5-溴甲基-3-(4-氯苯基)异噁唑 | 5300-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴甲基-3-(4-氯苯基)异噁唑
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)isoxazole
• 英文别名: 3-(4-chloro)phenyl-5-bromomethylisoxazole；5-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 5300-92-5
• 化学式: C₁₀H₇BrClNO
• mdl: MFCD06738491
• 分子量: 272.529
• InChiKey: YGCXXYLQISERCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴甲基-3-(4-氯苯基)异噁唑 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-(iodomethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-卤代甲基异恶唑。一类新的驱虫药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00321a048
• 作为产物：
  描述：

  [3-(4-氯苯基)异噁唑-5-基]甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-溴甲基-3-(4-氯苯基)异噁唑
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑查尔酮衍生物的合成及其对小鼠B16细胞酪氨酸酶和黑色素合成的生物活性，用于治疗白癜风

  摘要：

  一系列新的查耳酮衍生物的1 - 18，轴承异恶唑基部分，设计并合成，和生物学评价其活性对蘑菇酪氨酸酶和鼠B16细胞的黑色素合成。结果表明，大多数制备的化合物的1 - 18对酪氨酸强效的激活作用，特别是对于1 - 2，4，6 - 7，9和15。其中，化合物2，4和9显示出最好的活性，EC 50  = 1.3，2.5和3.0μmol·L-1分别比阳性对照8-甲氧基补骨脂蛋白（8-MOP，EC 50  = 14.8μmol·L -1）好得多；在B16细胞中，所有测试的化合物对黑素生成的活性均强于8-MOP（值为115％）。有趣的是用卤素（取代的衍生物1，2，4，5，7，9）一般是更有效。与8-MOP相比，分别具有3倍和4倍效力的化合物2（463％）和18（438％）被公认为是进一步抗玻璃体药理研究的最有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.066

文献信息

• Synthesis of Halomethyl Isoxazoles/Cyclic Nitrones via Cascade Sequence: 1,2-Halogen Radical Shift as a Key Link
  作者：Hong-Lei Chen、Dian Wei、Jian-Wu Zhang、Cheng-Lin Li、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00967

  日期：2018.5.18

  A novel iminoxyl radical-promoted dichotomous regioselective 5-exo-trig cyclization onto vinylic halogen/1,2-halogen radical shift sequence is developed for the synthesis of halomethyl isoxazoles/cyclic nitrones using β-halo-β,γ- and γ-halo-γ,δ-unsaturated ketoximes as the substrates and PhI(OAc)2/TEMPO as the oxidation system. DFT calculations reveal that a halogen-bridged three-membered ring transition

  开发了一种新的亚氨基自由基促进的二分体区域选择性5-exo-trig环化到乙烯基卤素/ 1,2-卤素自由基转移序列上，用于使用β-卤代-β，γ-和γ-卤代合成卤代甲基异恶唑/环硝酮-γ，δ-不饱和酮肟为底物，PhI（OAc）2 / TEMPO为氧化体系。DFT计算表明，卤代桥三元环跃迁态与1,2-Cl- / Br原子移位有关，而1,2-I原子迁移可通过消除/再分配机制加以考虑。指示迁移能力按以下顺序排列：I> Br> Cl。
• Product selectivity of thermal Buchner reaction of methyl 2-(3-arylisoxazol-5-yl)-2-diazoacetates with benzene, naphthalene and mesitylene, and ring-opening/closing reaction of products
  作者：Anna V. Serebryannikova、Ekaterina E. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132153

  日期：2021.5

  norcaradiene adducts. In contrast, their thermal reaction with mesitylene gave only the products of carbene insertion into C–H bond of mesitylene. According to DFT calculations, such a difference in the product selectivity of the thermal Buchner reaction of the diazoacetates with benzene, naphthalene and mesitylene is associated with the fact that the first two reactions proceed under kinetic control, and

