3-bromo-N-butyl-4-butylamino-1,8-naphthalenedicarboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-butyl-4-butylamino-1,8-naphthalenedicarboximide
• 英文别名: N-butyl-3-bromo-4-butylamino-1,8-naphthalimide；5-Bromo-2-butyl-6-(butylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₂₃BrN₂O₂
• 分子量: 403.319
• InChiKey: CYEQWZKXBKJMQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-butyl-4-butylamino-1,8-naphthalenedicarboximide 在 溴 作用下， 生成 4-amino-3-bromo-N-butyl-1,8-naphthalenedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Two Related Potent Antiviral Compounds: 3-Bromo-N-butyl-4-butylamino-1,8-naphthalenedicarboximide (1) and 4-Amino-3-bromo-N-butyl-1,8-naphthalenedicarboximide (2)

  摘要：

  The crystal structures of two brominated derivatives of 4-amino-N-butyl-1,8-naphthalenedicarboximide [alternative systematic names: 8-bromo-2-butyl-7-butylamino- 1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione, C20H23BrN2O2, and 7-amino-8-bromo-2-butyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione, C16H15BrN2O2] are reported. The N-butyl groups, which are common to both compounds, are perpendicular to the plane of the naphthalenedicarboximide ring system. The butylamino group at position 4 in (1) is in the plane of the naphthalenedicarboximide ring, with the butyl group oriented towards the peri position of the naphthalenedicarboximide ring. This arrangement results in an opening of the (ring C)-N-(butyl C) angle.

  DOI：

  10.1107/s0108270194011005
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-bromo-N-butyl-4-butylamino-1,8-naphthalenedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  同聚和异聚萘酰亚胺二聚体中的电荷分离和系间窜越

  摘要：

  采用正交几何结构制备萘酰亚胺（NI）同源和异源二聚体，用于研究光诱导对称破缺电荷转移（SBCT）和电荷重组（CR）诱导的系间窜越（ISC）。二聚体中的两个部分在 NI 单元的 3-C 或 4-C 位置处连接。采用稳态和瞬态吸收光谱方法研究了二聚体的光物理性质。显着的 CT 仅发生在异源二聚体中，其中一个 NI 单元具有 4-氨基取代基，而另一个 NI 单元没有该取代基。 CR 诱导的 ISC 对于这种二聚体最有效（单线态氧量子产率 Φ Δ = 50.3%）。对于同源二聚体，其中两个 NI 单位均不存在氨基取代，未观察到 SBCT。基于电化学研究，我们认为同源二聚体不存在 SBCT 是由于其高氧化电位和低还原电位。飞秒瞬态吸收 (fs TA) 光谱表明同源二聚体不存在电荷分离 (CS)。纳秒瞬态吸收光谱表明，同源二聚体形成了电子离域三重态，寿命为 72.0 μs，而异源二聚体则观察到了三重态，固有寿命为

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.2c02276

文献信息

• Expanding the Breadth of 4-Amino-1,8-naphthalimide Photophysical Properties through Substitution of the Naphthalimide Core
  作者：Kathryn G. Leslie、Denis Jacquemin、Elizabeth J. New、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1002/chem.201705546

  日期：2018.4.11

  but the narrow range of structural derivatives limits versatility of application. Here we report the synthesis and investigation of a set of twelve 4‐amino‐1,8‐naphthalimides bearing an additional substituent on the aromatic core. Photophysical characterisation and time‐dependent density functional theory studies provided insights into the structure–photophysical property relationships of these derivatives

