1-tosyl-2-methylaziridine | 25856-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-2-methylaziridine
• 英文别名: 2-methyl-1-tosylaziridine；2-methyl-N-tosylaziridine；N-tosyl-2-methylaziridine；2-Methyl-1-Tosyl-Aziridine；2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 25856-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: DRZLZRGBQZRSJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  326.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-2-methylaziridine 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰氮丙啶和烷基锌试剂的高度区域选择性镍催化交叉偶联

  摘要：

  在此，我们报告了第一个配体控制的、镍催化的脂肪族 N-甲苯磺酰氮丙啶与脂肪族有机锌试剂的交叉偶联。该反应方案在受阻较少的 CN 键处显示出完全的区域选择性，并且产物以良好到优异的产率提供，适用于广泛的底物选择。此外，我们还开发了一种空气稳定的氯化镍 (II)/配体预催化剂，可以在手套箱外进行处理和储存。除了提高该催化剂体系的活性之外，这也大大提高了该反应的实用性，因为避免了使用对空气非常敏感的 Ni(cod)2。最后，机械研究，包括氘标记研究，

  DOI：

  10.1021/ja505823s
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基丙基)-4-甲基苯磺酰胺 在 全氟丁基磺酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-tosyl-2-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkanosulfonyl fluorides-mediated cyclodehydration of β-hydroxy sulfonamides and β-hydroxy thioamides to the corresponding aziridines and thiazolines

  摘要：

  An efficient method for the fluoroalkanosulfonyl fluoride-induced cyclodehydration of beta-hydroxy sulfonamides and beta-hydroxy thioamides to the corresponding aziridines and thiazolines is reported. Mild reaction conditions, operational simplicity, and high yields are the major advantages of this method. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.045

文献信息

• Synthesis of Canthardin Sulfanilamides and Their Acid Anhydride Analogues via a Ring-Opening Reaction of Activated Aziridines and Their Associated Pharmacological Effects
  作者：Ling-Ling Chiang、Ing-Jy Tseng、Pen-Yuan Lin、Shiow-Yunn Sheu、Ching-Tung Lin、Yun-Han Hsieh、Yi-Jing Lin、Hsiao-Ling Chen、Mei-Hsiang Lin

  DOI：10.3390/molecules21010100

  日期：——

  reaction of activated aziridine ring opening led to the discovery of a novel class of antitumor compounds. The analogues 10i-k, 11l-n, 12o-p, and 16q-s were obtained from treating cantharidinimide 6 and analogues (7, 8, and 13) with activated aziridines, which produced a series of ring-opened products including normal and abnormal types. Some of these compounds showed cytotoxic effects in vitro against

  合成了邻苯二甲酰亚胺衍生物5a-h，包括含有嘧啶基，吡嗪基，氢，噻唑基和恶唑基的磺胺酰胺。通过活化的氮丙啶开环反应来修饰邻苯二甲酰亚胺，导致发现了新型的抗肿瘤化合物。类似物10i-k，11l-n，12o-p和16q-s是通过用活化的氮丙啶处理邻苯二甲酰亚胺6和类似物（7、8和13）而制得的，这些化合物产生了一系列的开环产物，包括正常的和异常类型。这些化合物中的一些在体外对HL-60，Hep3B，MCF7和MDA-MB-231癌细胞显示出细胞毒作用。最有效的细胞抑制化合物N-cantharidinimido-磺胺二甲嘧啶（5a）具有抗HL-60和抗Hep3B细胞的活性。
• Ni-Catalyzed Carboxylation of Aziridines en Route to β-Amino Acids
  作者：Jacob Davies、Daniel Janssen-Müller、Dmitry P. Zimin、Craig S. Day、Tomoyuki Yanagi、Jonas Elfert、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.1c01916

  日期：2021.4.7

  pressure is disclosed. The protocol is characterized by its mild conditions, experimental ease, and exquisite chemo- and regioselectivity pattern, thus unlocking a new catalytic blueprint to access β-amino acids, important building blocks with considerable potential as peptidomimetics.