  合成了2-（3-芳基异恶唑-5-基）-2-重氮乙酸甲酯，并研究了其热布氏反应与苯，萘和均三甲苯的产物选择性。异恶唑基取代的重氮乙酸酯与苯的反应产生了处于快速平衡的环庚三烯/降冰片烯异构体加合物的混合物。将相同的重氮化合物与萘一起加热仅能生成稳定的降丁卡汀加合物。相反，它们与均三甲苯的热反应仅使卡宾插入到均三甲苯的C–H键中。根据DFT计算，重氮乙酸酯与苯，萘和均三甲苯的热布氏反应产物选择性的这种差异与以下事实有关：前两个反应是在动力学控制下进行的，最后一个在热力学控制下。合成的异恶唑被转化为一个新的功能化烯胺酮家族，（Z）-甲基5-氨基-2,5-二芳基-3-氧代-2-苯基戊-4-烯酸酯，通过与Mo（CO）6 / H 2 O氢化试剂反应，其中Mo（CO）6也催化起始化合物的正二十碳烯基的逆布氏反应。所获得的烯胺酮是方便的3，6-二芳基-4-羟基-3-苯基吡啶-2-2（1 H）-的前体，由它们在热条件下以高收率制备。
• Copper-catalysed synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles enabled by pyridinyl benzimidazol (PBI) as a bidentate N-chelating ligand under mild conditions
  作者：Reza Khalifeh、Fatemeh Shahriarpour、Hashem Sharghi、Mahdi Aberi

  DOI：10.1007/s13738-017-1280-0

  日期：2018.4

  promote clean synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles in the presence of copper acetate as catalyst. This catalytic approach initiates with the hydroxyamination of aldehydes followed by chlorination and then generation of nitrile oxide which subsequently undergoes click-type [3 + 2]-dipolar cycloaddition with alkynes to give isoxazoles. This method provides an alternative green process to construct isoxazole

  在本文中，我们引入了吡啶基苯并咪唑（PBI）作为易于处理的二齿N-螯合配体，该配体在乙酸铜作为催化剂的存在下促进3,5-二取代异恶唑的清洁合成。这种催化方法是先进行醛的羟基胺化反应，然后进行氯化反应，然后生成一氧化氮，然后与炔烃进行点击型[3 + 2]-偶极环加成反应，生成异恶唑。该方法为构建异恶唑衍生物提供了另一种绿色工艺。
• Synthesis and in vitro biological evaluation of novel coumarin derivatives containing isoxazole moieties on melanin synthesis in B16 cells and inhibition on bacteria
  作者：Guang Xian Pang、Chao Niu、Nuramina Mamat、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.039

  日期：2017.6

  novel series of coumarin derivatives 6a-o, bearing isoxazole moieties were designed and synthesized. After that, they were evaluated for melanin synthesis in murine B16 cells and inhibitory effect on the growth of CA (Candida albicans), EC (Escherichia coli), SA (Staphylococcus aureus). It was found that eleven compounds (6b-f, 6j-o) showed a better activity on melanin synthesis than positive control

  设计并合成了带有异恶唑部分的香豆素衍生物6a-o的新系列。之后，评估它们在鼠B16细胞中黑色素的合成以及对CA（白色念珠菌），EC（大肠杆菌），SA（金黄色葡萄球菌）生长的抑制作用。发现11种化合物（6b-f，6j-o）显示出比阳性对照（8-MOP）更好的黑色素合成活性。其中，化合物6d（242％）和6f（390％）分别比8-MOP（149％）具有近1.6倍和2.6倍的效力，被认为是抗-白癜风。七个卤素取代的化合物对CA表现出中等的抗菌活性。有趣的是6e-f和6l-m 苯上有两个卤素的苯甲酰胺显示出与两性霉素B相当的抗CA活性。B16细胞中黑色素合成的评估以及上述结构多样的衍生物对细菌的抑制作用也导致了构效关系的概述。
• [EN] PYRROLOPYRIDINE THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE PYRROLOPYRIDINE
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2010115901A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to pyrrolopyridine compounds of Formula (I) wherein Ar, Ar1 and R1 are defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising them, and their use for the treatment and prevention of infection by hepatitis C virus.

  本发明涉及式（I）的吡咯吡啶化合物，其中Ar、Ar1和R1在此处被定义，以及其药用盐；包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗和预防丙型肝炎病毒感染的用途。