1-benzyloxycarbonyl-2-methylaziridine | 93066-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-2-methylaziridine
• 英文别名: benzyl 2-methylaziridine-1-carboxylate；N-Cbz-2-methylaziridine；N-benzyloxycarbonyl protected 2-methylaziridine；(R)-phenylmethyl 2-methyl-1-aziridinecarboxylate
• CAS: 93066-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: LUBRSMFTXSITMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxycarbonyl-2-methylaziridine 在 HSO₄^- exchanged Amberlyst A₂₆ resin-supported hydrogen fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到benzyl (2-fluoropropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  离子交换树脂负载的多面氟化氢：流动氟化氢的途径。

  摘要：

  通过将HF气体与廉价的阴离子交换树脂（A26-HF，HF含量为30％wt / wt）混合，制备了固体无水氟化氢当量。该试剂能够加氢氟化烯烃，开环氮丙啶以产生氟胺，并能够通过氟-普林斯反应生成氟四氢吡喃，所有这些反应均在温和条件下具有高选择性。我们的离子交换树脂负载的HF试剂可轻松包装到塑料柱中，并用于流动氟化。

  DOI：

  10.1039/c8gc03166e
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 2-甲基氮丙啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyloxycarbonyl-2-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  L-aminodicarboxylic acid amides

  摘要：

  .alpha.-氨基二羧酸酰胺和.beta.-氨基醚是低热量甜味剂。

  公开号：

  US04622418A1

文献信息

• L-aminodicarboxylic acid amides of alkoxyalkylamines
  申请人：General Foods Corporation

  公开号：US04603011A1

  公开（公告）日：1986-07-29

  The present invention is directed to new sweeteners of the formula: ##STR1## wherein, A is H, alkyl containing 1-3 carbon atoms, hydroxyalkyl containing 1-3 carbon atoms, alkoxymethyl wherein the alkoxy group contains 1-3 carbon atoms, or CO.sub.2 R in which R is alkyl containing 1-3 carbon atoms; A' is H or CH.sub.3 ; A and A' when taken together with the carbon atom to which they are attached form a cycloalkyl containing 3-4 carbon atoms; R.sub.1 and R.sub.2 are each a branched-chain alkyl containing 3-5 carbon atoms; and m=0 or 1; and food-acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种新型甜味剂，其化学式为：##STR1## 其中，A为H，含有1-3个碳原子的烷基，含有1-3个碳原子的羟基烷基，含有1-3个碳原子的烷氧甲基，或CO.sub.2 R，其中R为含有1-3个碳原子的烷基；A'为H或CH.sub.3；A和A'与它们连接的碳原子一起形成含有3-4个碳原子的环烷基；R.sub.1和R.sub.2分别为含有3-5个碳原子的支链烷基；m=0或1；以及其食用盐。
• Achieving regio- and stereo-control in the fluorination of aziridines under acidic conditions
  作者：Otome E. Okoromoba、Zhou Li、Nicole Robertson、Mark S. Mashuta、Uenifer R. Couto、Cláudio F. Tormena、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/c6cc07855a

  日期：——

  We developed an efficient fluorination protocol that converts easily accessible aziridines into [small beta]-fluoroamines, which are important motifs in biologically active molecules. In contrast with traditional fluorination approaches, DMPU-HF has shown...

  我们开发了一种有效的氟化方案，该方案可将易于获得的氮丙啶转化为小β-氟胺，这是生物活性分子中的重要基序。与传统的氟化方法相比，DMPU-HF显示出...
• CATALYSTS, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF HYDROFLUORINATION
  申请人：UNIVERSITY OF LOUISVILLE RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20210275998A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  Some embodiments of the invention include inventive catalysts (e.g., catalysts of Formula (I)). Other embodiments include compositions comprising the inventive catalysts. Some embodiments include methods of using the inventive catalysts (e.g., in hydrofluorination of an organic compound). Further embodiments include methods for making the inventive catalysts. Additional embodiments of the invention are also discussed herein.

