3-ferrocenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole | 1290545-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-ferrocenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(ferrocene)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；2-(5-trifluoromethyl-3-ferrocenyl)pyrazole；[3-((η⁵-C5H4)Fe(η⁵-C5H5))-5-(CF3)-Pz]H
• CAS: 1290545-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃FeN₂
• 分子量: 320.097
• InChiKey: BHDHEWPPOHACGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ferrocenylethanol 、 3-ferrocenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到1-(1-ferrocenylethyl)-5-ferrocenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基烷基化反应合成双二茂铁基吡唑

  摘要：

  摘要在HBF 4催化下，在双相水生有机系统中区域选择性合成双-二茂铁基吡唑衍生物。根据吡唑部分中取代基的电子效应，研究了这些反应的区域选择性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1895-3
• 作为产物：
  描述：

  1-ferrocenyl-3-(trifluoromethyl)propane-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-ferrocenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基烷基化反应合成双二茂铁基吡唑

  摘要：

  摘要在HBF 4催化下，在双相水生有机系统中区域选择性合成双-二茂铁基吡唑衍生物。根据吡唑部分中取代基的电子效应，研究了这些反应的区域选择性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1895-3

文献信息

• 新型三氟甲基吡唑类化合物合成方法
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN110183382A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明属于有机合成化学技术领域，涉及三氟甲基吡啶类化合物的合成方法，介于此类化合物可用于合成多种药物，农药以及生物活性分子，故其合成和应用备受关注。本发明通过利用一种简单，易得的原料乙炔类化合物与N‑三氟乙醛苯磺酰腙在无金属催化的条件下一步高效合成立体专一的三氟甲基吡唑类化合物。本发明具有原料简便易得，范围广，无需金属催化剂，可大量合成，操作方法简单，反应高效，产物具有专一立体结构的特点，可实现工业化合成。
• Cycloaddition of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone (TFHZ-Tfs) with Alkynes for Synthesizing 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Yue Sun、Paramasivam Sivaguru、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00395

  日期：2020.3.6

  (TFHZ-Tfs) and alkynes is reported. This protocol provides an operationally simple and general method for the synthesis of diverse 3-trifluoromethylpyrazoles in good to excellent yields with broad substrate scope, including aryl, heteroaryl, and alkyl terminal alkynes, and electron-deficient internal alkynes. The synthetic potential of this method was further demonstrated by the synthesis of an antiarthritic

  据报道，三氟乙醛N-三氟yl（TFHZ-Tfs）与炔烃之间无过渡金属的[3 + 2]环加成反应。该协议提供了一种操作简单且通用的方法，可以以良好的产率和优异的产率合成各种3-三氟甲基吡唑，具有广泛的底物范围，包括芳基，杂芳基和烷基末端炔烃，以及电子缺陷型内部炔烃。通过抗克药物塞来昔布的合成（以克为单位），进一步证明了该方法的合成潜力。
• Synthesis, crystal structures, electrochemical studies and anti-tumor activities of three polynuclear organotin(IV) carboxylates containing ferrocenyl moiety
  作者：Mei-Lan Sun、Ban-Feng Ruan、Qiong Zhang、Zhao-Di Liu、Sheng-Li Li、Jie-Ying Wu、Bao-Kang Jin、Jia-Xiang Yang、Sheng-Yi Zhang、Yu-Peng Tian

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.06.045

  日期：2011.10

  FT-IR, elemental analysis, 1H NMR, 119Sn NMR, X-ray crystallography and cyclic voltammetry. Both complexes 1 and 3 are centrosymmetric with ladder framework. Complex 2 is a hexanuclear one with drum structure. Furthermore, their anti-tumor activities were also evaluated, using HepG2 human hepatocellular liver carcinoma cells, A549 human lung carcinoma cells and B16-F10 melanoma cells. Complex 1 displayed

