(E)-2-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-en-3-one | 63677-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-en-3-one
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 63677-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZIKGYKMUSIDTHK-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-en-3-one 在 palladium dichloride disodium hydrogenphosphate 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 144.0h， 以93%的产率得到2,2-二甲基-5-苯基呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化环化反应：二氢吡喃酮和呋喃酮的合成

  摘要：

  将引起各种β-羟基烯酮的硼介导的顺式和反式立体选择性醛醇缩合反应与Pd （II）介导的氧化环化反应偶联，以高收率得到2,3,6-三取代的顺式和反式二氢吡喃酮。Pd （II）介导的氧化环化反应扩展为α-羟基烯酮，生成了呋喃3（2 H）-one衍生物，其中包括天然产物Bullatenone和已知的geiparvarin前体。α，β-二羟基烯酮的氧化环化的唯一产物是五元呋喃-3（2 H）-one衍生物，这表明这些二醇的闭环具有化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo051274d
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-furanone 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (E)-2-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic control of intramolecular Michael addition reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a038

文献信息

• Synthesis of functionalized tetrahydrofurans
  作者：J.Edward Semple、Anne E. Guthrie、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74551-5

  日期：1980.1

  A novel cyclization reaction is described which affords readily manipulable 3(2H)-dihydrofuranone ethylene ketals, useful in the total synthesis of an ascofuranone model, bullatenone, and muscarine analogs.

  描述了一种新颖的环化反应，该反应提供了易于操作的3（2H）-二氢呋喃酮乙烯缩酮，可用于阿斯科呋喃酮模型，布地那酮和毒蕈碱类似物的全合成。
• Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Stereogenic Carbons through Brønsted Base Catalyzed Michael Reactions: α′-Hydroxy Enones as Key Enoate Equivalent
  作者：Eider Badiola、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Iñaki Urruzuno、Jesús M. García、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja510603w

  日期：2014.12.24

  tetrasubstituted carbon stereocenters in high diastereo- and enantioselectivity in the presence of standard BB catalysts. Experiments show that the α'-oxy ketone moiety plays a key role in the above realizations, as parallel reactions under identical conditions but using the parent α,β-unsaturated ketones or esters instead proceed sluggish and/or with poor stereoselectivity. A series of trivial chemical

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常
• Catalytic amide formation with α′-hydroxyenones as acylating reagents
  作者：Pei-Chen Chiang、Yoonjoo Kim、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/b909360e

  日期：——

  α′-Hydroxyenones undergo clean, catalytic amidations with amines promoted by the combination of an N-heterocyclic carbene and 1,2,4-triazole.

  α′-羟基烯酮在N-杂环卡宾和1,2,4-三唑的催化下，与胺发生清洁的催化酰胺化反应。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>CIS</i>-α,β-EPOXYESTERS AND ALDEHYDES VIA DIVALENT TIN ENOLATE. A SYNTHESIS OF 2-AMINO-2-DEOXY-D-ARABINITOL
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takeshi Yura、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1985.809

  日期：1985.6.5

  A convenient method for the stereoselective synthesis of cis-α,β-epoxyesters and aldehydes is established according to the Sn(OTf)2 mediated cross aldol reaction between α-bromo-α′-silyloxyketone and aldehyde. The reaction is applied to the stereoselective synthesis of 2-amino-2-deoxy-d-arabinitol.

  通过Sn(OTf)2介导的α-溴-α′-硅氧基酮与醛之间的交叉Aldol反应，建立了一种方便的方法来立体选择性地合成顺式α,β-环氧酯和醛。该反应被应用于立体选择性地合成2-氨基-2-脱氧-d-阿拉伯糖醇。
• Regiocontrolled Formation of 4,5-Dihydro-3(2<i>H</i>)-furanones from 2-Butyne-1,4-diol Derivatives. Synthesis of Bullatenone and Geiparvarin
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3078

  日期：1983.10

  Two new methods for selective hydration of 1,1,4-trisubstituted 2-butyne-1,4-diols (1) to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanone derivatives are reported. The first involves selective monoacetylation of the less hindered hydroxyl group of 1 followed by Ag(I)-catalyzed rearrangement and cyclization to give 3-acetoxy-2,2,5-trisubstituted 2,5-dihydrofurans (2). Final hydrolysis yielded 2,2,5-trisubstituted 4

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，