  可以照亮特定分子和化学事件的荧光传感器可以对细胞环境进行选择性和敏感的研究。这项技术的核心是荧光报告分子，因此提供具有不同光物理和生物学特性的多种荧光团至关重要。4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺常用于荧光传感器，但结构衍生物的范围狭窄，限制了其应用的多功能性。在这里，我们报告了一组十二种在芳香族核上带有一个额外取代基的4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的合成和研究。光物理特征和随时间变化的密度泛函理论研究为这些衍生物的结构与光物理性质之间的关系提供了见解，显示出更大的发射波长范围和其他光物理特性。这些化合物都可以通过共聚焦显微镜在细胞内可视化，显示出细胞质或脂质滴的定位。我们的研究表明，对4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺进行简单的结构修饰可提供具有相当宽泛的行为的衍生物，从而为荧光传感器的设计提供了宝贵的多功能性。
• [EN] PROBE COMPOUNDS FOR MITOCHONDIAL MEMBRANE IMAGING<br/>[FR] COMPOSÉS SONDES POUR IMAGERIE DE MEMBRANE MITOCHONDRIALE
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2022077052A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present invention provides a method of measuring mitochondrial membrane potential comprising: a) providing a fluorophore quenched probe having a targeting ligand to bind with the mitochondria; and contacting the fluorophore quenched probe with an activator to form a fluorescent adduct; or b) providing a naphthalimide-tetrazine quenched probe; and contacting the naphthalimide-tetrazine quenched probe with a dienophile to form a fluorescent pyridazine adduct.

  本发明提供了一种测量线粒体膜电位的方法，包括：a）提供一种荧光探针，该荧光探针具有定位配体以与线粒体结合；并将荧光探针与活化剂接触以形成荧光加合物；或者b）提供一种萘酰亚胺-四氮唑猝灭探针；并将萘酰亚胺-四氮唑猝灭探针与二烯酰基化合物接触以形成荧光吡啶嗪加合物。
• Charge Separation and Intersystem Crossing in Homo- and Hetero-Compact Naphthalimide Dimers
  作者：Wen Tian、Andrey A. Sukhanov、Laura Bussotti、Junhong Pang、Jianzhang Zhao、Violeta K. Voronkova、Mariangela Di Donato、Ming-De Li

  DOI：10.1021/acs.jpcb.2c02276

  日期：——

  attributed to its high oxidation potential and low reduction potential. Femtosecond transient absorption (fs TA) spectra show that there is no charge separation (CS) for the homo-dimer. Nanosecond transient absorption spectroscopy indicate the formation of a triplet state with electron delocalization for the homo dimer, with a lifetime of 72.0 μs, while for the hetero dimer a triplet state with an intrinsic

  采用正交几何结构制备萘酰亚胺（NI）同源和异源二聚体，用于研究光诱导对称破缺电荷转移（SBCT）和电荷重组（CR）诱导的系间窜越（ISC）。二聚体中的两个部分在 NI 单元的 3-C 或 4-C 位置处连接。采用稳态和瞬态吸收光谱方法研究了二聚体的光物理性质。显着的 CT 仅发生在异源二聚体中，其中一个 NI 单元具有 4-氨基取代基，而另一个 NI 单元没有该取代基。 CR 诱导的 ISC 对于这种二聚体最有效（单线态氧量子产率 Φ Δ = 50.3%）。对于同源二聚体，其中两个 NI 单位均不存在氨基取代，未观察到 SBCT。基于电化学研究，我们认为同源二聚体不存在 SBCT 是由于其高氧化电位和低还原电位。飞秒瞬态吸收 (fs TA) 光谱表明同源二聚体不存在电荷分离 (CS)。纳秒瞬态吸收光谱表明，同源二聚体形成了电子离域三重态，寿命为 72.0 μs，而异源二聚体则观察到了三重态，固有寿命为
• Two Related Potent Antiviral Compounds: 3-Bromo-N-butyl-4-butylamino-1,8-naphthalenedicarboximide (1) and 4-Amino-3-bromo-N-butyl-1,8-naphthalenedicarboximide (2)
  作者：R. G. Baughman、S. C. Chang、R. E. Utecht、D. E. Lewis

  DOI：10.1107/s0108270194011005

  日期：1995.6.15

  The crystal structures of two brominated derivatives of 4-amino-N-butyl-1,8-naphthalenedicarboximide [alternative systematic names: 8-bromo-2-butyl-7-butylamino- 1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione, C20H23BrN2O2, and 7-amino-8-bromo-2-butyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione, C16H15BrN2O2] are reported. The N-butyl groups, which are common to both compounds, are perpendicular to the plane of the naphthalenedicarboximide ring system. The butylamino group at position 4 in (1) is in the plane of the naphthalenedicarboximide ring, with the butyl group oriented towards the peri position of the naphthalenedicarboximide ring. This arrangement results in an opening of the (ring C)-N-(butyl C) angle.