  一种新型的含二茂铁的配体3-三氟甲基-5-二茂铁基-吡唑-1-基乙酸（LCOOH）和三种有机锡（IV）羧酸酯衍生物[Ph 4 Sn 2 O（OCH 3）（OOCL）] 2 （1 ）合成了[BuSnO（OOCL）] 6 （2）和[Bu 4 Sn 2 O（OOCL 2）2 ] （3），并通过FT-IR，元素分析，1 H NMR，119 Sn对其结构进行了表征。NMR，X射线晶体学和循环伏安法。1号和3号复合体与梯形框架是中心对称的。配合物2是具有鼓结构的六核化合物。此外，还使用HepG2人肝细胞肝癌细胞，A549人肺癌细胞和B16-F10黑色素瘤细胞评估了它们的抗肿瘤活性。复合物1显示出最佳的细胞毒性，可以指出是有希望的底物，有待进一步研究。
• Synthesis, crystal structure, electrochemistry and in situ FTIR spectroelectrochemistry of a bisferrocene pyrazole derivative
  作者：Qiong Zhang、Wen-Li Song、A. M. Showkot Hossain、Zhao-Di Liu、Gui-Ju Hu、Yu-Peng Tian、Jie-Ying Wu、Bao-Kang Jin、Hong-Ping Zhou、Jia-Xiang Yang、Sheng-Yi Zhang

  DOI：10.1039/c0dt01648a

  日期：——

  One novel bisferrocene pyrazole derivative, bis [2-(5-trifluoromethyl-3-ferrocenyl) pyrazolyl] methane (abbreviated as (3)), was synthesized and fully characterized. A single crystal of (3) was obtained and solved by X-ray diffraction analysis. The bisferrocene derivative exhibits MLCT (metal to ligand charge transfer) and π→π* transitions in the UV-visible range, which have been verified by density functional theory (DFT) calculations. Its electrochemical properties were studied with the aid of cyclic voltammetry (CV), differential pulse voltammetry (DPV) and rapid scan time-resolved Fourier transform infrared spectroscopy (RS-TRS FT-IR) analysis. Furthermore, the electrochemical mechanism was elucidated based on the results from the cyclic voltabsorptometry (CVA) determination technique. (3) apparently shows a single wave in the cyclic voltammetric experiments which indicates there is no intermediate, however, the intermediate of (3) was observed by employing the RS-TRS FT-IR spectroelectrochemistry technique. The detailed investigation brought us safely to the conclusion that the methylene can also act as a linker, leading to electronic communication in either D–π–D and A–π–A systems.

  一种新型双二茂铁吡唑衍生物，双[2-(5-三氟甲基-3-二茂铁基)吡唑基]甲烷（简称（3））被合成并进行了全面的表征。通过X射线衍射分析获得了（3）的单晶并解出了其结构。这种双二茂铁衍生物在紫外-可见光范围内表现出MLCT（金属到配体电荷转移）和π→π*跃迁，这一点已通过密度泛函理论（DFT）计算得到验证。其电化学性质借助循环伏安法（CV）、差分脉冲伏安法（DPV）和快速扫描时间分辨傅里叶变换红外光谱（RS-TRS FT-IR）进行了研究。此外，基于循环伏光度法（CVA）测定技术的结果，阐明了其电化学机制。在循环伏安实验中，（3）明显表现出单波，表明没有中间体，然而，通过采用RS-TRS FT-IR光谱电化学技术，观察到了（3）的中间体。详细的研究使我们安全地得出结论：亚甲基也可以充当连接子，导致D–π–D和A–π–A系统中的电子通信。
• <i>N</i>-Arylated bisferrocene pyrazole for the dual-mode detection of hydrogen peroxide: an AIE-active fluorescent “turn ON/OFF” and electrochemical non-enzymatic sensor
  作者：Ezhumalai David、Thamodharan Viswanathan、Selvam Prabu、Nallasamy Palanisami

  DOI：10.1039/c9nj01471c

  日期：——

  N-Arylated bisferrocene pyrazoles for the dual-mode detection of H₂O₂ by AIE-active fluorescence and non-enzymatic electrochemical methods.

  N-芳基化双二茂铁吡唑用于AIE活性荧光和非酶电化学方法双模式检测H2O2。