(10-ethyl-10H-phenothiazin-3-yl)methanol | 95153-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (10-ethyl-10H-phenothiazin-3-yl)methanol
• 英文别名: (10-ethylphenothiazin-3-yl)methanol
• CAS: 95153-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: OKQDGGCIDBCWFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10-ethyl-10H-phenothiazin-3-yl)methanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chloromethyl-10-ethylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  结合吩噻嗪部分作为角鲨烯合酶抑制剂的奎尼丁衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  角鲨烯合酶抑制剂有可能成为优良的降胆固醇药。为了研究其结构对抑制仓鼠肝微粒体酶的影响，合成了一系列结合吩噻嗪系统的奎尼丁衍生物。（+/-）-3-（10-甲基-10H-吩噻嗪-3-基甲氧基）奎尼丁盐酸盐（19）是该系列中最有效的抑制剂，IC（50）值为0.12 microM。口服给予仓鼠化合物19可有效降低血浆总胆固醇水平和血浆甘油三酸酯水平。化合物19显示出降低血浆转氨酶水平的趋势，这是肝毒性的指标。发现对映体纯的（-）-19，YM-53546比相应的（+）-对映体更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1204
• 作为产物：
  描述：

  10-乙基吩噻嗪 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 (10-ethyl-10H-phenothiazin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  结合吩噻嗪部分作为角鲨烯合酶抑制剂的奎尼丁衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  角鲨烯合酶抑制剂有可能成为优良的降胆固醇药。为了研究其结构对抑制仓鼠肝微粒体酶的影响，合成了一系列结合吩噻嗪系统的奎尼丁衍生物。（+/-）-3-（10-甲基-10H-吩噻嗪-3-基甲氧基）奎尼丁盐酸盐（19）是该系列中最有效的抑制剂，IC（50）值为0.12 microM。口服给予仓鼠化合物19可有效降低血浆总胆固醇水平和血浆甘油三酸酯水平。化合物19显示出降低血浆转氨酶水平的趋势，这是肝毒性的指标。发现对映体纯的（-）-19，YM-53546比相应的（+）-对映体更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1204

文献信息

• Photocatalytic Conversion of Benzyl Alcohols/Methyl Arenes to Aryl Nitriles via H‐Abstraction by Azide Radical
  作者：Maniklal Shee、Sk. Sheriff Shah、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1002/chem.202001332

  日期：2020.11.6

  aryl nitriles from easily accessible alcohols or methyl arenes in the presence of O2. Organic photoredox catalyst, 4CzIPN (1,2,3,5‐tetrakis(carbazol‐9‐yl)‐4,6‐dicyanobenzene), induces single electron transfer (SET) from azide N3− and generates azide radical N3⋅.The photogenerated N3⋅ abstracts H atom from α‐C−H bond of benzylic system, which provides aldehyde and hydrazoic acid (HN3) in situ. This

  本报告介绍了在O 2存在下，由易于获得的醇或甲基芳烃在可见光辅助下合成芳基腈的方法。有机photoredox催化剂，4CzIPN从叠氮化物N（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯），诱导单电子转移（SET）3 - ，并且生成叠氮化物基团Ñ 3 ⋅。光生ñ 3 ⋅摘要氢原子从苄系统的α-C-H键，其提供了醛和叠氮酸（HN 3）原位。该反应随后形成叠氮基醇中间体，其在三氟甲磺酸（布朗斯台德酸）的帮助下转化为腈。一系列醇和甲基芳烃在室温下成功进行了氰化反应，收率好至极好，并显示出良好的官能团耐受性。
• Quinuclidine derivative having tricyclic hetero condensed ring
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05830902A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  A quinuclidine derivative represented by the following general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof or a solvate thereof, which has strong squalene synthase inhibiting activity and is useful as a cholesterol lowering agent without causing side effects. ##STR1## (Symbols in the formula represent the following meanings; R.sub.1 : a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group, R.sub.2 : a hydrogen atom, a hydroxyl group or a lower alkoxy group, . . : a single bond or a double bond, with the proviso that R.sub.2 does not exist when . . . is a double bond, X and Y: the same or different from each other and each represents a bond, an oxygen atom (--O--), a carbonyl group (--CO--), a group represented by the formula --S(O).sub.p -- or a group represented by the formula --NR.sub.3 --, p: 0, 1 or 2, R.sub.3 : a hydrogen atom or a lower alkyl group which may have a substituent, A: a saturated or unsaturated lower alkylene group, a group of the formula --(CH.sub.2).sub.m Z(CH.sub.2).sub.n -- or a group of the formula --(CH.sub.2).sub.m Z(CH.sub.2).sub.n CR.sub.4 =, Z: an oxygen atom (--O--), a group of the formula --S(O).sub.q --, a carbonyl group (--CO--) or a group of the formula --NR.sub.5 --, R.sub.4 : a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group, R.sub.5 : a hydrogen atom or a lower alkyl group, m and n: the same or different from each other and each is 0 or an integer of 1 to 5, m+n: an integer of 1 to 5 q: 0, 1 or 2, with the proviso that, when either one of X and Y is a bond, A is a group represented by the formula --(CH.sub.2).sub.m Z(CH.sub.2).sub.n CR.sub.4 =.)

