10-propyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-propyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 10-Propylphenothiazine-3-carbaldehyde；10-propylphenothiazine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: ZNKAIHORXRXMMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-propyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-(10-propyl-5-oxo-5,10-dihydro-5λ⁴-phenothiazin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active 3-substituted-10-alkyl-10H-phenothiazine-5-oxides by enantioselective biotransformations

  摘要：

  A series of racemic 10-alkyl-3-formyl-10H-phenothiazine-5-oxides (+/-)-2a-h were subjected to biotransformation with baker's yeast resulting in optically active aldehydes (+)-2a-h and alcohols (-)-3a-h in moderate enantiomeric excess. The racemic 10-alkyl-3-hydroxymethyl-10H-phenothiazine-5-oxides (+/-)-3a-h and 3-acetoxymethyl-10-alkyl-10H-phenothiazine-5-oxides (+/-)-4a-h obtained from the racemic aldehydes ()-2a-h were also tested in enantioselective lipase-catalyzed acetylations and alcoholysis reactions. The highest enantiomeric purities were achieved by a Novozyme 435-catalyzed acetylation-ethanolysis sequence, leading to optically active alcohols (-)-3a h in 83-92% e.e. A novel NMR method using enantiopure dibenzoyl tartaric acid as chiral additive was developed for determination of the enantiomeric composition of the optically active products. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00077-0
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 10-propyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于吩噻嗪取代的四苯基乙烯衍生物的可溶液加工的OLED的白色超电致荧光

  摘要：

  开发了具有适当特性的机械变色发射体，用于白色超荧光溶液可加工有机发光二极管（OLED），涉及吩噻嗪，四苯基乙烯和吸电子（氰基（–CN））或苯基丙烯腈（–CHC（CN）Ph）基团。在四种研究的化合物中，一种化合物（命名为PTZTPE-3）显示出在白色超荧光OLED中的最佳性能。），因为其橙色发射，在甲苯溶液中观察到66％的高光致发光量子产率，在掺杂膜中观察到39％的量子产率，低分散性的空穴传输性质，合适的电离势（5.5 eV）和电子亲和力（3.24 eV）。这些特性的完美结合是有效的白色超荧光所必需的。此外，对于开发的PTZTPE化合物，还发现并检测了在外部刺激下具有机械致发光性质的蓝光转移发光现象，并发现了其在传感，成像，安全性，记忆或其他方面的多功能性。使用PTZTPE化合物的超荧光系统已开发并用于简单处理的白色有机发光二极管，该二极管涉及常规主体，具有热激活延迟荧光（TADF）特性的主

  DOI：

  10.1039/d0tc03136d

文献信息

• Biocatalytic enantioselective preparation of phenothiazine-based cyanohydrin acetates: kinetic and dynamic kinetic resolution
  作者：Csaba Paizs、Petri Tähtinen、Monica Toşa、Cornelia Majdik、Florin-Dan Irimie、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.136

  日期：2004.11

  resolution is used for the preparation of a series of novel (+)-10-alkyl-phenothiazin-3-ylcyanomethyl acetates. The method exploits a basic resin both for the racemization and formation of phenothiazine-based cyanohydrins and for the decomposition of acetone cyanohydrin in one pot together with Candida antarctica lipase A-catalyzed enantioselective acylation with vinyl acetate in acetonitrile. The Candida

  动态动力学拆分用于制备一系列新型（+）-10-烷基-吩噻嗪-3-基氰基乙酸甲酯。该方法利用碱性树脂在一个锅中外消旋和形成吩噻嗪基氰醇，并与丙酮念珠菌脂肪酶A一起催化乙腈中乙酸乙烯酯的对映选择性酰化反应，从而分解丙酮氰醇。的南极假丝酵母脂肪酶的外消旋的催化甲醇分解10烷基吩噻嗪-3- ylcyanomethyl乙酸盐在乙腈中与ë »100导致相应的（ - ） -乙酸盐。
• A new phenothiazine-based fluorescent probe for detection of hydrazine with naked-eye color change properties
  作者：Nian Rao、Yi Le、Dan Li、Yan Zhang、Qin Wang、Li Liu、Longjia Yan

  DOI：10.1007/s11696-021-01859-6

  日期：2022.1

  A new fluorescent probe (PAC) based on phenothiazine was designed and synthesized for the detection of hydrazine (N 2 H 4 ), which uses methyl cyanoacetate as the recognition group and phenothiazine as the fluorescent chromophore. The Stoke shift of probe PAC at the presence of hydrazine reached to 120 nm and the detection limit of probe PAC performed as 6.7 ppb. PAC had AIE properties and provided

