3-溴-4-氯苯基氨基甲酸叔丁酯 | 1080573-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-氯苯基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (3-bromo-4-chlorophenyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl 3-bromo-4-chlorophenylcarbamate；tert-butyl N-(3-bromo-4-chlorophenyl)carbamate
• CAS: 1080573-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrClNO₂
• 分子量: 306.587
• InChiKey: CFQOESHBRDOJIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-氯苯基氨基甲酸叔丁酯 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 4-(5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-chloro-4-vinylphenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PIPERAZINE ANALOGS AS BROAD-SPECTRUM INFLUENZA ANTIVIRALS
  [FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE LA PIPÉRAZINE EN TANT QU'ANTIVIRAUX ANTIGRIPPAUX À LARGE SPECTRE

  摘要：

  根据公式（I），提供一种化合物，包括其药用可接受的盐，其中Het是一个带有-N，-O或-S的5或6元杂环，与-Ar取代基相邻或与-Ar取代基的连接点相邻；Ar是芳基或杂芳基；R是-CH3，-CH2F或-CH=CH2；W是-NO2，-Cl，-Br，-CHO，-CH=CH2或-CN；X是-Cl，-CH3或-CN；Y是-CH或-N；Z是C1-C6烷基，C3-C6环烷基，取代芳基，取代杂芳基，OR1或NHR1，其中R1选择自H，芳基，杂芳基，C1-C6烷基和C3-C6环烷基组。该化合物在预防和治疗流感病毒的组合物中有用。

  公开号：

  WO2012033736A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氯硝基苯 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-溴-4-氯苯基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Optimization of 5-(2,6-dichlorophenyl)-3-hydroxy-2-mercaptocyclohex-2-enones as potent inhibitors of human lactate dehydrogenase

  摘要：

  Optimization of 5-(2,6-dichlorophenyl)-3-hydroxy-2-mercaptocyclohex-2-enone using structure-based design strategies resulted in inhibitors with considerable improvement in biochemical potency against human lactate dehydrogenase A (LDHA). These potent inhibitors were typically selective for LDHA over LDHB isoform (4-10 fold) and other structurally related malate dehydrogenases, MDH1 and MDH2 (>500 fold). An X-ray crystal structure of enzymatically most potent molecule bound to LDHA revealed two additional interactions associated with enhanced biochemical potency. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.008

文献信息

• ANTIPROLIFERATION COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20190322658A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I′, or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof for treating cellular proliferative disorders (e.g., cancer).

  本发明提供了式I′的化合物，或其药学上可接受的盐，以及用于治疗细胞增殖性疾病（例如癌症）的药物组合物和使用方法。
• Teaching Old Compounds New Tricks: DDQ-Photocatalyzed C−H Amination of Arenes with Carbamates, Urea, and N-Heterocycles
  作者：Somnath Das、Palani Natarajan、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201705442

  日期：2017.12.22

  The C-H amination of benzene derivatives was achieved using DDQ as photocatalyst and BocNH2 as the amine source under aerobic conditions and visible light irradiation. Electron-deficient and electron-rich benzenes react as substrates with moderate to good product yields. The amine scope of the reaction comprises Boc-amine, carbamates, pyrazoles, sulfonimides and urea. Preliminary mechanistic investigations

  在好氧条件和可见光照射下，使用DDQ作为光催化剂和BocNH2作为胺源，实现了苯衍生物的CH胺化反应。缺电子和富电子的苯作为底物反应，具有中等至良好的产品收率。反应的胺范围包括Boc-胺，氨基甲酸酯，吡唑，磺酰亚胺和脲。初步的机理研究表明，芳烃被DDQ的三重态氧化为具有不同亲电性的自由基阳离子，并且胺和DDQ之间的电荷转移络合物作为反应的中间产物。
• Pyrazolo-pyridinone compounds and methods of use thereof
  申请人：Pettus Liping

  公开号：US20090012299A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of protein kinase mediated diseases, including inflammation and related conditions. The compounds have a general Formula I wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, uses of such compounds and compositions for treatment of P38 map kinase mediated diseases including rheumatoid arthritis, psoriasis, chronic obstructive pulmonary disease, pain and other inflammatory disorders, as well as intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涉及一类新化合物，可用于预防和治疗蛋白激酶介导的疾病，包括炎症和相关病症。该化合物具有通用的I式，其中A1、A2、A3、A4、B、R1、R2、R3、R4和R5的定义如下。本发明还包括制备I式化合物的中间体和方法，以及包括一种或多种I式化合物的药物组合物，用于治疗P38地图激酶介导的疾病，包括类风湿性关节炎、银屑病、慢性阻塞性肺疾病、疼痛和其他炎症性疾病。
• NOVEL PIPERAZINE ANALOGS AS BROAD-SPECTRUM INFLUENZA ANTIVIRALS
  申请人：Cianci Christopher W.

  公开号：US20120238539A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A compound of Formula I is set forth, including pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein Het is a 5 or 6-membered heterocycle with —N, —O, or —S adjacent to the —Ar substituent or adjacent to the point of attachment for the —Ar substituent; Ar is aryl or heteroaryl; R is —CH 3 , —CH 2 F, or —CH═CH 2 ; W is —NO 2 , —Cl, —Br, —CHO, —CH═CH 2 , or —CN; X is —Cl, —CH 3 , or —CN; Y is —CH or —N; and Z is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, substituted aryl, substituted heteroaryl, OR 1 , or NHR 1 , wherein R 1 is selected from the group of H, aryl, heteroaryl, C 1 -C 6 alkyl and C 3 -C 6 cycloalkyl. This compound is useful in compositions for the prevention and treatment of influenza virus.

  公式I的化合物已经列出，包括其药学上可接受的盐：其中Het是一个5或6元杂环，其与—Ar取代基相邻或与—Ar取代基的附着点相邻，其中包括—N，—O或—S；Ar是芳基或杂芳基；R是—CH3，—CH2F或—CH═CH2；W是—NO2，—Cl，—Br，—CHO，—CH═ 或—CN；X是—Cl，— 或—CN；Y是—CH或—N；Z是C1-C6烷基，C3-C6环烷基，取代芳基，取代杂芳基，OR1或NHR1，其中R1从H，芳基，杂芳基，C1-C6烷基和C3-C6环烷基的群体中选择。该化合物在预防和治疗流感病毒的组合物中有用。
• Antiproliferation compounds and uses thereof
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10815225B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  The present invention provides compounds of Formula I′, or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof for treating cellular proliferative disorders (e.g., cancer).

  本发明提供了式I′化合物或其药学上可接受的盐、其药物组合物及其用于治疗细胞增殖性疾病（如癌症）的方法。