4-氟-2-甲基溴苄 | 862539-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-2-甲基溴苄
• 中文别名: 2-甲基-4-氟溴化苄；2-甲基-4-氟溴苄；4-氟-2-甲基苄溴
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-4-fluoro-2-methylbenzene
• 英文别名: 4-fluoro-2-methylbenzyl bromide
• CAS: 862539-91-1
• 化学式: C₈H₈BrF
• mdl: MFCD03701059
• 分子量: 203.054
• InChiKey: DAKPIAWEPVZDNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221℃
• 密度：
  1.456
• 闪点：
  91℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN1760
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-甲基溴苄 在 四丁基溴化铵 、 C₅₅H₄₆N₄O₄W 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  发光的钨 (vi) 配合物作为光催化剂用于光驱动的 CC 和 CB 键形成反应。

  摘要：

  光催化在实际合成应用中的实现取决于开发可大规模制备的廉价光催化剂。本文描述了一种空气稳定、吸收可见光的光致发光钨 ( VI ) 配合物，可以方便地以克级制备。该配合物可催化光化学有机转化反应，包括芳基卤化物（如芳基氯）的硼化反应、苄基溴还原偶联以形成 C-C 键、苯酰溴的还原偶联以及烷基羧酸的氧化还原活性酯与高产率和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0sc01340d
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-甲基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-氟-2-甲基溴苄
  参考文献：
  名称：

  氧烯丙基两性离子与 α-重氮甲基膦酸酯的催化不对称 (3 + 3) 环加成反应

  摘要：

  氧烯丙基的独特结构对其催化不对称应用提出了重大挑战。在此，开发了一种前所未有的手性亚氨基二磷酸催化的对映选择性（3 + 3）环加成反应，在由 α-卤代酮和 α-重氮甲基膦酸酯原位生成的氧烯丙基两性离子之间进行了环加成反应。药学上令人感兴趣的手性哒嗪-4( 1H )-酮以高达 98% 的收率获得，具有出色的立体选择性（高达 99% ee，> 99:1 dr）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02809

文献信息

• Integrase inhibitor compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20070072831A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物、其受保护的中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• Ruthenium-Catalyzed Site-Selective Intramolecular Silylation of Primary C–H Bonds for Synthesis of Sila-Heterocycles
  作者：Huaquan Fang、Wenjun Hou、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.7b06798

  日期：2017.8.23

  medicinal chemistry. Moreover, organosilanes are valuable synthetic intermediates for fine chemicals and materials. Transition metal-catalyzed C-H silylation has become an important strategy for C-Si bond formations. However, despite the great advances in aromatic C(sp2)-H bond silylations, catalytic methods for aliphatic C(sp3)-H bond silylations are relatively rare. Here we report a pincer ruthenium

  将硅元素掺入具有生物活性的有机分子在药物化学中受到越来越多的关注。此外，有机硅烷是精细化学品和材料的宝贵合成中间体。过渡金属催化的 CH 硅烷化已成为 C-Si 键形成的重要策略。然而，尽管在芳族 C(sp2)-H 键硅烷化方面取得了很大进展，但脂肪族 C(sp3)-H 键硅烷化的催化方法相对较少。在这里，我们报告了一种钳状钌催化剂，用于与杂原子（O、N、Si、Ge）相邻的各种初级 C(sp3)-H 键的分子内硅烷化，包括 CH 键 α 到 O、N 和 Ge 的第一次分子内硅烷化。该方法为新型含硅五元 [1,3]-硅杂环提供了一种通用的、综合有效的方法，包括氧杂环戊烷、氮杂硅氧烷、二硅杂环和锗硅烷。阐明了五类 C(sp3)-H 键对 Ru 催化的甲硅烷基化反应的趋势。机理研究表明，决定速率的步骤是 CH 键断裂，其中涉及作为关键中间体的钌甲硅烷基复合物，而 η2-甲硅烷基氢化钌物种被确定为非循环中间体。
• Synthesis and evaluation of coumarin/piperazine hybrids as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Juan Zhang、Cheng-Shi Jiang

