O-(2-氯苯基)硫代二氯磷酸酯 | 68591-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O-(2-氯苯基)硫代二氯磷酸酯
• 中文别名: O-(2-氯苯基)二氯硫代磷酸
• 英文名称: phosphorodichloridothioic acid O-ortho-chlorophenyl ester
• 英文别名: 2-chlorophenyl phosphorodichloridothioate；o-chlorophenyl phosphorodichloridothioate；2-chlorophenyl dichlorothiophosphate；dichlorothiophosphoric acid O-(2-chloro-phenyl ester)；Dichlorothiophosphorsaeure-O-(2-chlor-phenylester)；O-(2-Chlorophenyl) dichlorothiophosphate；dichloro-(2-chlorophenoxy)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 68591-34-4
• 化学式: C₆H₄Cl₃OPS
• mdl: MFCD00216691
• 分子量: 261.496
• InChiKey: XAABCCJFMXULPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242 °C(lit.)
• 密度：
  1.505 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 3129 4.3/PG 1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-氯苯基)硫代二氯磷酸酯 在 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 phenylmethanamine O-(2-chlorophenyl) phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural and spectroscopic characterization of thiophosphorodiamidates and effect of ZnCl2 on the hydrolysis of the P–N bond

  摘要：

  New N,N'-dibenzylthiophosphorodiamidate derivatives were synthesized from the corresponding thiophosphorodichloridate intermediates and benzylamine. Several compounds with formula 2-MeC6H4OP(S)(NHBn)(2) (6), 2-FC6H4OP(S)(NHBn)(2) (7), 2-ClC6H4OP(S)(NHBn)(2) (8), 4-MeC6H4OP(S)(NHBn)(2) (9) and 4-t-BuC6H4OP(S)(NHBn)(2) (10) were synthesized and characterized by H-1, C-13, P-31 NMR, IR, mass spectroscopy and elemental analysis. The single crystal X-ray diffraction studies of 6 and 7 have been described. ZnCl2 assisted P-N bond hydrolysis of thiophosphorodiamidates was investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.07.033
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 在 sodium hydroxide 、 四丁基氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-(2-氯苯基)硫代二氯磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Dehelean, Gheorghe; Iliescu, Smaranda; Ilia, Gheorghe, Revue Roumaine de Chimie, 2001, vol. 46, # 12, p. 1293 - 1297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and physiological activity of new organophosphorus pesticides of 1,3,2-oxazaphosphorinane series
  作者：A. E. Shipov、G. K. Genkina、O. I. Artyushin、Z. O. Mndzhoyan、B. E. Gushchin、E. I. Chumakova、S. A. Roslavtseva、O. Yu. Eremina、E. I. Bakanova、Yu. S. Kagan、E. A. Ershova、T. A. Mastryukova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00696722

  日期：1995.11

  Methods for the synthesis of 2-aryloxy(arylthio)- and 2-alkoxy(alkylthio)-2-thio(oxo)-1,3,2-oxazaphosphorinanes and theirN-substituted derivatives based on the reactions of the corresponding dichlorophosphates, dichlorothio-, and dithiophosphates with 3-aminopropan-1-ol or its substituted derivatives in the presence of Et3N or aqueous alkali under phase transfer catalysis conditions, as well as by

  基于相应的二氯磷酸盐、二氯硫代-和 2-芳氧基（烷硫基）-2-硫代（氧代）-1,3,2-氧氮杂膦烷及其 N-取代衍生物的合成方法，以及二硫代磷酸盐与 3-氨基丙-1-醇或其取代衍生物在 Et3N 或碱水溶液存在下，在相转移催化条件下，以及通过 2-羟基-2-硫代-1 的四甲基铵盐的反应， 3,2-oxazaphosphorinane 与烷基-和酰基卤化物，2-chloro-2-thio-1,3,2-oxazaphosphorinane 与硫醇钠，以及通过其他方法，被开发出来。获得的化合物表现出高杀线虫活性，但对哺乳动物的毒性低。在这些化合物中发现了一些氯菊酯的活性增效剂。
• Preparation of a new phosphorylating agent: -(N-monomethoxytrxtylaminoethyl)--(-chlorophenyl)phosphorothioate and its application in oligonucleotide synthesis
  作者：Toshiki Tanaka、Yasuki Yamada、Seiichi Uesugi、Morio Ikehara

