(R)-N-carbamoylmethionine | 23479-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-carbamoylmethionine
• 英文别名: N-carbamoyl-D-methionine；N-carbamyl-D-methionine；(2R)-2-(carbamoylamino)-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 23479-37-0
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 192.239
• InChiKey: DEWDMTSMCKXBNP-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-carbamoylmethionine 在 potassium phosphate buffer 、 Pseudomonas sp. AJ-11220 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Yokozeki, Kenzo; Kubota, Koji, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 721 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-[2-(甲硫基)乙基]海因 在 D-hydantoinase 1 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.7h， 以81%的产率得到(R)-N-carbamoylmethionine
  参考文献：
  名称：

  New hydantoinases from thermophilic microorganisms — Synthesis of enantiomerically pure D-amino acids

  摘要：

  A series of 14 D-alpha-amino acids were prepared in high chemical and optical yields from the corresponding racemic hydantoins by employing two novel hydantoinases from om thermophilic microorganisms.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00157-k

文献信息

• Synthesis of 1S,5R- and 1R,5S-glycoluriles by diastereospecific α-ureidoalkylation of (S)/(R)-N-carbamoyl-α-amino acids with 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one
  作者：Il’ya E. Chikunov、Angelina N. Kravchenko、Pavel A. Belyakov、Konstantin A. Lyssenko、Vladimir V. Baranov、Oleg V. Lebedev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1070/mc2004v014n06abeh002050

  日期：2004.1

  A diastereospecific method for the synthesis of individual enantiomers of 1S,5R- and 1R,5S-glycoluriles has been developed based on the α-ureidoalkylation of (S)/(R)-N-carbamoyl-α-amino acids with 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one.

  基于（S）/（R）-N-氨基甲酰基-α-氨基酸与4,5的α-脲基烷基化反应，开发了一种非对映体特异性的方法，用于合成1S，5R-和1R，5S-糖醇的单个对映体-二羟基咪唑烷基-2-酮。
• Mechanism of Stereospecific Conversion of<scp>dl</scp>-5-Substituted Hydantoins to the Corresponding<scp>l</scp>-Amino Acids by<i>Pseudomonas</i>sp. Strain NS671
  作者：Takahiro Ishikawa、Ken Watabe、Yukuo Mukohara、Hiroaki Nakamura

  DOI：10.1271/bbb.61.185

  日期：1997.1

  The mechanism of stereospecific conversion of dl-5-substituted hydantoins to the corresponding l-amino acids by Pseudomonas sp. strain NS671 was studied. The results indicated that the hydantoinase catalyzed the hydrolysis reaction of both d-and l-5-(2-methylthioethyl)hydantoin, and that the hydrolysis of the l-enantiomer proceeded preferentially compared with that of the d-enantiomer. On the basis of these findings, the mechanism was speculated to be as follows: dl-5-substituted hydantoins are converted exclusively to the l-forms of the corresponding N-carbamylamino acids by the hydantoinase in combination with hydantoin racemase. The N-carbamyl-l-amino acids are then converted to l-amino acids by N-carbamyl-l-amino acid amidohydrolase.

  研究了NS671假单胞菌将dl-5-取代的海因立体特异性转化为相应的l-氨基酸的机制。结果表明，海因酶可催化 d-和 l-5-（2-甲硫基乙基）海因的水解反应，而且与 d-对映体相比，l-对映体优先水解。根据这些发现，推测其机理如下：dl-5-取代的海因在海因酶和海因消旋酶的共同作用下完全转化为相应的 N-氨基甲酰氨基酸的 l-形式。然后，N-氨甲酰-l-氨基酸通过 N-氨甲酰-l-氨基酸酰胺水解酶转化为 l-氨基酸。
• Synthesis of Chiral Pyrimidin-2(1H)-ones from N-Carbamoyl Amino Acids
  作者：Ilya N. Egorov、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.5560/znb.2013-3129

  日期：2013.11.1

  A series of previously unknown pyrimidin-2(1H)-ones containing chiral amino acid fragments was synthesized from 1,1,3,3-tetramethoxypropane and N-carbamoyl derivatives of amino acids under acidic conditions.

  在酸性条件下，由 1,1,3,3- 四甲氧基丙烷和氨基酸的 N-氨基甲酰基衍生物合成了一系列以前未知的含有手性氨基酸片段的嘧啶-2(1H)-酮。
• Verfahren zur Herstellung von D-N-Carbamoyl-alpha-aminosäuren und Mikroorganismen dafür
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0046186A2

  公开（公告）日：1982-02-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von D-Carbamoyl-a-aminosäuren der Formel worin R die in der Beschreibung angegebene Bedeutung hat, durch enzymatische Spaltung der entsprechenden Hydantoinen mit Hilfe thermophiler, nichtsporenbildender hydantoinspaltender Mikroorganismen oder Extrakten daraus.

  本发明涉及一种制备 D-氨基甲酰-a-氨基酸的工艺，其式为 其中 R 的含义见说明，其制备方法是借助嗜热、不形成孢子的海因子裂解微生物或其提取物对相应的海因子进行酶裂解。
• Verfahren zur Herstellung von mesophilen Mikroorganismen, die eine bei höherer Temperatur aktive D-Hydantoinase enthalten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0219034A2

  公开（公告）日：1987-04-22

  Es wird ein gentechnologisches Verfahren zur Herstellung von mesophilen Mikroorganismen, die eine bei höherer Temperatur aktive Hydantoinase ent­halten, sowie DNA-Sequenzen, die für diese Enzyme codieren, beschrieben.

  本文介绍了一种基因工程工艺，用于生产含有在高温下具有活性的 hydantoinase 的中嗜性微生物和编码这些酶的 DNA 序列。