N-(2,2,2-trichloroethyliden)-p-toluenesulfonamide | 13707-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloroethyliden)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,2,2-trichloroethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-Trichloroethylidene toluene-p-sulfonamide；N-trichloro-ethylidene-p-toluenesulfonamide；4-methyl-N-(2,2,2-trichloroethylidene)benzenesulfonamide；4-Methyl-N-(2,2,2-trichloroethylidene)benzene-1-sulfonamide
• CAS: 13707-44-3；51608-61-8
• 化学式: C₉H₈Cl₃NO₂S
• 分子量: 300.593
• InChiKey: QCPXIFQTOOEMQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-111 °C
• 沸点：
  355.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trichloroethyliden)-p-toluenesulfonamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 (1R,2R)-N-[1-(chloromethyl)-2-(pyrrolidine-1-sulfonyl)-butyl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Formation of β-Sultams

  摘要：

  beta-Sultams, highly strained sulfonyl analogues of beta-lactams, were prepared enantio- and diastereoselectively by tertiary amine catalyzed [2 + 2] cycloaddition reactions. The title compounds are practical precursors of highly enantioenriched biologically interesting,- aminosulfonyl derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol070644c
• 作为产物：
  描述：

  二氯胺T 、 三氯乙烯 以95%的产率得到N-(2,2,2-trichloroethyliden)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  N-(2,2,2-Trichloroethylidene)- and N-(2,2,2-trichloroethyl)arenesulfonamides react with phenol, 2-chlorophenol, and 2-methylphenol in the presence of oleum or sulfuric acid to give the corresponding 4-(2,2,2-trichloro-1-arylsulfonylaminoethyl)phenols in good yields.

  DOI：

  10.1023/a:1012385703287

文献信息

• New approach to the preparation of p-(1-cyanoethyl)arenesulfonamides by reaction of arylsulfonyl imines of polychloroacetaldehydes with acetone cyanohydrin
  作者：A. R. Kaliev、V. Yu. Serykh、I. B. Rosentsveig

  DOI：10.1134/s1070428017080061

  日期：2017.8

  Reaction of N-(2,2,2-trichloroethylidene)- or N-(1-phenyl-2,2-dichloroethylidene)arenesulfonamides with acetone cyanohydrin in acetone in the presence of potassium carbonate led to the formation of N- (2,2,2-trichloro-1-cyanoethyl)- or N-(2-phenyl-2,2-dichloro-1-cyanoethyl)arenesulfonamides.

  的反应ñ - （2,2,2-三氯） -或ñ - （1-苯基-2,2-二二氯乙烯）与丙酮氰醇arenesulfonamides在碳酸钾的存在下导致形成丙酮Ñ - （2， 2,2-三氯-1-氰乙基）或N-（2-苯基-2,2-二氯-1-氰乙基）芳烃磺酰胺。
• Synthesis of pseudo-oligosaccharides by a sequence of yne-ene cross metathesis and Diels–Alder reaction
  作者：Stephan C. Schürer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1039/a903208h

  日期：——

  Various pseudo oligosaccharides were prepared by a combination of selective yne-ene cross metathesis and Diels–Alder reaction from readily available monosaccharide building blocks.

  通过选择性的乙炔-烯烃交叉易位反应和狄尔斯-阿尔德反应的组合，从易得的单糖构建单元中制备了多种伪寡糖。
• A versatile synthesis of substituted tetrahydropyridines
  作者：Stephan C. Schürer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00091-x

  日期：1999.3

  A short and efficient synthesis of highly substituted tetrahydropyridines is achieved by a combination of enyne cross metathesis and aza-Diels-Alder reaction under high pressure. The reaction sequence shows atom economy and is compatible with a variety of functionalities being introduced by three building blocks: a monosubstituted alkyne, a terminal alkene, and an imine.

  通过在高压下进行烯炔交叉复分解和aza-Diels-Alder反应的组合，可以快速高效地合成高度取代的四氢吡啶。该反应序列显示出原子经济性，并且与通过三个结构单元引入的各种功能兼容：单取代炔烃，末端烯烃和亚胺。
• Diels–Alder trapping vs. amidoalkylation of cyclopentadiene with polychloroacetaldehyde sulfonylimines
  作者：Gulnur N. Chernysheva、Maxim D. Katerinich、Igor A. Ushakov、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.09.022

  日期：2020.9

  The reaction of chloral or dichloro(phenyl)acetaldehyde N-arylsulfonylimines with cyclopentadiene, depending on the reaction conditions, affords either Diels–Alder adducts, 2-arylsulfonyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes, or unexpectedly new amidoalkylated derivatives of cyclopentadiene, N-[(cyclopentadienyl)(polychloromethyl)methyl]arenesulfonamides.

  氯醛或二氯（苯基）乙醛N-芳基磺酰亚胺与环戊二烯的反应，根据反应条件而定，可以得到狄尔斯-阿尔德加合物，2-芳基磺酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯或意外地新环戊二烯的酰胺基烷基化衍生物，N-[（环戊二烯基）（聚氯甲基）甲基]芳烃磺酰胺。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of β-Sultams as Precursors for Taurine Derivatives
  作者：Marian Zajac、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200900496

  日期：2009.8.17

  2‐pyridylsulfonyl imines derived from non‐activated aromatic aldehydes employing Yb(OTf)3 as Lewis acid cocatalyst. The synthetic value of the strained enantioenriched β‐sultams was demonstrated by smooth nucleophilic ring opening reactions with O‐, N‐ and C‐nucleophiles yielding a variety of acyclic β‐aminosulfonyl (taurine) derivatives (sulfonates, sulfonamides, sulfones) without racemization or epimerization

  β-Sultams是β-内酰胺的生物学上令人感兴趣的磺酰基类似物，是通过非亲核亚胺与烷基磺酰氯的有机催化不对称形式[2 + 2]-环加成方法制备的。对于衍生自氯醛或乙醛酸的极不易电子的N-甲苯磺酰亚胺，这种反应类型是由金鸡纳生物碱催化的，该生物碱提供高收率的杂环，良好的非对映选择性和高达94％ee。机理研究表明，产物的形成是通过两性离子亚胺-催化剂加合物进行的。通过使用Yb（OTf）3衍生自非活化芳族醛的2-吡啶基磺酰基亚胺大大扩展了该范围作为路易斯酸助催化剂。通过与O-，N-和C-亲核试剂进行平滑的亲核开环反应，可以得到各种对映体富集的β-舒马酸的合成值，它们可以产生多种无消旋或无消旋作用的无环β-氨基磺酰基（牛磺酸）衍生物（磺酸盐，磺酰胺，砜）。差向异构。