N,N’-bis(3-pyridylmethyl)oxalamide | 196491-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(3-pyridylmethyl)oxalamide
• 英文别名: N,N'-Bis(3-pyridylmethyl)oxamide；N,N'-bis(pyridin-3-ylmethyl)oxamide
• CAS: 196491-43-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD01058977
• 分子量: 270.291
• InChiKey: BNXGAGLVOASELG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(μ-(±)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)Au₂(CF₃CO₂)₂] 、 N,N’-bis(3-pyridylmethyl)oxalamide 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到[{Au₂(μ-(±)-binap)(μ-(C(O)NHCH₂-3-C₅H₄N)₂)}_n](CF₃CO₂)_2n
  参考文献：
  名称：

  金（I）与手性二膦和双（吡啶）配体的配合物：异构大环和聚合物

  摘要：

  摘要[Au2（μ-（±）binap）X2]的自组装具有弱配位阴离子X- =三氟乙酸根，三氟甲磺酸根或硝酸根，并带有双（酰氨基吡啶基）配体（NN），给出了三种不同的大环配合物式[Au4（μ-（±）binap）2（μ-NN）2] X4，开放络合物[Au2（μ-（±）binap）（κ1-NN）2] X2和聚合物[{Au2（ μ-（±）binap）（μ-NN）} n] X2n。阳离子[Au4（μ-binap）2（μ-NN）2] 4+中两个binap配体具有同手性（RR / SS）和杂手性（RS / SR）组合的大环化合物已经过结构表征。聚合物配合物具有间同（杂环）结构。阴离子X-的供体能力通过与双（酰氨基吡啶基）配体竞争与金（I）的配位竞争以及溶液中双（酰氨基吡啶基）配体的构型，影响溶液中的自组装程度。产品，通过氢键作用。在溶液中，通过ESI-MS和NMR研究确定，环状低聚物和开链低聚物之间会快速平衡。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.06.027
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 乙二醇 在 potassium tert-butylate 、 [Ru(P^tBuNNH^Bn)H(CO)Cl] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到N,N’-bis(3-pyridylmethyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  乙二醇和胺的无受体脱氢偶联合成和钌催化的逆氢化合成草酰胺

  摘要：

  提出了一种可持续的，新的草酰胺的合成方法，该方法通过乙二醇与胺的无受体脱氢偶联，生成由钌夹钳络合物均匀催化的H 2。逆氢化反应也使用相同的催化剂完成。基于化学计量反应，NMR研究，X射线晶体学以及对合理中间体的观察，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0sc02065f

文献信息

• Self-Assembly in Palladium(II) and Platinum(II) Chemistry:  The Biomimetic Approach
  作者：Zengquan Qin、Michael C. Jennings、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/ic020322z

  日期：2003.3.1

  (mu-1)(3)](6+), M = Pd or Pt, bu(2)bipy = 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine, and 1 = N-(4-pyridinyl)isonicotinamide, stacks to give dimers by intertriangle NH.OC hydrogen bonding. The binuclear ring complexes [[Pd(LL)(mu-2)](2)](CF(3)SO(3))(4), LL = dppm = Ph(2)PCH(2)PPh(2) or dppp = Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) and 2 = NC(5)H(4)-3-CH(2)NHCOCONHCH(2)-3-C(5)H(4)N, form transannular hydrogen bonds between

