4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl-5-thio-β-D-xylopyranoside | 137215-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl-5-thio-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: 4-methyl-7-[(5-thio-beta-D-xylopyranosyl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one；odiparcil；4-methyl-7-(5-thio-β-D-xylopyranosyloxy)-2H-chromen-2-one；4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 5-thio-β-D-xylopyranoside；4-methyl-7-[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxythian-2-yl]oxychromen-2-one
• CAS: 137215-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆S
• 分子量: 324.354
• InChiKey: JRHNIQQUVJOPQC-AQNFWKISSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，密封保存，干燥条件下使用。

制备方法与用途

生物活性

Odiparcil（SB-424323）是一种具有口服活性的β-D-thioxyloside 类似物，具备抗血栓形成活性，有助于降低不良出血事件的风险。Odiparcil 是一种间接凝血酶抑制剂，通过激活抗凝血酶 II（肝素辅助因子 II）发挥其抗凝血作用。

靶点

• Thrombin

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl-5-thio-β-D-xylopyranoside 、 氯化烟碱盐酸盐 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 2,3,4-tri-O-(pyridin-3-ylcarbonyl)-5-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-thio-B-D-xylopryanoside derivatives, preparation, method, pharmaceutical compositions containing them and their therapeutic use

  摘要：

  本发明涉及式（I）的新化合物：1其中：R1、R2和R3相同或不同，每个独立地为：（C1-C6）烷基、吡啶基或基团—CH2—NR4R5，其中R4和R5分别独立地为氢原子或（C1-C4）烷基，或者R4和R5与它们连接的氮原子形成吡咯烷基、哌嗪烷基、六氢-氮杂环己基、吗啉基或哌嗪基团，但至少有一个取代基R1、R2和R3不是（C1-C6）烷基，以及它们的盐、溶剂化合物和水合物，特别是那些在药学上可接受的。这些化合物特别适用于治疗静脉循环障碍。

  公开号：

  US20020198193A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)tetrahydro-2H-thiopyran-3,4,5-triyl triacetate 生成 4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl-5-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Benzopyranone-.beta.-D-thioxylosides and their use in therapy

  摘要：

  本发明涉及一种有益于治疗的新型工业产品，即式为##STR1##的苯并吡喃酮-.beta.-D-硫氧木糖苷化合物，其中：取代基R或R'中的一个是双键连接到相应的环状碳原子的氧原子，另一个是一个R.sub.1基团，符号表示与一个取代基R或R'提供的CO基团共轭的双键，X是硫原子或氧原子，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，分别是氢原子、C.sub.1-C.sub.4烷基、卤素原子、三氟甲基基团或苯基，R.sub.1和R.sub.2还可以一起形成与它们结合的苯并吡喃酮基团的7,8,9,10-四氢二苯并[b,d]吡喃-6-酮基团或1,2,3,4-四氢-9H-黄酮-9-酮基团，Y是氢原子或脂肪族酰基。

  公开号：

  US05169838A1

文献信息

• 一种制备7－羟基－4－甲基香豆素的方法
  申请人：苏州诚和医药化学有限公司

  公开号：CN102503920A

  公开（公告）日：2012-06-20

  本发明公开了一种制备7－羟基－4－甲基香豆素的方法，在反应器中加入间苯二酚和乙酰乙酸乙酯，控制25~30℃，缓慢滴加浓硫酸至滴加完毕，控温25～30℃，保温5～8h，将反应物料滴加到水中，过滤，洗涤，干燥得粗品，用95%酒精精制得7－羟基－4－甲基香豆素；其中，间苯二酚、乙酰乙酸乙酯与浓硫酸的摩尔比为1：1.1~1.2：4～6。本发明通过改变合成条件，就可以制得白色结晶产品，操作简单，步骤少，收率高，易于工业化生产，具有很好的实用性，能够产生较好的经济效益和社会效益。
• Nouveaux benzopyranone-beta-D-thioxylosides, leur procédé de préparation et leur utilisation en thérapeutique
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：EP0421829A1

  公开（公告）日：1991-04-10

  La presente invention concerne en tant que produits industriels nouveaux les composés benzopyranone-β-D-­thioxylosides de formule : dans laquelle : - l'un des substituants R ou R′ représente un atome d'oxygène doublement lié au carbone cyclique et l'autre représente un groupe R₁, - le symbole représente une double liaison conjuguée au groupe CO représenté par l'un des substituants R ou R′, - X représente un atome de soufre ou un atome d'oxygène, - R₁ et R₂, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁-C₄, un atome d'halogène, un groupe trifluorométhyle, un groupe phényle, R₁ et R₂, considérés ensemble, pouvant former avec le groupe benzopyranone auquel ils sont liés, un groupe 7,8,9,10-tétrahydrodibenzo[b,d]pyran-6-one ou un groupe 1,2,3,4-tétrahydro-9H-xanthène-9-one ; et, - Y représente l'atome d'hydrogène ou un groupe acyle aliphatique. Ces composés sont utiles en thérapeutique notamment en tant qu'agents antithrombotiques veineux.

  本发明涉及式...的苯并吡喃酮-β-D-硫酮糖苷化合物： 其中： - 其中一个取代基 R 或 R′代表与环碳双键结合的氧原子，另一个代表基团 R₁、 - 符号代表与一个取代基 R 或 R′所代表的 CO 基团共轭的双键、 - X 代表硫原子或氧原子、 - R₁ 和 R₂ 可以相同或不同，各自代表氢原子、C₁-C₄ 烷基、卤素原子、三氟甲基、苯基，R₁ 和 R₂、可与所键合的苯并吡喃酮基团形成 7,8,9,10-四氢二苯并[b,d]吡喃-6-酮基团或 1,2,3,4-四氢-9H-氧杂蒽-9-酮基团；和 - Y 代表氢原子或脂肪酰基。 这些化合物可用于治疗，特别是作为静脉抗血栓药物。
• Utilisation de l'odiparcil dans le traitement d'une mucopolysaccharidose
  申请人：INVENTIVA

  公开号：EP2857023A1

  公开（公告）日：2015-04-08

  La présente invention concerne l'utilisation du 4-méthyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl-5-thio-β-D-xylopyranoside dans le traitement d'une mucopolysaccharidose telle que la maladie de Maroteaux-Lamy.

  本发明涉及 4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基-5-硫代-β-D-吡喃木糖苷在治疗粘多糖病（如马罗托-拉米氏病）中的应用。
• UTILISATION DE L'ODIPARCIL DANS LE TRAITEMENT D'UNE MUCOPOLYSACCHARIDOSE
  申请人：INVENTIVA

  公开号：EP3047851A1

  公开（公告）日：2016-07-27

  La présente invention concerne l'utilisation du 4-méthyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl-5-thio-β-D-xylopyranoside dans le traitement des mucopolysaccharidoses.

  本发明涉及 4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基-5-硫代-β-D-吡喃木糖苷在治疗粘多糖病中的应用。
• Method of treatment of a mucopolysaccharidosis
  申请人：INVENTIVA

  公开号：US10092540B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  The present invention relates to the use of 4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl-5-thio-β-D-xylopyranoside in the treatment of a mucopolysaccharidosis such as type I mucopolysaccharidosis.

  本发明涉及 4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基-5-硫代-β-D-吡喃木糖苷在治疗粘多糖病（如 I 型粘多糖病）中的应用。