  该发明的一些实施例包括创新催化剂（例如，公式（I）的催化剂）。其他实施例包括包含创新催化剂的组合物。一些实施例包括使用创新催化剂的方法（例如，在有机化合物的氢氟化反应中）。进一步的实施例包括制备创新催化剂的方法。本发明的其他实施例也在此处讨论。
• Regioselective ring opening of 2-methylaziridine derivatives with 18F- and 19F-fluoride
  作者：Erik M. van Oosten、Michael Gerken、Paul Hazendonk、Roxanne Shank、Sylvain Houle、Alan A. Wilson、Neil Vasdev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.139

  日期：2011.8

  Regioselectivity of the nucleophilic ring opening of N-benzoyl (Bz) and N-benzyloxycarbonyl (Cbz) activated 2-methylaziridines with anhydrous tetramethylammonium fluoride, anhydrous hydrogen fluoride, and 19F or [18F]-labelled potassium cryptand fluoride ([K222][18/19F]) were investigated. Whereas all reactions with rigorously anhydrous N(CH3)4F did not ring-open the aziridines, reactions with anhydrous

  的亲核开环的区域选择性ñ -苯甲酰基（BZ）和ñ -苄氧羰基（Cbz）活化2- methylaziridines用无水四甲基氟化铵，无水氟化氢，和19 F或[ 18 F] -标记钾穴状配体二氟乙烯（[K 222 ] [ 18/19 F]）进行了调查。尽管所有与无水N（CH 3）4 F严格反应均未使氮丙啶开环，但与无水HF反应仅产生2-氟丙胺衍生物。Bz保护和Cbz保护的2-甲基氮丙啶与[K 222 ] [ 18/19F]分别产生2-氟丙胺衍生物和1-氟-2-丙胺衍生物作为主要产物，并且代表在氮丙啶与[ 18 F]-氟化物开环期间区域控制的第一个实例。
• Process Development of a Scaleable Route to (2<i>R</i>)-[3-(2-Aminopropyl)-1<i>H</i>-indol-7-yloxy]-<i>N,N</i>-diethylacetamide:  A Key Intermediate for AJ-9677, a Potent and Selective Human and Rat β₃-Adrenergic Receptor Agonist
  作者：Hiroshi Harada、Akihito Fujii、Osamu Odai、Shiro Kato

  DOI：10.1021/op0341869

  日期：2004.3.1

  attention on the nucleophilic substitution reaction of the indole Grignard reagent 12 with acid chlorides. At the outset of our synthesis, reaction of 12 with acetyl chloride as a simple acid chloride was examined. Treatment of 12generated from4 and methylmagnesium bromide with acetyl chloride in CH2Cl2 along with a small amount of Et 2O needed for methylmagnesium bromide under ice-cooling or at room temperature

  (2R)-[3-(2-Aminopropyl)-1H-indol-7-yloxy]乙酸 (2) 是 AJ-9677 的左侧片段，它是一种有效且选择性的人和大鼠 3-肾上腺素能受体激动剂。在此，我们描述了从 7-苄氧基-1H-吲哚 (4) 合成相应的 N,N-二乙基乙酰胺衍生物 3 的可规模化合成路线的工艺开发。由 4 和甲基溴化镁生成的吲哚格氏试剂 12 与 N-Fmoc-D-丙氨酰氯 22 反应，然后在回流温度下在 MeCN 和 2-PrOH 的混合物中用 NaBH4 还原所得粗品 3-酰基吲哚 26随后用草酸处理得到N-脱保护产物的草酸盐，(2R)-3-(2-氨基丙基)-7-苄氧基-1Hindole [(R)-7]，为结晶材料，产率为60％。在 Boc 基团对 (R)-7 进行 N-保护后，(2R)-3-[2-(Bocamino)丙基]-1H-吲哚30被氢化以提供(2R)-3-(2-氨