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80094-8

  日期：1989.1

  phosphorylating agent, -(N-monomethoxytritylaminoethyl)--(-chlorophenyl)phosphorothioate (), was prepared. It was used for phosphorylation with a 5'-hydroxyl group of an oligonucleotide. After base labile protecting groups were removed, the partially deprotected oligonucleotide was separated and converted to the oligonucleotide with an aminoethyl or a phosphoryl group at the 5'-end by treatment with

  制备了新的磷酸化剂，-（N-单甲氧基三苯甲基氨基乙基）-（-氯苯基）硫代磷酸酯（）。它用于与寡核苷酸的5'-羟基进行磷酸化。除去碱基不稳定的保护基团后，分离部分脱保护的寡核苷酸，并分别通过分别用80％乙酸或碘-水处理，将其转变成在5'端具有氨基乙基或磷酰基的寡核苷酸。通过使用3'-羟基和树脂之间的连接基，制备了在3'-末端具有磷酸酯的寡核苷酸。
• SUBSTITUTED NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Smith David Bernard

  公开号：US20120071434A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are phosphorothioate nucleotide analogs, methods of synthesizing phosphorothioate nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the phosphorothioate nucleotide analogs.

  本文披露了磷酸硫代酯核苷类似物，合成磷酸硫代酯核苷类似物的方法，以及利用磷酸硫代酯核苷类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或症状的方法。
• Synthesis of ribonucleoside 3′,5′-cyclic phosphorothioates using a modified hydroxybenzotriazole phosphotriester approach
  作者：E. de Vroom、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19871061106

  日期：——

  Phosphorothioylation of 3′,5′-dihydroxyl ribonucleosides with O-(2-chlorophenyl) O, O-bis[6-(trifluoromethyl)-1-benzotriazolyl] phosphorothioate, followed by addition of N-methyl-imidazole and removal of protecting groups, gives ribonucleosides 3′,5′-cyclic phosphorothioates. The latter compounds could also be prepared by phosphorothioylation of 2′,3′,5′-trihydroxyl ribonucleosides.

  用O-（2-氯苯基）O，O-双[6-（三氟甲基）-1-苯并三唑基]硫代磷酸酯对3'，5'-二羟基核糖核苷进行硫代磷酸化，然后添加N-甲基-咪唑并除去保护基得到核糖核苷3'，5'-环硫代磷酸酯。后者的化合物也可以通过2'，3'，5'-三羟基核糖核苷的硫代磷酸化来制备。
• Intra- and intermolecular nucleophilic phosphorous - sulfur bond cleavage. The reaction of fluoride ion with O-aryl-O, S-dialkylphosphorothioates, & the degradation of phosphorothioate linkage in di-ribonucleotides by the vicinal 2′-hydroxyl group.
  作者：Christian Sund、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89215-2

  日期：1989.1

  adenylyl (3′→5′)-5′-thiouridines 12 and 13 were partially deprotected to 37 and 38, having a phosphorothioate linkage with a bridging sulfur [ribonucleoside-3′-O-PO2-S-5′-ribonucleoside] in order to examine the stability of this internucleotidyl linkage vicinal to a 2′ -hydroxyl function. The 2′-O-protected adenylyl(3′→5′)-5′- thiouridines 37 and 38 were found to be as stable as thymidylyl(3′→5′)-5′-thiothymiifine

  O-芳基-O，S-dialkylphosphorothioates，如全保护腺苷酰基（3'→5'） - 5'-硫代尿苷11，O-芳基- O-乙基-5'- thiouridyl硫代磷酸酯24，在治疗与过量在四氢呋喃-吡啶-水中（8：1：1 v / v / v）中对正四丁基氟化铵进行切割，使磷-硫键断裂，得到相应的O-烷基磷一氟酸酯20（74％）和30（75％）。此轻便，alkylphosphoromonofluoridates的新的制备已被发现是已经举例说明通过的O-芳基-O的转化一般的反应，S-dialkylphosphorothioates 26，27，28和29到相应的phosphorofluoridates 30（79％），（31+ 32（一起85％），33（63％）和34（90％），将完全保护的腺苷基（3'→5'）-5'-硫尿苷12和13部分脱保护为37和38，具有硫代磷酸酯与桥连硫[核糖核苷-3'-O-PO