5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-furanone | 78957-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-furanone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-phenyltetrahydro-3-furanone；5,5-Dimethyl-2-phenyloxolan-3-one；5,5-dimethyl-2-phenyloxolan-3-one
• CAS: 78957-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BGTZQSGIQZZNGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-furanone 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (E)-2-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic control of intramolecular Michael addition reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a038
• 作为产物：
  描述：

  lithium 4-lithio-2-methyl-3-butyn-2-olate 在 Nafion-H 、 水 、 汞 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled hydration of 2-butyne-1,4-diol derivatives to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanones. Practical synthesis of bullatenone and geiparvarin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00406a066

文献信息

• Regiocontrolled Formation of 4,5-Dihydro-3(2<i>H</i>)-furanones from 2-Butyne-1,4-diol Derivatives. Synthesis of Bullatenone and Geiparvarin
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3078

  日期：1983.10

  Two new methods for selective hydration of 1,1,4-trisubstituted 2-butyne-1,4-diols (1) to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanone derivatives are reported. The first involves selective monoacetylation of the less hindered hydroxyl group of 1 followed by Ag(I)-catalyzed rearrangement and cyclization to give 3-acetoxy-2,2,5-trisubstituted 2,5-dihydrofurans (2). Final hydrolysis yielded 2,2,5-trisubstituted 4

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，
• Stereoelectronic control of intramolecular Michael addition reactions
  作者：Graham W. L. Ellis、C. David Johnson、David N. Rogers

  DOI：10.1021/ja00353a038

  日期：1983.7
• Regiocontrolled hydration of 2-butyne-1,4-diol derivatives to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanones. Practical synthesis of bullatenone and geiparvarin
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00406a066

  日期：1981.8