  公开了N-取代氮丙啶与CO 2在大气压下的Ni催化还原羧化。该协议的特点是条件温和、实验简便、以及精致的化学和区域选择性模式，从而开启了获取 β-氨基酸的新催化蓝图，β-氨基酸是具有相当大潜力的肽模拟物的重要组成部分。
• An unprecedented synthesis of γ-lactams via mercaptoacetylation of aziridines in water
  作者：Vijai K. Rai、Prashant Kumar Rai、Swati Bajaj、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c0gc00899k

  日期：——

  A highly green and expeditious route to α-mercapto-γ-lactams from masked mercapto acids viz. 2-phenyl-2-methyl-1,3-oxathiolan-5-ones, and tosyl aziridines in an excellent yield (82–93%) is reported. The synthetic protocol involves regioselective opening of the terminal aziridine ring and mercaptoacetylative cyclisation cascades in a one-pot procedure wherein water acts as both a catalyst as well as a solvent. These reactions were carried out in aqueous media as well as under solvent-free conditions, however, under solvent-free conditions, lower yields are obtained.

  报道了一种从掩蔽巯基酸（即2-苯基-2-甲基-1,3-氧硫杂环戊烷-5-酮）和甲苯磺酰基氮杂环丙烷高效合成高度绿色、快捷的α-巯基-γ-内酰胺（产率为82-93%）的路线。合成方案涉及区域选择性的末端氮杂环丙烷环的开启和巯基乙酰化环化级联反应，采用一锅法操作，其中水既作为催化剂又作为溶剂。这些反应在水中进行或无溶剂条件下进行，但在无溶剂条件下，产率较低。
• Pyrrolidine and Piperidine Formation via Copper(II) Carboxylate-Promoted Intramolecular Carboamination of Unactivated Olefins:  Diastereoselectivity and Mechanism
  作者：Eric S. Sherman、Peter H. Fuller、Dhanalakshmi Kasi、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jo070321u

  日期：2007.5.1

  olefin substrates examined were more reactive than those with internal olefins, and the latter terminated in elimination rather than carbon−carbon bond formation. The efficiency of the reaction was enhanced by the use of more organic soluble copper(II) carboxylate salts, copper(II) neodecanoate in particular. The reaction times were reduced by the use of microwave heating. High levels of diastereoselectivity

  描述了扩大的底物范围和对羧酸铜（II）促进的未活化烯烃分子内碳氨基化反应机理的深入分析。该方法提供了获得N-官能化的吡咯烷和哌啶的途径。芳族和脂族的γ-和δ-烯基N-芳基磺酰胺都有效地经历了氧化环化反应。ñ-苄基-2-烯丙基苯胺也经历了氧化环化。所检测的末端烯烃底物比与内部烯烃的底物反应性更高，后者终止于消除反应，而不是碳-碳键的形成。通过使用更多有机可溶的羧酸铜（II）盐，特别是新癸酸铜（II），可以提高反应效率。通过使用微波加热减少了反应时间。在合成2,5-二取代的吡咯烷中观察到高水平的非对映选择性，其中顺式替换模式占主导地位。在观察到的反应性的背景下，以及与其他试剂和条件促进的类似反应相比，讨论了反应的机理。我们的证据支持了一种机制，其中N-C键是通过分子内合成的氨基缩合形成的，而C-C键是通过分子内将伯碳原子加成到芳环上而形成的。
• Facile alkane functionalization in copper-[2.1.1]-(2,6)-pyridinophane-PhINTs systemsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309519c/
  作者：Andrei N. Vedernikov、Kenneth G. Caulton

  DOI：10.1039/b309519c

  日期：——

  Mild catalytic dehydrogenation of cycloalkanes (cyclo-C(5)H(10), cyclo-C(6)H(12), cyclo-C(8)H(16)) and aziridination of resulting olefins is reported with PhINTs and copper-[2.1.1]-(2,6)-pyridinophane (L) complexes LCuX(n)(n= 1, 2; X = Cl, OTf)"activated" with NaBAr(F)(4) in dichloromethane solution.

  据报道，PhINTs和铜对环烷烃（cyclo-C（5）H（10），cyclo-C（6）H（12），cyclo-C（8）H（16））进行轻度催化脱氢和所得烯烃的叠氮化-[2.1.1]-（2,6）-吡啶并（（L）与NaCur（F）（4）在二氯甲烷溶液中“活化”的LCuX（n）（n = 1，2; X = Cl，OTf）络合物。