2-Amino-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)benzamide | 926209-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)benzamide
• CAS: 926209-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClFN₂O
• mdl: MFCD08443454
• 分子量: 264.687
• InChiKey: QRNJDQFLQROCKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)benzamide 在 碘 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-(3-chloro-4-fluorophenyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2 / I 2作为由2-氨基苯甲酰胺合成1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-ones的替代试剂

  摘要：

  描述了在亚硝酸钠（NaNO 2）和碘（I 2）存在下将2-氨基苯甲酰胺有效转化为1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一的方法。提出该反应通过形成亚硝酰卤来进行，该亚硝酰卤诱导2-氨基苯甲酰胺的氨基的亚硝基化，从而导致重氮化，然后进行分子内环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.025
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Amino-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2 / I 2作为由2-氨基苯甲酰胺合成1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-ones的替代试剂

  摘要：

  描述了在亚硝酸钠（NaNO 2）和碘（I 2）存在下将2-氨基苯甲酰胺有效转化为1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一的方法。提出该反应通过形成亚硝酰卤来进行，该亚硝酰卤诱导2-氨基苯甲酰胺的氨基的亚硝基化，从而导致重氮化，然后进行分子内环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.025

文献信息

• TBHP as Methyl Source under Metal-Free Aerobic Conditions To Synthesize Quinazolin-4(3<i>H</i> )-ones and Quinazolines by Oxidative Amination of C(sp³ )-H Bond
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201800495

  日期：2018.6.15

  tert‐Butyl hydroperoxide (TBHP) served as the methyl source under metal‐free aerobic conditions in the oxidative amination of a C(sp3)–H bond to provide quinazolin‐4(3H)‐one and quinazoline derivatives.

  在无金属好氧条件下，叔丁基过氧化氢（TBHP）在C（sp 3）-H键的氧化胺化反应中作为甲基源，提供了quinazolin-4（3 H）-one和quinazoline衍生物。
• A Green Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]quinazoline-1,6-dione Derivatives in Ionic Liquid Catalyzed by Iodine
  作者：Lian Lu、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.1837

  日期：2014.8

  A mild, green, and facile route to the synthesis of 3,4,4a,5-tetrahydro-4a-methyl-2H-pyrido[1,2-a]quinazoline-1,6-dione derivatives has been developed. In the presence of iodine, a variety of 2-aminobenzamides underwent a tandem reaction with 6-chlorohexan-2-one to afford the corresponding pyridoquinazolines in good to high yields.

  到3,4,4的合成温和，绿色和容易路线一个，5-四氢-4-一个甲基-2 ħ吡啶并[1,2一]喹唑啉-1,6-二酮衍生物已被开发。在存在碘，各种2-氨基苯甲酰胺进行了串联反应与6-氯己-2-酮，以高至高收率得到相应的吡啶并喹唑啉。
• A Green Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazolin-5(1<i>H</i>)-one Derivatives in Ionic Liquids Catalyzed by Iodine
  作者：Jie-Xing Zhou、Lian Lu、Tuan-Jie Li、Chang-Sheng Yao、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.1768

  日期：2014.9

  A series of 2,3,3a,4‐tetrahydro‐3a‐methylpyrrolo[1,2‐a]quinazolin‐5(1H)‐one derivatives were synthesized by a reaction of 2‐aminobenzamide and 5‐chloropentan‐2‐one at 80 °C catalyzed by iodine in ionic liquid of [BMIm]Br. Compared with the other methods, this novel method has the advantages of milder reaction conditions, high yields, environmental benignity, and metal‐free catalyst.

  一系列的2,3,3一个，4-四氢-3-一个-methylpyrrolo [1,2一]喹唑啉-5（1 ħ） -酮衍生物通过的反应合成的2-氨基苯甲酰胺和5- chloropentan -2-碘在[BMIm] Br离子液体中在80°C催化-1。与其他方法相比，该新方法具有反应条件温和，收率高，环境友好和无金属催化剂的优点。
• Structurally diversified products from the reactions of 2-aminobenzamides with 1,3-cyclohexanediones catalyzed by iodine
  作者：Lian Lu、Mei-Mei Zhang、Hong Jiang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.042

  日期：2013.2

  Controlling the reaction temperature at 50 °C, 80 °C, and 110 °C, respectively, the iodine-catalyzed reaction of 2-aminobenzamides with 1,3-cyclohexanediones gave structurally diversified products. In the latter, it gave bis-quinazolin-4(3H)-ones unexpectedly, with 1,3-cyclohexanediones ring-opening.

  将反应温度分别控制在50°C，80°C和110°C，碘催化的2-氨基苯甲酰胺与1,3-环己二酮的反应可得到结构多样化的产物。在后者中，它意外地给出了带有1，3-环己二酮开环的双喹唑啉-4（3 H）-。
• Iodine-catalyzed synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinazoline-3a-carboxylic acid derivatives in ionic liquids
  作者：Mei-Mei Zhang、Lian Lu、Yu-Jing Zhou、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-012-0845-x

  日期：2013.9

  Abstract The iodine-catalyzed reaction of 2-aminobenzamide and 2-oxopentanedioic acid in ionic liquids is described in this paper. It gave 1,5-dioxo-1,2,3,3 a ,4,5-hexahydropyrrolo[1,2- a ]quinazoline-3 a -carboxylic acid derivatives in high yields. One of their structures was confirmed by X-ray diffraction analysis. Graphical Abstract

  摘要 介绍了离子液体中碘催化的2-氨基苯甲酰胺和2-氧戊二烯酸的反应。它给了1,5-二氧代1,2,3,3- 一个 ，4,5-六氢吡咯并[1,2 一 ]喹唑啉-3- 一个 羧酸以高收率衍生物。通过X射线衍射分析证实了它们的结构之一。 图形概要