顺式-(1S,4S)-N-甲基-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺扁桃酸盐 | 79617-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 顺式-(1S,4S)-N-甲基-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺扁桃酸盐
• 中文别名: CIS(+)-4-(3,4)–二氯苯基– 1,2,3,4四氢-N-甲基萘胺扁桃酸酯
• 英文名称: (cis-1S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthalenamine (R)-mandelate
• 英文别名: (1S-cis)-4-(3,4-dichlorophenol)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthalenamine mandelate；(1S,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthylamine-mandelic acid；(1S,4S)-sertraline (R)-mandelate；(1S,4S)-sertraline*(R)-mandelic acid；cis-(1S,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthalenamine D-(-)-mandelate；cis(1S,4S)-N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-terahydro-1-(2H)-napthalenamine mandelate；(1S-cis)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-naphthalenamine mandelate；(+)-cis-sertraline mandelate；sertraline mandelate；(1S,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine;(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 79617-97-3
• 化学式: C₈H₈O₃*C₁₇H₁₇Cl₂N
• 分子量: 458.384
• InChiKey: PKXMFQSWZRRSRR-MELCVFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-(1S,4S)-N-甲基-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺扁桃酸盐 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 D-扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Racemic Organic Acids with (1S, 4S)-4[3,4-Dichlorophenyl]-1,2,3,4-Tetrahydro-N-Methyl-1-Naphthaloneamine

  摘要：

  本发明涉及新颖的手性分离剂以及用于分离具有式（+，−）—R1R2CHCOOR3的消旋有机酸及其衍生物的方法，所述方法使用顺式-(1S,4S)-4[3,4-二氯苯基]-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘酮胺及其顺式-(1R,4R)-异构体，以及反式-(1S,4R)-4[3,4-二氯苯基]-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘酮胺及其反式-(1R,4S)-异构体。

  公开号：

  US20090253932A1
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到顺式-(1S,4S)-N-甲基-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺扁桃酸盐
  参考文献：
  名称：

  WO2007/119247

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A New and Simplified Process for Preparing <i>N</i>-[4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]methanamine and a Telescoped Process for the Synthesis of (1<i>S</i>-<i>cis</i>)-4-(3,4-Dichlorophenol)-1,2,3,4-tetrahydro-<i>N</i>-methyl-1-naphthalenamine Mandelate:  Key Intermediates in the Synthesis of Sertraline Hydrochloride
  作者：Geraldine P. Taber、David M. Pfisterer、Juan C. Colberg

  DOI：10.1021/op0341465

  日期：2004.5.1

  N-[4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]methanamine, sertraline imine (3), is an intermediate for the synthesis of Zoloft, sertraline hydrochloride (1). A cleaner, simpler, and more efficient alternative to the Schiff base-mediated formation of sertraline imine has been developed and is presented in this paper. The condensation reaction between 4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihy

  N-[4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]methanamine, sertraline imine (3)，是合成唑洛夫特，盐酸舍曲林 (1) 的中间体。已经开发出一种更清洁、更简单、更有效的替代席夫碱介导的舍曲林亚胺形成的方法，并在本文中进行了介绍。4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢-1(2H)-萘、舍曲林四氢萘酮(2)和一甲胺之间的缩合反应在乙醇中进行，无需传统的脱水剂，如如 TiCl4，或更新颖的方法，如分子筛，这两种方法都会产生有害的副产品和固体废物。利用了亚胺 3 在此类溶剂中的低溶解度，使得反应平衡有利地增强了亚胺的形成。此外，
• Improved Industrial Synthesis of Antidepressant Sertraline
  作者：Krisztina Vukics、Tamás Fodor、János Fischer、Irén Fellegvári、Sándor Lévai

  DOI：10.1021/op0100549

  日期：2002.1.1

  4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthalenamine hydrochloride, or sertraline hydrochloride, is a very effective antidepressant. This report presents a novel industrial synthesis of sertraline hydrochloride that is in many respects more advantageous than processes reported thus far. N-[4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]-methanamine N-oxide is used as intermediate in our process, which

  (cis-1S)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺盐酸盐或盐酸舍曲林是一种非常有效的抗抑郁药。本报告介绍了一种新的盐酸舍曲林工业合成方法，它在许多方面比迄今为止报道的方法更有利。N-[4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]-methanamine N-oxide 在我们的工艺中用作中间体，在正常条件下是一种稳定的化合物。它可以从相应的四氢萘酮通过简单的反应以良好的收率获得，使用在环境和安全方面可接受的试剂。它还原为所需的顺式外消旋胺是立体选择性的，因此它提供了具有药物成分所需纯度的盐酸舍曲林。
• Novel processes for preparing sertraline hydrochloride crystalline forms
  申请人：Reddy Bandi Parthasaradhi

  公开号：US20070282129A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention discloses novel and improved processes for preparation of sertraline hydrochloride crystalline form II. Thus, for example, sertraline free base is dissolved in isoamyl alcohol at 25-30° C., pH of the mass is adjusted to 2.0 with conc. hydrochloric acid (36%) at 25-30° C. and then stirred for 14 hours at 25-30° C. Filtered the solid and dried at 65° C. for 4 hours to give sertraline hydrochloride crystalline form II. The present invention also provides a novel process for preparation of sertraline hydrochloride crystalline form I.

  本发明揭示了制备盐酸舍曲林晶型II的新颖和改进的工艺。例如，舍曲林游离碱在25-30°C时在异戊醇中溶解，质量的pH值用浓盐酸（36%）在25-30°C调整至2.0，然后在25-30°C搅拌14小时。过滤固体并在65°C干燥4小时，得到盐酸舍曲林晶型II。本发明还提供了制备盐酸舍曲林晶型I的新工艺。
• Resolution of sertraline with (R)-mandelic acid: Chiral discrimination mechanism study
  作者：Quan He、Sohrab Rohani、Jesse Zhu、Hassan Gomaa

  DOI：10.1002/chir.21033

  日期：2012.2

  The chiral discrimination mechanism in the resolution of sertraline with mandelic acid was investigated by examining the weak intermolecular interactions (such as hydrogen bond, CH/π, and van der Waals interactions) and molecular packing difference in crystal structures of the resulting diastereomeric salts. A new one‐dimensional chain‐like hydrogen‐bonding network and unique supramolecular packing

  通过检查弱的分子间相互作用（例如氢键，CH /π和范德华相互作用）和所得非对映异构体盐晶体结构中的分子堆积差异，研究了手性鉴别机制在舍曲林与扁桃酸的拆分中的作用。揭示了一种新的一维链状氢键网络和独特的超分子堆积模式。研究表明，在难溶的非对映异构盐中，预期的三个最重要的结构特征是稳定的氢键模式，人字形的芳香环排列以及疏水区域的平面边界表面。氢键，CH /π相互作用和范德华相互作用的存在和强度与三个特征结构有关，确定非对映异构盐的稳定性。氢键不一定是主要因素，而所有弱分子间相互作用的协同作用和优化归因于手性识别。手性，2012年。©2011 Wiley Periodicals，Inc.。
• Novel process for the preparation of sertraline hydrochloride form II
  申请人：Che Daqing

  公开号：US20090023955A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention relates to novel processes to produce sertraline hydrochloride Form II comprising the steps of forming a solution of sertraline hydrochloride in a polar organic solvent and adding this solution to a less polar organic solvent.

  本发明涉及一种新的生产盐酸舍曲林二号型的方法，包括以下步骤：将舍曲林盐酸盐溶解于极性有机溶剂中，并将该溶液加入到较不极性的有机溶剂中。