  一种以以下一般式（I）表示的喹诺啉衍生物，其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物，具有强烈的角鲨烯合酶抑制活性，可用作降低胆固醇的药物，而不会引起副作用。##STR1##（式中的符号表示以下含义；R.sub.1：氢原子、卤原子或较低的烷基基团，R.sub.2：氢原子、羟基或较低的烷氧基团，...：单键或双键，条件是当...为双键时，R.sub.2不存在，X和Y：相同或不同，每个代表键，氧原子（--O--），羰基（--CO--），由式--S(O).sub.p --表示的基团或由式--NR.sub.3 --表示的基团，p：0、1或2，R.sub.3：氢原子或可能具有取代基的较低烷基基团，A：饱和或不饱和的较低烷基基团，式--(CH.sub.2).sub.m Z(CH.sub.2).sub.n --的基团或式--(CH.sub.2).sub.m Z(CH.sub.2).sub.n CR.sub.4 =的基团，Z：氧原子（--O--），式--S(O).sub.q --的基团，羰基（--CO--）或式--NR.sub.5 --的基团，R.sub.4：氢原子、卤原子或较低烷基基团，R.sub.5：氢原子或较低烷基基团，m和n：相同或不同，每个为0或1至5的整数，m+n：1至5的整数，q：0、1或2，条件是当X和Y中的任一个为键时，A为由式--(CH.sub.2).sub.m Z(CH.sub.2).sub.n CR.sub.4 =表示的基团。
• Switching photorelease to singlet oxygen generation by oxygen functionalization of phenothiazine photocages
  作者：Mamata Ojha、Moumita Banerjee、Souvik Ray、Amit Kumar Singh、Anakuthil Anoop、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/d1cc06950k

  日期：——

  A phenothiazine-based photoremovable protecting group (PRPG) for single and dual release of carboxylic acids was developed. The change in the oxidation state of the sulfur atom of the phenothiazine PRPG resulted in singlet oxygen generation, rather than photorelease. The difference in the photochemistry between oxygen-free and oxygen-functionalized phenothiazine was investigated and supported by DFT

  开发了一种基于吩噻嗪的光可去除保护基 (PRPG)，用于单次和双次释放羧酸。吩噻嗪 PRPG 硫原子氧化态的变化导致单线态氧的产生，而不是光释放。通过 DFT 计算研究并支持了无氧和氧官能化吩噻嗪之间的光化学差异。
• Regulation of luminescence band and exploration of antibacterial activity of a nanohybrid composed of fluorophore-phenothiazine nanoribbons dispersed with Ag nanoparticles
  作者：Lin Kong、Jia-xiang Yang、Zhao-ming Xue、Hong-ping Zhou、Long-jiu Cheng、Qiong Zhang、Jie-ying Wu、Bao-kang Jin、Sheng-yi Zhang、Yu-peng Tian

  DOI：10.1039/c3tc30515e

  日期：——

  A D–π–A type phenothiazine derivative 4-((E)-2-(10-ethyl-10H-phenothiazin-3-yl)-vinyl)-benzaldehyde (abbreviated as L) was designed, synthesized and characterized by single crystal X-ray diffraction analysis. Dispersion-corrected theoretical calculation revealed that L molecules tend to grow along a 1-dimensional (1-D) orientation. Further, L was used to prepare nanohybrids consisting of silver nanoparticles (NPs) dispersed on L nanoribbons. L molecules coupled with Ag NPs through S atoms, which brought about a significant blue-shift of the fluorescence (FL) and an obvious increase of FL lifetime. Through fluorescence microscopy, the spectral change was used as a wavelength-based biodetection tool to study the possible mechanism for an enhanced inhibitory effect of L–Ag nanohybrids on both gram-negative bacterium Escherichia coli and gram-positive bacterium Staphylococcus aureus compared to either pure Ag NPs or pure L.

  研究人员设计、合成了一种 D-π-A 型吩噻嗪衍生物 4-((E)-2-(10-乙基-10H-吩噻嗪-3-基)-乙烯基)-苯甲醛（简称 L），并通过单晶 X 射线衍射分析对其进行了表征。弥散校正理论计算显示，L 分子倾向于沿着一维（1-D）取向生长。此外，还利用 L 制备了纳米杂化物，其中包括分散在 L 纳米带上的银纳米粒子（NPs）。L 分子通过 S 原子与银纳米粒子耦合，使荧光（FL）发生显著的蓝移，荧光寿命明显延长。通过荧光显微镜，该光谱变化被用作一种基于波长的生物检测工具，以研究与纯 Ag NPs 或纯 L 相比，L-Ag 纳米杂化物对革兰氏阴性菌大肠杆菌和革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌抑制作用增强的可能机制。
• Photogenerated Azido Radical Mediated Oxidation: Access to Carbonyl Functionality from Alcohols, Alkylarenes, and Olefins via Organophotoredox
  作者：Maniklal Shee、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1002/adsc.202200242

  日期：2022.6.21

  Azido radical mediated photocatalytic oxidation method for the selective oxidation of various well-known feedstocks, such as (hetero)aromatic or aliphatic alcohols, alkylarenes, and terminal alkenes, is successfully accomplished. Herein, the catalytic HAT and reversible addition/elimination strategies of azido radical have been explored to convert the commonly oxidizable functionalities into invaluable

  叠氮自由基介导的光催化氧化方法用于选择性氧化各种众所周知的原料，如（杂）芳族或脂肪族醇、烷基芳烃和末端烯烃，已成功完成。在此，已经探索了催化 HAT 和叠氮自由基的可逆添加/消除策略，以使用有机光催化剂 4CzIPN 与四丁基叠氮化铵 (TBAN 3 ) 和空气/O 2将常见的可氧化官能团转化为宝贵的羰基或叔醇。作为氧化剂。事实上，这种温和、操作简单且高效的方法提供了良好至优异的产品产率，具有广泛的结构多样的底物，包括具有良好官能团耐受性的药物衍生物。已经进行了几个对照实验来研究详细的反应机理。