  设计合成了一种基于吩噻嗪的新型荧光探针（PAC），以氰基乙酸甲酯为识别基团，吩噻嗪为荧光发色团，用于检测肼（N 2 H 4 ）。在肼存在下探针 PAC 的斯托克位移达到 120 nm，探针 PAC 的检测限为 6.7 ppb。PAC具有AIE特性，具备肉眼识别功能。DFT和TD-DFT计算表明PAC的探针对肼有良好的响应。此外，细胞成像显示探针PAC有效识别HepG2细胞中的肼并将细胞染成绿色。
• Donor–acceptor phenothiazine functionalized BODIPYs
  作者：Madhurima Poddar、Prabhat Gautam、Yogajivan Rout、Rajneesh Misra

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.017

  日期：2017.11

  bathochromic shift as compared to directly linked phenothiazine functionalized BODIPYs 4a and 4b. The density functional theory (DFT) calculation show that the incorporation of acetylene linkage between phenothiazine and BODIPYs induces coplanarity and results lower HOMO–LUMO gap which leads to red shifted absorption. The unsymmetrical phenothiazine functionalized BODIPYs exhibits higher thermal stability

  通过缩合和钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，合成了一组非对称和对称的吩噻嗪官能化的D–A，D–π–A和A–D–A，A–π–D–π–A BODIPY。研究了它们的光物理和电化学性质。电子吸收光谱表明，与直接连接的吩噻嗪官能化的BODIPYs 4a和4b相比，乙炔键合的吩噻嗪官能化的BODIPYs 7a和7b表现出红移。。密度泛函理论（DFT）计算表明，吩噻嗪和BODIPY之间掺入乙炔键可引起共面性，并导致较低的HOMO-LUMO间隙，从而导致红移吸收。与对称类似物相比，非对称吩噻嗪官能化的BODIPYs具有更高的热稳定性，并且遵循7a  >  4a  >  4b  >  7b的顺序。
• Piezofluorochromic properties of AIE-active 9,10-bis(N-alkylpheno-thiazin-3-yl-vinyl-2)anthracenes with different length of alkyl chains
  作者：Meng Zheng、Mingxiao Sun、Yiping Li、Jianfeng Wang、Lingyu Bu、Shanfeng Xue、Wenjun Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.10.020

  日期：2014.3

  9,10-Bis(N-alkylphenothiazin-3-yl-vinyl-2)anthracenes (PT-Cn) with different carbon numbers (n) of alkyl chains (n = 2, 3, 5, 6, 7, 9, 12, 18) are prepared to further understand the effect of alkyl lengths on the solid-state fluorescence and piezochromic luminescence of alkyl-containing 9,10-bis(arylvinyl)anthracenes. The results show that the fluorescence emissions of both pressed and annealed PT-Cn

  具有不同碳数（n）烷基链的n  ，9,10-双（N-烷基吩噻嗪-3-基-乙烯基-2）蒽（PT - C n）（n = 2，3，5，6，6，7，9，制备12、18）以进一步理解烷基长度对含烷基的9，10-双（芳基乙烯基）蒽的固态荧光和压致变色发光的影响。结果表明，受压和退火的PT - C n的荧光发射都逐渐蓝移，但是随着烷基长度的增加，退火态的蓝移幅度更加显着，从而导致含烷基的PT-更长。ç ñ显示更大的压电氟致变色（PFC）光谱偏移。粉末广角X射线衍射和差示扫描量热法实验表明，在各种外部刺激下晶态和非晶态之间的转变是PFC和恢复行为的原因。这项工作再次证明，结合分子化学结构的简单改变和外部刺激下聚集体形态的物理变化，可以调节某些有机荧光团的固态光学性质。
• 이종 전자수용체 포함 유기염료 및 이를 포함하는 염료감응형 태양전지
  申请人：Hongik University Industry-Academia Cooperation Foundation 홍익대학교 산학협력단(220060514623) BRN ▼105-82-13617

  公开号：KR20170070506A

  公开（公告）日：2017-06-22

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 이종 전자수용체 포함 유기염료를 제공한다. [화학식 1] 본 발명에 따른 이종 전자수용체 포함 유기염료는, 이종(heteroleptic) 전자 공여체를 도입하여 흡광된 에너지를 염료분자로 전달하는 에너지 안테나(Antenna)로 사용하며, 이종(heteroleptic) 전자 수용체를 도입하여 흡광 메커니즘에 참가하는 LUMO의 수를 증가시켜 가시광선 전영역의 파장을 고르게 흡수할 수 있어 광전성능이 우수하다.

  本发明提供了包括异种电子受体的有机染料，其表示为化学式1。[化学式1] 根据本发明，包括异种电子受体的有机染料被用作能量天线(Antenna)，通过引入异种(heteroleptic)电子供体将吸收的能量传递到染料分子中，同时引入异种(heteroleptic)电子受体，增加参与吸收机制的LUMO数量，使其能够均匀吸收可见光谱范围内的波长，从而具有优异的光电性能。