bis(4-fluorophenyl)methanone oxime | 363-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-fluorophenyl)methanone oxime
• 英文别名: 4,4’-difluorobenzophenone oxime；Methanone, bis(4-fluorophenyl)-, oxime；N-[bis(4-fluorophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 363-02-0
• 化学式: C₁₃H₉F₂NO
• 分子量: 233.217
• InChiKey: HCKGQAZSGFSOBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-fluorophenyl)methanone oxime 在 ammonium hydroxide 、 ammonium acetate 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 双(4-氟苯基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  温和的三步连续 C-H 激活

  摘要：

  在此，Rh 催化的连续 C-H 键烯化/环化/烯化级联，由磺酰胺和酯基团串联引导，在温和条件下在 1-金刚烷羧酸的帮助下开发。对于第三次 C-H 活化，包含酯基团的七元金属环优于包含磺酰胺基团的五元环。在这种转化过程中，Rh 催化剂通过催化三重 C-H 活化过程而表现出高反应性，并且在 50 °C 时催化剂负载量较低。该方法可用于构建各种药物衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00620
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 二硫化碳 作用下， 生成 bis(4-fluorophenyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Iris; Mendizabal, 1947, vol. 8, p. 63,66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Acyloximes with Arynes (or Alkynes): Synthesis of Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Thibaud Gerfaud、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200804683

  日期：2009.1.5

  Intermolecular insertion: A palladium‐catalyzed domino aminopalladation/ CH functionalization sequence has been developed, and provides access to functionalized phenanthridines and isoquinolines (see scheme; Tf=triflate, TMS=trimethylsilyl, M.S.=molecular sieves). The use of butyronitrile as the solvent is determinant to the success of the domino process.

  分子间插入：钯催化的多米诺aminopalladation / C  ħ官能序列已被开发，并提供访问官能菲啶和异喹啉（参见方案; TF =三氟甲磺酸酯，TMS =三甲基甲硅烷，MS =分子筛）。丁腈作为溶剂的使用决定了多米诺骨牌工艺的成功。
• Iron‐Enabled Utilization of Air as the Terminal Oxidant Leading to Aerobic Oxidative Deoximation by Organoselenium Catalysis
  作者：Chao Chen、Xu Zhang、Hongen Cao、Fang Wang、Lei Yu、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801163

  日期：2019.2

  spectroscopy (XPS) analysis suggest that iron is crucial in the catalytic cycle, working to prohibit the deactivation of selenium catalyst through an iron‐catalyzed aerobic oxidation of low valent selenium species by air to the active high valent selenium species. Since air can be utilized as the terminal oxidant, this work may contribute to the advance of organoselenium catalysis.

  与需要过氧化物氧化剂（例如过氧化氢）的常规有机硒催化氧化反应相反，在这项工作中，我们发现，添加低含量的铁（II）可以使空气成功地用作有机硒催化的末端氧化剂酮肟的氧化脱氧反应。这导致了一种新的温和且相对绿色的好氧氧化脱氧方法。控制反应和X射线光电子能谱（XPS）分析表明，铁在催化循环中至关重要，它通过空气将低价硒物种通过铁催化有氧氧化为活性高价硒而阻止硒催化剂失活。物种。由于可以将空气用作末端氧化剂，因此这项工作可能有助于有机硒催化的发展。
• A Deoximation Method for Deprotection of Ketones and Aldhydes Using a Graphene‐Oxide‐Based Co‐catalysts System
  作者：Qiaolin Tong、Yang Liu、Xuezhi Gao、Zhanfang Fan、Tianfu Liu、Bo Li、Dangsheng Su、Qinghe Wang、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201900202

  日期：2019.7.2

  The deoximation of a wide range of ketoximes and aldoximes to their corresponding carbonyl compounds with high yields has been achieved using graphene oxide (GO) and sodium nitrite (NaNO2) as highly efficient catalysts and air as the green oxidant under mild conditions. The mechanism of deprotection and recycling use of catalyst were revealed in deep experiment. The carboxylic acid groups on the GO

  使用氧化石墨烯（GO）和亚硝酸钠（NaNO 2）作为高效催化剂，并在温和条件下将空气用作绿色氧化剂，已实现了多种酮肟和醛肟的脱氧反应，以高产率将其脱除为相应的羰基化合物。深入的实验揭示了脱保护和催化剂循环利用的机理。GO上的羧酸基团对于高催化活性至关重要。
• o-Phthalic Anhydride/Zn(OTf)2 co-catalyzed Beckmann rearrangement under mild conditions
  作者：Ze-Feng Xu、Teng Zhang、Wenjun Hong

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.056

  日期：2019.6

  o-Phthalic anhydride/Zn(OTf)2 co-catalyzed Beckmann rearrangement was developed, producing the corresponding amide in up to 99% yield with acid-sensitive functionalities tolerated well, and the scale of the reaction could be enlarged to 77 mmol and the excellent yield was maintained. A successive procedure was developed. Moreover, the reaction was carried out at rt under nearly neutral conditions,

  研发了邻苯二酸酐/ Zn（OTf）2共同催化的贝克曼重排反应，以高达99％的产率生产了相应的酰胺，并且对酸敏感的官能团具有良好的耐受性，并且反应规模可以扩大到77 mmol，并且保持了极好的产量。开发了一个连续的程序。此外，该反应在接近中性的条件下在室温下进行，并且后处理是简洁的。这些特征说明了该方案在酰胺合成中的潜力。
• Beckmann Rearrangement of Ketoxime Catalyzed by N-methyl-imidazolium Hydrosulfate
  作者：Hongyu Hu、Xuting Cai、Zhuying Xu、Xiaoyang Yan、Shengxian Zhao

  DOI：10.3390/molecules23071764

  日期：——

  Beckmann rearrangement of ketoxime catalyzed by acidic ionic liquid-N-methyl-imidazolium hydrosulfate was studied. Rearrangement of benzophenone oxime gave the desirable product with 45% yield at 90 °C. When co-catalyst P₂O₅ was added, the yield could be improved to 91%. The catalyst could be reused three cycles with the same efficiency. Finally, reactions of other ketoximes were also investigated

  研究了酸性离子液体-N-甲基咪唑鎓硫酸氢盐催化酮肟的贝克曼重排。二苯甲酮肟的重排得到所需产物，在90℃下产率为45％。当加入助催化剂P 2 O 3时，产率可以提高到91％。该催化剂可以以相同的效率重复使用三个循环。最后，还研究了其他酮肟的反应。

表征谱图