(E)-2-(4-methoxyphenylamino)-4-phenylbut-3-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxyphenylamino)-4-phenylbut-3-enenitrile
• 英文别名: (E)-2-(4-methoxyanilino)-4-phenylbut-3-enenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: GPBSWYCIFMJVKS-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 (E)-2-(4-methoxyphenylamino)-4-phenylbut-3-enenitrile 在 三丁基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2-styrylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可控的Lewis碱催化α-氨基腈向活化烯烃的迈克尔加成反应：官能化γ-氨基酸酯和γ-内酰胺的简便合成

  摘要：

  通过可控的路易斯碱催化α-氨基腈向简单活化烯烃的迈克尔加成反应，已开发出一种合成功能化γ-氨基酸酯和γ-内酰胺的新方法。演示了该过程的范围，多功能性和效率。

  DOI：

  10.1055/a-1337-4684
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-(4-methoxyphenylamino)-4-phenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2或Et 3 N催化的醛，胺和氰化物的三组分缩合：α-氨基腈的高产率合成

  摘要：

  已发现三氟甲磺酸铜（II）或Et 3 N在环境条件下催化在原位生成的亚胺上添加氰化物阴离子（如三甲基甲硅烷基氰化物或丙酮氰醇），从而以优异的产率提供α-氨基腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.008

文献信息

• A Novel Uncatalyzed Insertion Reaction of In Situ Formed Trichlorosilyl Cyanide with Imines: A Facile Silicon Mediated Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Abdel-Aziz S. El-Ahl

  DOI：10.1081/scc-120016363

  日期：2003.1.4

  Abstract The tetrachlorosilane-potassium cyanide reagent combination, (trichloro-silyl cyanide-in situ) is a new, safe and versatile hydrogen cyanide substitute. The reaction of this reagent with saturated aldimines 1a–j and benzophenone oxime 3, in absences of any catalyst, affords the corresponding α-aminonitriles 2a–j and 4, respectively, in excellent yield. Under the same condition the bis-imine

  摘要 四氯硅烷-氰化钾试剂组合（原位三氯硅烷）是一种新型、安全且通用的氰化氢替代品。该试剂与饱和醛亚胺 1a-j 和二苯甲酮肟 3 反应，在没有任何催化剂的情况下，分别以极好的收率得到相应的 α-氨基腈 2a-j 和 4。在相同条件下，双亚胺 5 生成咪唑并 [1,2-a] 喹喔啉衍生物 6。此外，三氯甲硅烷基氰化物原位经过区域特异性加成到 α, β-不饱和醛亚胺 7a-e 上，得到相应的 1,2 - 在极其温和的条件下，高产率的加成产物 8a-e。
• Hydrocyanation of Unsaturated Imines Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as a Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Fei Wen、Jingya Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201400635

  日期：2014.12

  γ‐unsaturated α‐aminonitriles by a one‐pot two‐step procedure using potassium hexacyanoferrate(II) as a cyanide source and benzoyl chloride as a promoter under catalyst‐free condition is described. The advantages of this protocol are the use of a nontoxic, nonvolatile and inexpensive cyanating agent, no use of transition metal catalysts, high yield and simple work‐up procedure.

  一种有效的方法，是在不使用催化剂的条件下，以六氰合铁酸钾（II）为氰化物源，并以苯甲酰氯为促进剂，通过一锅两步程序，进行不饱和亚胺的氢氰化反应，以合成β，γ-不饱和α-氨基腈。描述。该方案的优点是使用无毒，不挥发和廉价的氰化剂，不使用过渡金属催化剂，产率高，后处理步骤简单。
• PRAJAPATI, D.;BORUAH, R. C.;SANDHU, J. S.;BARUAH, J. N., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 9, 853-854
  作者：PRAJAPATI, D.、BORUAH, R. C.、SANDHU, J. S.、BARUAH, J. N.

  DOI：——

  日期：——
• Cu(OTf)2 or Et3N-catalyzed three-component condensation of aldehydes, amines and cyanides: a high yielding synthesis of α-aminonitriles
  作者：Abhimanyu S. Paraskar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.008

  日期：2006.8

  Copper(II) triflate or Et3N have been found to catalyze, under ambient conditions, the addition of a cyanide anion, such as trimethylsilyl cyanide or acetone cyanohydrin, onto in situ generated imines, furnishing α-aminonitriles in excellent yields.

  已发现三氟甲磺酸铜（II）或Et 3 N在环境条件下催化在原位生成的亚胺上添加氰化物阴离子（如三甲基甲硅烷基氰化物或丙酮氰醇），从而以优异的产率提供α-氨基腈。
• Controllable Lewis Base Catalyzed Michael Addition of α-Amino­nitriles to Activated Alkenes: Facile Synthesis of Functionalized γ-Amino Acid Esters and γ-Lactams
  作者：Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao、Ze-Ying He、Ho-Chol Jang、Le-Sheng Teng

  DOI：10.1055/a-1337-4684

  日期：2021.5

  A novel protocol for the synthesis of functionalized γ-amino acid esters and γ-lactams through a controllable Lewis base catalyzed Michael addition of α-aminonitriles to simple activated alkenes has been developed. The scope, versatility, and efficiency of the process were demonstrated.

  通过可控的路易斯碱催化α-氨基腈向简单活化烯烃的迈克尔加成反应，已开发出一种合成功能化γ-氨基酸酯和γ-内酰胺的新方法。演示了该过程的范围，多功能性和效率。