3-异亚丙基噻吩 | 42908-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-异亚丙基噻吩
• 英文名称: 3-(prop-1-en-2-yl)thiophene
• 英文别名: 3-Prop-1-en-2-ylthiophene
• CAS: 42908-63-4
• 化学式: C₇H₈S
• 分子量: 124.207
• InChiKey: UDJMXDQDAPZQSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异亚丙基噻吩 在 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-乙酰基噻吩
  参考文献：
  名称：

  使用水溶性 CdSe 量子点可见光驱动烯烃氧化裂解

  摘要：

  高催化能力：巯基丙酸封端的 CdSe 量子点用于在温和条件下（包括可见光、O 2作为氧化剂和水作为溶剂）提高烯烃氧化裂解和硫化物氧化的转换数。

  DOI：

  10.1002/cssc.202101504
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 3-异亚丙基噻吩
  参考文献：
  名称：

  不饱和杂环胺是多巴胺β-羟化酶的有效时间依赖性抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00153a002

文献信息

• Highly Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of Nitrile‐Substituted Cyclopropanes by Myoglobin‐Mediated Carbene Transfer Catalysis
  作者：Ajay L. Chandgude、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.201810059

  日期：2018.11.26

  chemobiocatalytic strategy for the highly stereoselective synthesis of nitrile‐substituted cyclopropanes is reported. The present approach relies on an asymmetric olefin cyclopropanation reaction catalyzed by an engineered myoglobin in the presence of ex situ generated diazoacetonitrile within a compartmentalized reaction system. This method enabled the efficient transformation of a broad range of olefin substrates

  报道了用于腈立体取代的环丙烷的高度立体选择性合成的化学生物催化策略。本方法依赖于在隔室反应系统中在异位产生的重氮乙腈存在下，由工程化的肌红蛋白催化的不对称烯烃环丙烷化反应。该方法能够以高达99.9％的de和ee以及高达5600的营业额高效地以制备规模有效地转化各种烯烃底物。可以进一步精制酶促产物以提供各种官能化的手性环丙烷。这项工作扩大了可通过生物催化获得的具有合成价值的非生物转化的范围，并为在生物催化卡宾转移反应中实际和安全地利用重氮乙腈铺平了道路。
• A transition-metal-free & diazo-free styrene cyclopropanation
  作者：Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/c9sc02749a

  日期：——

  An operationally simple and broadly applicable novel cyclopropanation of styrenes using gem-diiodomethyl carbonyl reagents has been developed. Visible-light triggered the photoinduced generation of iodomethyl carbonyl radicals, able to cyclopropanate a wide array of styrenes with excellent chemoselectivity and functional group tolerance. To highlight the utility of our photocyclopropanation, we demonstrated

  已经开发出一种操作简单且广泛适用的新型苯乙烯环丙烷化反应，该反应使用偕二碘甲基羰基试剂。可见光触发光诱导产生碘甲基羰基自由基，能够使多种苯乙烯环丙烷化，具有优异的化学选择性和官能团耐受性。为了突出我们的光环丙烷化的实用性，我们展示了生物分子衍生物的后期功能化。
• Gold-Catalyzed Deoxygenative Nazarov Cyclization of 2,4-Dien-1-als for Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Cyclopentenes
  作者：Chung-Chang Lin、Tse-Min Teng、Chung-Chih Tsai、Hsin-Yi Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja806415t

  日期：2008.12.3

  annulation products reveals evidence for the participation of Nazarov cyclization. This deoxygenative cyclization is extensible to a tandem intramolecular cyclization/nucleophilic addition cascade, giving polycyclic carbo- or oxacyclic compounds with controlled stereochemistry. This new gold catalysis is applied to a short synthesis of natural compounds of the brazilane family, including brazilane, O-trimethyl-

  用烯丙基硅烷和 PPh(3)AuSbF(6) (3 mol %) 处理 2,4-dien-1-als 导致形成 1,4-双（烯丙基）环戊烯基产物；根据催化剂筛选，这种金催化剂优于常用的路易斯酸。这种金催化的脱氧环化反应与各种基于氧、胺、硫、氢和碳的亲核试剂相容。2,4-dien-1-als 与富电子烯烃和芳烃的多种环化证明了这种新催化的价值，提供了对复杂环戊烯骨架的轻松访问。环化产物的结构分析揭示了 Nazarov 环化参与的证据。这种脱氧环化可扩展为串联的分子内环化/亲核加成级联，得到具有受控立体化学的多环碳或氧杂环化合物。这种新的金催化应用于巴西烷家族天然化合物的短程合成，包括巴西烷、O-三甲基巴西烷和 O-四甲基巴西烷。
• Ni-Catalyzed Reductive Allylation of α-Chloroboronates to Access Homoallylic Boronates
  作者：Yixian Lou、Jian Qiu、Kai Yang、Feng Zhang、Chenglan Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01213

  日期：2021.6.18

  transition-metal-catalyzed allylation reaction is an efficient strategy for the construction of new carbon–carbon bonds alongside allyl or homoallylic functionalization. Herein we describe a Ni-catalyzed reductive allylation of α-chloroboronates to efficiently render the corresponding homoallylic boronates, which could be readily converted into valuable homoallylic alcohols or amines or 1,4-diboronates

  过渡金属催化的烯丙基化反应是在烯丙基或均烯丙基官能化的同时构建新碳-碳键的有效策略。在本文中，我们描述了 α-氯硼酸酯的 Ni 催化还原烯丙基化，以有效地生成相应的高烯丙基硼酸酯，其可以很容易地转化为有价值的高烯丙基醇或胺或 1,4-二硼酸酯。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，是对现有制备高烯丙基硼酸酯方法的补充。
• Diiodomethane-Mediated Generation of <i>N</i>-Aryliminium Ions and Subsequent [4 + 2] Cycloadditions with Olefins
  作者：Yu-Quan Zhao、Jun-Jie Tian、Chong-Ren Ai、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03148

  日期：2020.2.21

  between N,N-dimethylanilines, diiodomethane, and olefins. This transformation involves initial reaction of the aniline with diiodomethane to form an iodomethylammonium salt, which undergoes fragmentation accompanied by elimination of methyl iodide to give an N-aryliminium ion, which is trapped by the olefin via [4 + 2] cycloaddition to give the final product. This method for generating N-aryliminium ions

  在此，我们报告了一种通过N，N-二甲基苯胺与二碘甲烷反应原位生成N-芳基亚胺离子的方法。我们使用该方法通过N，N-二甲基苯胺，二碘甲烷和烯烃之间的一锅三组分反应制备四氢喹啉。此转化过程涉及苯胺与二碘甲烷的初始反应，形成碘甲基铵盐，然后进行裂解并消除甲基碘，得到N-芳基亚胺离子，该烯烃经[4 + 2]环加成反应被烯烃捕获，得到最终产物。产品。这种产生N-芳基亚胺离子的方法既不需要催化剂也不需要强氧化剂，这表明可以预期它具有广泛的用途，特别是对于对路易斯酸，过渡金属或强氧化剂敏感的底物。