N,N'-二苯基-1,2-苯二胺 | 28394-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-二苯基-1,2-苯二胺
• 英文名称: N,N'-diphenyl-o-phenylenediamine
• 英文别名: N¹,N²-diphenylbenzene-1,2-diamine；N,N'-Diphenyl-o-phenylendiamin；N, N'-diphenyl-1,2-diaminobenzene；N,N’-di(phenyl)-1,2-diaminobenzene；N,N'-diphenyl-1,2-benzenediamine；1,2-Benzenediamine, N,N'-diphenyl-；1-N,2-N-diphenylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 28394-83-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: ZNZCBZJTANSNGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136℃
• 沸点：
  280-290 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.175

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二苯基-1,2-苯二胺 在 calcium hydride 、 三溴化硼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到2-bromo-1,3-diphenyl-1,3,2-benzodiazaborole
  参考文献：
  名称：

  π-共轭 1,3,2-苯并二氮杂硼与咔唑结构单元的合成、结构、光物理和计算研究

  摘要：

  N-锂化 3,6-二叔丁基咔唑 (2) 与 2-溴-1,3-二乙基-1,3,2-苯并二氮杂硼 (1a) 和 2-溴-1,3 的反应-二苯基-1,3,2-苯并二氮杂硼 (1b) 分别以 77% 和 73% 的产率得到 2-N-咔唑基官能化的苯并二氮杂硼 3a 和 3b，为无色固体。2[5'-N-咔唑基-2'-噻吩基]-1,3-二乙基-1,3,2-苯并二氮杂硼 (5a) 的合成通过 N-(2-噻吩基)咔唑 (4) 和随后与等摩尔量的 1a 和 5a 反应，产率为 68%。类似地，2[5'-N-咔唑基-2'-噻吩基]-1,3-二苯基-1,3,2-苯并二氮杂硼(5b)由锂化的4和1b以62%的产率制备。化合物 3a、b 和 5a、b 通过元素分析、IR 和 NMR 光谱（H-1、B-11、C-13）和质谱进行表征。通过X射线衍射分析阐明了3a和5a的分子结构。这些硼酸化系统显示出强烈的蓝色发光。光谱结果通过

  DOI：

  10.1002/ejic.201000665
• 作为产物：
  描述：

  3-溴邻苯二酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.85h， 生成 N,N'-二苯基-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Vicinal Diamination of Arenes with Domino Aryne Precursors

  摘要：

  Vicinal diamination of domino aryne precursors was achieved with sulfamides. The reaction proceeds through a two-aryne pathway, accepting two N-nucleophiles at the 1,2-positions of an arene ring. Symmetrical and unsymmetrical diaminobenzenes were readily obtained.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01747
• 作为试剂：
  描述：

  邻溴氟苯 在 三叔丁基膦 、 N,N'-二苯基-1,2-苯二胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以23%的产率得到N¹-(2-fluorophenyl)-N¹,N²-diphenylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  二芳基胺的无配体铁催化CF胺化：二芳基二氢吩嗪的单反应区选择性合成

  摘要：

  通过使用铁催化的CF胺，可以从二芳基胺一锅合成各种5,10-diaryl-5,10-dihydrophenazines（DADHPs）。在催化FeCl 2和化学计量的1,2-二溴乙烷存在下，二芳基酰胺镁的均二聚化，然后进行脱氟分子内环化（双邻位CF胺化），可提供相应的DADHPs，具有完全的区域控制能力。氟对其他卤素的独特高反应性表明，胺化是通过铁促进的S N Ar机理进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03702

文献信息

• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018091435A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices, which comprise these compounds.

