002/anie.200906341

  日期：2010.4.19

  Doing without water: The 18F labeling of radiopharmaceuticals requires nearly anhydrous solutions of [18F]fluoride. Aqueous K2CO3 is generally used to elute [18F]fluoride from an anion‐exchange resin. Replacing aqueous K2CO3 with strong organic bases, such as the phosphazene base P2Et (conjugate acid shown), enabled the recovery of highly reactive [18F]fluoride and avoided the azeotropic evaporation

  不用水：放射性药物的18 F标记需要[ 18 F]氟化物的几乎无水的溶液。K 2 CO 3水溶液通常用于从阴离子交换树脂中洗脱[ 18 F]氟化物。用强有机碱（例如磷腈碱P 2 Et（显示共轭酸））代替K 2 CO 3水溶液，可以回收高反应性的[ 18 F]氟化物，并避免了水的共沸蒸发，这在水处理中非常困难。芯片设备。