tert-butyl 4-(4-methylbenzoyl)piperazine-1-carboxylate | 1073190-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-methylbenzoyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 4-(4-methylbenzoyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1073190-54-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• mdl: MFCD14635762
• 分子量: 304.389
• InChiKey: YMZJENBJFDEAGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.529
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-methylbenzoyl)piperazine-1-carboxylate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-[[4-[4-(4-methylbenzoyl)piperazine-1-carbonyl]thiophen-2-yl]methyl]-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of substituted 4-(thiophen-2-ylmethyl)-2H-phthalazin-1-ones as potent PARP-1 inhibitors

  摘要：

  We have developed a series of substituted 4-(thiophen-2-ylmethyl)-2H-phthalazin-1-ones as potent PARP-1 inhibitors. Preliminary biological evaluation indicated that most compounds possessed inhibitory potencies comparable to, or higher than AZD-2281. Among these compounds, 18q appeared to be the most notable one, which displayed an 8-fold improvement in enzymatic activity compared to AZD-2281. These efforts lay the foundation for our further investigation.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.001
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-methylbenzoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类厚朴酚衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一类结构如式Ⅵ、Ⅴ所示的厚朴酚衍生物或其药学上可接受的盐，R选自#imgabs0#R’选自H、C1‑C4烷基。经试验表明，与厚朴酚相比，本发明所述的厚朴酚衍生物或其药学上可接受的盐的抗肝癌活性均有所提升，同时可以明显抑制肝癌细胞的迁移。本发明还公开了所述的厚朴酚衍生物或其药学上可接受的盐在制备治疗肝癌药物中的应用。#imgabs1#

  公开号：

  CN117820287A

文献信息

• Oxazolo[4,5-b]pyridine-Based Piperazinamides as GSK-3β Inhibitors with Potential for Attenuating Inflammation and Suppression of Pro-Inflammatory Mediators
  作者：Mushtaq A. Tantray、Imran Khan、Hinna Hamid、Mohammad Sarwar Alam、Abhijeet Dhulap、Ajaz Ahmad Ganai

  DOI：10.1002/ardp.201700022

  日期：2017.8

  Furthermore, these compounds (7d, 7e, 7g, and 7c) were also found to substantially inhibit pro‐inflammatory mediators, i.e., TNF‐α, IL‐1β, and IL‐6, ex vivo in comparison to indomethacin and did not pose any gastric ulceration risk, indicating the potential of this oxazolopyridine scaffold for the development of GSK‐3β inhibitors and their application as anti‐inflammatory agents.

  最近的研究表明，糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 是一种促炎酶，通过抑制这种激酶，可以控制炎症。在这方面，合成了一系列 17 种哌嗪连接的恶唑并 [4,5-b] 吡啶基衍生物，并评估了体外 GSK-3β 抑制和体内抗炎活性。在所有合成的化合物中，化合物 7d、7e、7g 和 7c 显示出最好的 GSK-3β 抑制活性，相应的 IC50 值为 0.34、0.39、0.47 和 0.53 µM。在大鼠足爪水肿模型中检测了化合物 7d、7e、7g 和 7c 的体内抗炎活性，化合物 7d 表现出最大的抑制作用，在角叉菜胶给药后 3 和 5 小时，爪体积分别减少 62.79% 和 65.91%分别与吲哚美辛相比（3 小时和 79 小时为 76.74%。角叉菜胶给药后 5 小时为 54%）。此外，与吲哚美辛相比，这些化合物（7d、7e、7g 和 7c）还被发现在体外显着抑制促炎介质，即 TNF-α、IL-1β
• 一种哌嗪酰胺类化合物的制备方法
  申请人：凯惠药业(上海)有限公司

  公开号：CN103360343B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种哌嗪酰胺类化合物的制备方法，包括：溶剂中，将化合物1与化合物2进行反应，得到化合物3，反应温度20℃～120℃；Ar为取代或未取代的芳香基；R为氢、甲基、乙基、丙基、苄基、叔丁氧羰基、苄氧羰基、C1‑C3的酰基，或取代或未取代的芳香基；所述的芳香基上的取代基选自C1‑C5的直链或支链烷基、C1‑C3的烷氧基、胺基、卤素、氰基、醛基、C1‑C5的酰基、三氟甲基和羧基中的一种或多种；所述的芳香基为苯基、噻吩基、吡咯基、嘧啶基或吡啶基。本发明的制备方法条件温和，原料性质稳定，易使用及储藏，收率高，工艺简单，对设备要求低，后处理方便，产物的分离和提纯简单。
• Optimization and SAR research at the piperazine and phenyl rings of JNJ4796 as new anti-influenza A virus agents, part 1
  作者：Aoyu Wang、Yuhuan Li、Kai Lv、Rongmei Gao、Apeng Wang、Haiyan Yan、Xiaoyu Qin、Shijie Xu、Chao Ma、Jiandong Jiang、Zengquan Wei、Kai Zhang、Mingliang Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113591

  日期：2021.10
• Synthesis of 5- and 6-Carboxy-X-rhodamines
  作者：Md. Jashim Uddin、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/ol801904k

  日期：2008.11.6

  An efficient route is reported to 5- and 6-carboxy-X-rhodamines (compounds 1 and 2) that contain multiple n-propylene or gamma,gamma-dimethylpropylene groups bridging terminal nitrogen atoms and the central xanthene core. Gram quantities of these dyes are synthesized from inexpensive starting materials. The isolated products are activated by selective transformation of the carboxylic acid group into N-hydroxysuccinimidyl esters in situ and then conjugated with an amino group of a molecule of interest.
• Synthesis and biological evaluation of substituted 4-(thiophen-2-ylmethyl)-2H-phthalazin-1-ones as potent PARP-1 inhibitors
  作者：Ling-xiao Wang、Xin-bo Zhou、Meng-liang Xiao、Ning Jiang、Feng Liu、Wen-xia Zhou、Xiao-kui Wang、Zhi-bing Zheng、Song Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.001

  日期：2014.8

  We have developed a series of substituted 4-(thiophen-2-ylmethyl)-2H-phthalazin-1-ones as potent PARP-1 inhibitors. Preliminary biological evaluation indicated that most compounds possessed inhibitory potencies comparable to, or higher than AZD-2281. Among these compounds, 18q appeared to be the most notable one, which displayed an 8-fold improvement in enzymatic activity compared to AZD-2281. These efforts lay the foundation for our further investigation.