4-(1H-benzo[d]imidazol-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1225283-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(benzimidazol-2-ylcarbonyl)piperazine-1-carboxylate；Tert-butyl-4-(benzimidazol-2-ylcarbonyl)piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(1H-benzimidazole-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1225283-25-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₃
• 分子量: 330.387
• InChiKey: KUAWQDYIZOSODR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-benzo[d]imidazol-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-(piperazin-1-carbonyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种含有脲素骨架的取代杂环类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种含有脲素骨架的取代杂环类化合物及其制备方法和用途，涉及药物化学领域，具体涉及一种含有脲素骨架的取代杂环类化合物或其药学上可接受的盐，含有这些化合物的药用组合物以及它们的医药用途，特别是作为FAAH抑制剂，在制备预防或治疗与FAAH相关疾病的药物中的应用，包括抑郁、镇痛、大麻素使用紊乱等相关疾病中的应用。

  公开号：

  CN110105286B
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基苯并咪唑 在 potassium permanganate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种含有脲素骨架的取代杂环类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种含有脲素骨架的取代杂环类化合物及其制备方法和用途，涉及药物化学领域，具体涉及一种含有脲素骨架的取代杂环类化合物或其药学上可接受的盐，含有这些化合物的药用组合物以及它们的医药用途，特别是作为FAAH抑制剂，在制备预防或治疗与FAAH相关疾病的药物中的应用，包括抑郁、镇痛、大麻素使用紊乱等相关疾病中的应用。

  公开号：

  CN110105286B

文献信息

• CARBAMATE COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2351749A1

  公开（公告）日：2011-08-03

  [Problems] A compound useful as an active ingredient for a pharmaceutical composition for treating FAAH-related diseases is provided. [Means for Solution] The present inventors have made extensive studies on compounds having an FAAH inhibitory activity, and as a result, have found that a piperazine-1-carboxylate compound, in which benzimidazol-2-ylcarbonyl, benzofuran-2-ylcarbonyl or the like binds to the 4-position of the piperazine, has an excellent FAAH inhibitory activity and further has an action to increase the effective bladder capacity, an action to ameliorate sleep disorders, an anti-diuretic action, and an analgesic activity on lower urinary tract pain including bladder pain and the like, thereby completed the present invention. The carbamate compound of the present invention has an excellent FAAH inhibitory activity and can be used as an agent for preventing and/or treating FAAH-related diseases, particularly nocturia, interstitial cystitis, painful bladder syndrome, or chronic non-bacterial prostatitis/chronic pelvic pain syndrome.

  提供了一种作为治疗FAAH相关疾病药物组合物的活性成分的化合物。现发明人对具有FAAH抑制活性的化合物进行了广泛研究，结果发现一种哌嗪-1-羧酸酯化合物，其中苯并咪唑-2-基甲酰基、苯并呋喃-2-基甲酰基或类似物结合到哌嗪的4位，具有出色的FAAH抑制活性，并且进一步具有增加有效膀胱容量、改善睡眠障碍、抗利尿作用以及对包括膀胱疼痛等下尿路疼痛的镇痛活性，从而完成了本发明。本发明的氨基甲酸酯化合物具有出色的FAAH抑制活性，可用作预防和/或治疗FAAH相关疾病的药剂，特别是夜尿症、间质性膀胱炎、疼痛性膀胱综合征或慢性非细菌性前列腺炎/慢性骨盆疼痛综合征。
• 一种含有脲素骨架的取代杂环类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110105286B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种含有脲素骨架的取代杂环类化合物及其制备方法和用途，涉及药物化学领域，具体涉及一种含有脲素骨架的取代杂环类化合物或其药学上可接受的盐，含有这些化合物的药用组合物以及它们的医药用途，特别是作为FAAH抑制剂，在制备预防或治疗与FAAH相关疾病的药物中的应用，包括抑郁、镇痛、大麻素使用紊乱等相关疾病中的应用。