  DOI：10.1007/s00044-018-2185-x

  日期：2018.6

  A series of new coumarin/piperazine hybrids were synthesized and evaluated for anticholinesterase activity. Among them, compounds 4d and 4t exhibited potent human acetylcholinesterase (hAChE) inhibitory activity with IC50 values of 2.42 and 9.89 μM, respectively, and 4t displayed highest selectivity toward hAChE over human butyrylcholinesterase (hBChE) by 9.8-fold. In addition, both compounds did not

  合成了一系列新的香豆素/哌嗪杂种，并评估了其抗胆碱酯酶活性。其中，化合物4d和4t表现出强效的人乙酰胆碱酯酶（hAChE）抑制活性，IC 50值分别为2.42和9.89μM ，并且4t相对于人丁酰胆碱酯酶（hBChE）表现出对hAChE的最高选择性9.8倍。此外，两种化合物在100μM下均未显示出对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞系的细胞毒性。与分子对接研究一起进行的动力学分析表明，这些杂种同时靶向hAChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）。初步结果突出了4吨 作为抗阿尔茨海默氏病的先导化合物，值得进一步研究。
• Novel Pyrrolopyridone Bromodomain and Extra-Terminal Motif (BET) Inhibitors Effective in Endocrine-Resistant ER+ Breast Cancer with Acquired Resistance to Fulvestrant and Palbociclib
  作者：Yangfeng Li、Jiong Zhao、Lauren M. Gutgesell、Zhengnan Shen、Kiira Ratia、Katherine Dye、Oleksii Dubrovskyi、Huiping Zhao、Fei Huang、Debra A. Tonetti、Gregory R. J. Thatcher、Rui Xiong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00456

  日期：2020.7.9

  cells than six BET inhibitors in clinical trials. Transcriptomic analysis differentiated 27 from the benchmark BETi, JQ-1, showing downregulation of oncogenes and upregulation of tumor suppressors and apoptosis. The therapeutic approach was validated by oral administration of 27 in orthotopic xenografts of endocrine-resistant breast cancer in monotherapy and in combination with fulvestrant. Importantly

  对氟维司群和palbociclib的获得性耐药是治疗雌激素受体阳性（ER +）乳腺癌的新挑战。ER以大多数电阻设置表示；因此，靶向BET扩增的ER介导的转录的溴结构域和末端外蛋白抑制剂（BETi）具有治疗潜力。新型吡咯并吡啶酮BETi利用与L92 / L94的新型相互作用，该相互作用通过与BRD4的共晶结构确定为27。在耐内分泌剂，耐palbociclib和ESR1突变的细胞系中证实了在抗氟司韦特（MCF-7：CFR）细胞中使用生长抑制来优化BETi 。在临床试验中，27种在MCF-7：CFR细胞中比六种BET抑制剂更有效。转录组学分析与众不同27来自基准BETi JQ-1的数据显示癌基因的下调，肿瘤抑制因子和细胞凋亡的上调。通过单药治疗和氟维司群联合口服治疗内分泌抗性乳腺癌的原位异种移植物中的27种药物，验证了该治疗方法的有效性。重要的是，在大鼠中当量剂量下，血小板减少症得到缓解。
• One-Pot Synthesis of Deuterated Aldehydes from Arylmethyl Halides
  作者：Xiangmin Li、Shanchao Wu、Shuqiang Chen、Zengwei Lai、Hai-Bin Luo、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00016

  日期：2018.4.6

  A facile, one-pot approach for synthesizing deuterated aldehydes from arylmethyl halides was developed using D2O as the deuterium source. The efficient process is realized by a sequence of formation, H/D exchange, and oxidation of pyridinium salt intermediates. The mild and air-compatible reaction conditions enable efficient synthesis of diverse deuterated aldehydes with high deuterium incorporation

  使用D 2 O作为氘源，开发了一种简便的一锅法从芳基甲基卤化物合成氘代醛的方法。有效的过程是通过吡啶鎓盐中间体的形成，H / D交换和氧化的顺序实现的。温和且与空气相容的反应条件可实现高氘掺入量的各种氘代醛的高效合成。