tert-butyl 4-(phenylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate | 295341-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(phenylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-phenylcarbamoyl-1-piperazinecarboxylate
• CAS: 295341-38-7
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₃
• mdl: MFCD16892478
• 分子量: 305.377
• InChiKey: GSQGMNOWYFPREL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  485.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(phenylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-苄基-N-苯基哌嗪-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Aryl Piperazinyl Ureas as Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH) in Rat, Dog, and Primate

  摘要：

  A series of aryl piperazinyl ureas that act as covalent inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) is described. A potent and selective (does not inhibit FAAH-2) member of this class, JNJ-40355003, was found to elevate the plasma levels of three fatty acid amides: anandamide, oleoyl ethanolamide, and palmitoyl ethanolamide, in the rat, dog, and cynomolgous monkey. The elevation of the levels of these lipids in the plasma of monkeys suggests that FAAH-2 may not play a significant role in regulating plasma levels of fatty acid ethanolamides in primates.

  DOI：

  10.1021/ml300186g
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 4-(phenylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯喹啉瞬态受体潜在的香草酸1拮抗剂治疗疼痛：1-（2-苯基喹啉-4-羰基）-N-（4-（三氟甲基）苯基）吡咯烷-3-羧酰胺的发现

  摘要：

  本文报道的是设计，合成和药理学表征的一类在从喹古芬铅进化而来的苯基喹啉平台上构建的TRPV1拮抗剂。该设计包括三个部分：连接到脂族羧酰胺的苯基喹啉头基，该端基被束缚在苯基尾基上。该设计的优化导致鉴定出37个，其中包括一个吡咯烷连接子和一个三氟甲基-苯基尾巴。在TRPV1功能测定中，使用表达hTRPV1的细胞，有37种拮抗辣椒素诱导的Ca 2+内流，IC 50值为10.2 nM。在完整的小鼠镇痛模型中，37在不同的疼痛模型中，与阳性对照BCTC相比，它们显示出更好的抗伤害感受活性。所有这些结果表明，可以考虑将37种药物作为抗伤害性药物进一步开发的主要候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.048

文献信息

• [EN] AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE SERVANT D'ANTAGONISTE DE SOMATOSTATINE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2004046107A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention provide a compound of the formula (I) wherein ring A represents an aromatic ring optionally having substituents; B, Y and Ya are the same or different and each represents a bond, etc.; R1 and R2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, etc.; R3 represents a hydrogen atom, etc.; R4 and R5 are the same or different and each represents a hydrogen, etc.; R6 represents an indolyl group optionally having substituents; and Z and Za are the same or different and each represents a hydrogen atom, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, having a somatostatin receptor binding inhibition activity and is useful for preventing and/or treating diseases associated with somatostatin.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中环A代表一个具有可选取代基的芳香环；B、Y和Ya相同或不同，分别代表一个键等；R1和R2相同或不同，每个代表一个氢原子等；R3代表一个氢原子等；R4和R5相同或不同，每个代表一个氢等；R6代表一个可选有取代基的吲哚基团；Z和Za相同或不同，每个代表一个氢原子等；或其盐或前药，具有生长抑素受体结合抑制活性，并且用于预防或治疗与生长抑素相关的疾病。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Benzo[ <i>b</i> ][1,4]oxazin‐3(4 <i>H</i> )‐one Analogues as Inhibitors of Mycobacterial Thymidylate Synthase X
  作者：Jakub Modranka、Jiahong Li、Anastasia Parchina、Michiel Vanmeert、Shrinivas Dumbre、Mayla Salman、Hannu Myllykallio、Hubert F. Becker、Roeland Vanhoutte、Lia Margamuljana、Hoai Nguyen、Rania Abu El‐Asrar、Jef Rozenski、Piet Herdewijn、Steven De Jonghe、Eveline Lescrinier

  DOI：10.1002/cmdc.201800739

  日期：2019.3.22

  report herein an optimization campaign of a novel series of inhibitors with a unique inhibition profile. The inhibitors display competitive inhibition toward the methylene tetrahydrofolate cofactor of ThyX, enabling us to generate a model of the compounds bound to their target, thus offering insight into their structure-activity relationships.

  由于发现了人类中不存在的黄素依赖性胸苷酸合酶（ThyX或FDTS），但对于多种病原体中的DNA生物合成至关重要，该酶一直被用于开发针对结核分枝杆菌的新型抗菌剂。广泛的传染病结核病（TB）的病原体。为了响应对更有效的抗结核药物的日益增长的需求，我们在之前的筛选工作基础上，在此报告了一系列具有独特抑制谱的新型抑制剂的优化方案。抑制剂对ThyX的亚甲基四氢叶酸辅因子表现出竞争性抑制作用，使我们能够生成与目标结合的化合物模型，从而深入了解其结构与活性之间的关系。
• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：TROBIO THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2021072487A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present disclosure relates generally to a class of sulfonamide-based compounds, compositions containing the same and the therapeutic use of the compounds in the treatment of cancer.

  本公开涉及一类基于磺胺酰胺的化合物，包含这些化合物的组合物以及这些化合物在治疗癌症中的治疗用途。
• N-heteroarylpiperazinyl ureas as modulators of fatty acid amide hydrolase
  申请人：Apodaca Richard

  公开号：US20070004741A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Certain N-heteroarylpiperazinyl urea compounds are described, which are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity. Thus, the compounds may be administered to treat, e.g., anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, or movement disorders (such as multiple sclerosis).

  描述了某些N-杂环芳基哌嗪基脲化合物，这些化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可以用于制备药物组合物，并用于治疗由脂肪酰胺水解酶(FAAH)活性介导的疾病状态、紊乱和情况的方法。因此，这些化合物可以用于治疗焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍或运动障碍(如多发性硬化症)。
• 苯基喹啉类TRPV1拮抗剂及其制备方法和应 用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN107721919B

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明涉及通式(I)化合物及其盐，这类化合物有较强的镇痛作用，部分化合物活性远高于辛可芬和BCTC，并且几乎无肝毒性、胃粘膜损伤及体温升高副作用，本发明还涉及该类化合物的制备方法及含有它们的药物制剂。本发明合成了一系列通式(I)化合物及其药学上可接受的盐：。