  通过将顺式嵌段的方形平面钯（II）或铂（II）单元与具有桥联酰胺单元的双（吡啶基）配体结合，研究了复杂的阳离子结构的自组装。反应产生的二聚体，分子三角形和聚合物主要取决于双（吡啶基）配体的几何形状。在许多情况下，通过酰胺单元之间或酰胺单元与阴离子之间的氢键，分子单元进一步以固态形式组织。分子三角形[Pt（3）（bu（2）bipy）（3）（mu-1）（3）]（6 +），M = Pd或Pt，bu（2）bipy = 4,4'-di -叔丁基-2,2'-联吡啶和1 = N-（4-吡啶基）异烟酰胺，通过三角形NH.OC氢键键合形成二聚体。双核环配合物[[Pd（LL）（mu-2）]（2）]（CF（3）SO（3））（4），LL = dppm = Ph（2）PCH（2）PPh（2）或dppp = Ph（2）P（CH（2））（3）PPh（2）和2 = NC（5）H（4）-3 -CH（2）NHCOCONHCH
• Directing the Crystallization of Dehydro[24]annulenes into Supramolecular Nanotubular Scaffolds
  作者：Mitsuharu Suzuki、Juliet F. Khosrowabadi Kotyk、Saeed I. Khan、Yves Rubin

  DOI：10.1021/jacs.6b01939

  日期：2016.5.11

  We have studied the parameters affecting self-assembly, including the nature of the substituent and crystallization conditions, using 10 different dehydro[24]annulene derivatives. In particular, hydrogen-bonding interactions through carbamate groups were found to be especially useful at directing the formation of nanotubular supramolecular assemblies. We have also evaluated the electronic coupling

  已经研究了一系列脱氢 [24] 环烯衍生物自组装成柱状堆叠的潜在能力，通过拓扑化学聚合形成 π 共轭富碳纳米管结构。我们使用 10 种不同的脱氢 [24] 环烯衍生物研究了影响自组装的参数，包括取代基的性质和结晶条件。特别是，发现通过氨基甲酸酯基团的氢键相互作用在指导纳米管超分子组装体的形成方面特别有用。我们还评估了这些超分子组件内相邻脱氢环烯分子之间的电子耦合。堆叠超分子纳米管组件的密度泛函计算表明，三个柱状组件之间的转移积分差异很大，从中等到高（最高占据分子轨道为 59-98 meV，最低未占据分子轨道为 63-97 meV），取决于局部分子拓扑。此外，脱氢[24]环烯衍生物在晶体中提供了独特的结构，包括纳米通道阵列、带有溶剂填充孔的薄片和薄片。这项工作是朝着受控形成共价连接的富碳纳米结构迈出的重要一步，该结构由具有潜在丁二炔反应性的分子前体产生。最低未占分子轨道为 63-97 meV
• Pressure induced topochemical polymerization of diiodobutadiyne: a single-crystal-to-single-crystal transformation
  作者：Hongjian Jin、Anna M. Plonka、John B. Parise、Nancy S. Goroff

  DOI：10.1039/c3ce26851a

  日期：——

  Diiodobutadiyne forms cocrystals with bis(pyridyl)oxalamides, based on halogen bonds between the pyridine groups of the host and the iodoalkynes of the guest. These interactions align the diyne for topochemical polymerization to form poly(diiododiacetylene) or PIDA. To induce polymerization, the crystals are subjected to pressures of 3.5 GPa or above. Previously, we reported spectroscopic evidence of this pressure-induced polymerization, but attempts to recover single crystals after pressure treatment were unsuccessful. Here we present direct structural evidence of clean single-crystal to single-crystal polymerization in these cocrystals. The structure of the polymer cocrystal was solved from single-crystal diffraction data and is supported by high pressure in situ Raman spectroscopy. Careful analysis of the structural changes suggests that increasing pressure changes the packing of host molecules, and that the flexibility of the pyridine ring orientation enables the polymerization. The new sigma bonds of the polymer form at the expense of the halogen bonds in the starting cocrystal; after polymerization, the iodine atoms are no longer ideally located for strong halogen bonding with the host.