  本发明涉及适用于电子设备，特别是有机电致发光器件的化合物的公式（1），以及包含这些化合物的电子设备。
• Iodine-catalyzed synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-diaryl-<i>o</i>-phenylenediamines from cyclohexanones and anilines using DMSO and O₂ as oxidants
  作者：Mingteng Xiong、Zhan Gao、Xiao Liang、Pengfei Cai、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c8cc05320k

  日期：——

  A novel I2-catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexanones and anilines to synthesize N,N′-diaryl-o-phenylenediamines has been unprecedentedly developed with dimethyl sulfoxide and oxygen employed as mild terminal oxidants. To prove the rationality of the two separate dehydration steps of the proposed mechanism, a resulting I2-catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexenones

  用二甲基亚砜和氧气作为温和的终端氧化剂，空前地开发了一种新颖的I 2催化的环己酮和苯胺的交叉脱氢芳构化反应，以合成N，N'-二芳基-邻苯二胺。为了证明所提出的机理的两个分开的脱水步骤的合理性，也已经报道了所得的环己烯酮和苯胺的I 2催化的交叉脱氢芳构化以合成二芳基胺。
• Phenylene-bridged bis(benzimidazolium) (BBIm²⁺): a dicationic organic photoredox catalyst
  作者：Takuya Kodama、Maiko Kubo、Wataru Shinji、Kei Ohkubo、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1039/d0sc03958f

  日期：——

  demonstrated to promote the photochemical decarboxylative hydroxylation and dimerisation of carboxylic acids. The catalytic activity of BBIm2+ was higher than that for a monocation analogue, suggesting that the dicationic nature of BBIm2+ plays a key role in these decarboxylative reactions. The rate constant for the decay of the triplet–triplet absorption of the excited BBIm2+ increased with increasing

  设计，合成并证明了由亚苯基桥联的双（苯并咪唑鎓）（BBIm 2+）组成的专用光氧化还原催化剂可促进羧酸的光化学脱羧羟基化和二聚。BBIm 2+的催化活性高于单阳离子类似物的催化活性，表明BBIm 2+的去离子性质在这些脱羧反应中起关键作用。被激发的BBIm 2+的三重态-三重态吸收的衰减速率常数随着具有饱和依赖性的羧酸根阴离子浓度的增加而增加，表明光诱导的电子转移发生在由BBIm的三重态激发态组成的离子对复合物中2+ 和羧酸根阴离子。
• 有機化合物、有機発光素子及び表示装置
  申请人：キヤノン株式会社

  公开号：JP2016008182A

  公开（公告）日：2016-01-18

  【課題】 ４．２ｅＶ近傍の電位において酸化還元反応に対して安定な有機化合物と、それを有する有機発光素子を提供する。【解決手段】 フェニル基を介して２つのベンゾイミダゾールが結合している新規有機化合物を提供する。【選択図】 図１

  提供在4.2eV附近电位下对氧化还原反应稳定的有机化合物，以及具有该有机化合物的有机发光器件。通过通过苯基连接的两个苯并咪唑提供一种新的有机化合物。图1。
• Air-stable and highly efficient indenyl-derived phosphine ligand: Application to Buchwald–Hartwig amination reactions
  作者：Xiaowei Hao、Jia Yuan、Guang-Ao Yu、Ming-Qiang Qiu、Neng-Fang She、Yue Sun、Cui Zhao、Shu-Lan Mao、Jun Yin、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.02.007

  日期：2012.6

  [(2-mesitylindenyl)dicyclohexyl-phosphine]PdCl2 (2) have been synthesized and fully characterized by NMR and elemental analysis, as well as by X-ray crystallography for 2. A Highly active catalyst system derived from a palladium precatalyst and bulky 2-mesitylindenyl phosphine ligand (1) for the Buchwald–Hartwig amination reaction of aryl halides with primary and secondary amines has been developed. This method

  合成了2-异丁烯基膦配体（1）和[（2-异丁烯基）二环己基膦] PdCl 2（2），并通过NMR和元素分析以及2的X射线晶体学进行了全面表征。已经开发出了一种高活性催化剂体系，该体系衍生自钯预催化剂和庞大的2-间苯三甲d基膦配体（1），用于芳基卤化物与伯胺和仲胺的Buchwald-Hartwig胺化反应。该方法允许以中等至优异的产率制备多种胺，并显示出高水平的用于芳基氯化物和受阻芳基溴化物偶联的活性。

表征谱图