  基于主体的吡啶基团和客体的碘代炔之间的卤素键，二碘丁二炔与双(吡啶基)草酰胺形成共晶。这些相互作用使二炔排列进行拓扑化学聚合，形成聚（二碘二乙炔）或PIDA。为了引发聚合，晶体需要承受 3.5 GPa 或更高的压力。此前，我们报道了这种压力诱导聚合的光谱证据，但在压力处理后恢复单晶的尝试并未成功。在这里，我们提出了这些共晶中干净的单晶到单晶聚合的直接结构证据。聚合物共晶的结构是根据单晶衍射数据解析出来的，并得到高压原位拉曼光谱的支持。对结构变化的仔细分析表明，增加压力会改变主体分子的堆积，并且吡啶环方向的灵活性能够实现聚合。聚合物的新西格玛键的形成是以起始共晶中的卤素键为代价的；聚合后，碘原子不再处于与主体形成强卤素键合的理想位置。
• Synthesis of the Stable Ordered Conjugated Polymer Poly(dibromodiacetylene) from an Explosive Monomer
  作者：Hongjian Jin、Christopher N. Young、Gary P. Halada、Brian L. Phillips、Nancy S. Goroff

  DOI：10.1002/anie.201504713

  日期：2015.12

  nitrile side groups, in which halogen bonds align the dibromobutadiyne monomers for topochemical polymerization. The cocrystals with the bis(nitrile) oxalamide host undergo complete ordered polymerization to PBDA, demonstrated by solid‐state MAS‐NMR, Raman, and optical absorption spectroscopy. Once formed, the polymer can be separated from the host; unlike the monomer, PBDA is stable at room temperature

  二溴丁二炔是一种极不稳定的化合物，即使在惰性气氛下也能在室温下爆炸。这种不稳定性使对二溴丁二炔的研究几乎完全限于光谱表征。在这里，我们报告了一种通过共晶中的拓扑化学反应来控制二溴丁二炔反应性的方法，从而导致了有序的聚合物聚（二溴二乙炔），PBDA。在低温（−15至-18°C）下，二溴丁二炔可与含有吡啶基或腈侧基的草酰胺主体分子形成共晶体，其中卤素键使二溴丁二炔单体排列成拓扑化学聚合反应。固态MAS-NMR，拉曼光谱和光学吸收光谱证明，与双（腈）草酰胺共晶体共完成有序聚合成PBDA。一旦形成，聚合物可以与主体分离；与单体不同，PBDA在室温下稳定。
• Distinct solvent-dependent luminescence sensing property of a newly constructed Cu(<scp>ii</scp>)–organic framework
  作者：Jin-Long Zhu、Peizhi Zhu、Hai-Tao Chen、Min Yan、Kou-Lin Zhang

  DOI：10.1039/d0ce01724h

  日期：——

  1 shows high framework stability in common solvents and reversible dehydration–rehydration behaviour. Remarkably, 1 is an especially rare example that exhibits novel solvent-dependent luminescence sensing properties. In DMF, 1 shows selective and sensitive fluorescence “turn-off” sensing of Fe3+ over a number of coexistent metal cations. 1 could also be used as a potential selective and sensitive probe

  通过在铜（II）和2-之间组装，获得了一种新型的发光Cu（II）-有机骨架[Cu（asba）（3bpmo）0.5（H 2 O）]·H 2 O} n（1）。在辅助柔性配体N，N'-双（3-吡啶基甲基）草酰胺（3bpmo）的存在下，氨基5-磺基苯甲酸（H 2 asba）。1是2D（6，3）拓扑网络，它通过氢键和硫属元素键进一步扩展为3D超分子网络。1中存在间接带隙。1个在普通溶剂中显示出较高的骨架稳定性，并且具有可逆的脱水-脱水行为。值得注意的是，1是一个特别罕见的示例，它具有新颖的溶剂依赖性发光传感特性。在DMF中，1显示了在多种共存的金属阳离子上对Fe 3+的选择性和灵敏荧光“关闭”感测。1也可使用作为潜在的选择性和灵敏的探针HCO 3 -的各种干扰的阴离子中。此外，1示出了感测判别的HCO 3 -在CO 3 2-。在水中1显示出与DMF完全不同的荧光传感行为。1不能感知的Fe 3+和HCO