4-azidobenzonitrile | 18523-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azidobenzonitrile
• 英文别名: 4-cyanophenyl azide；p-cyanophenyl azide；p-azidobenzonitrile；1-azido-4-cyanobenzene；p-Cyanophenylazid
• CAS: 18523-41-6
• 化学式: C₇H₄N₄
• mdl: MFCD00869581
• 分子量: 144.136
• InChiKey: YURUKVUJGYBZDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidobenzonitrile 在 gallium(III) triflate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到对氨基苯腈
  参考文献：
  名称：

  使用低催化剂负载量的高效 Ga(OTf)3/KI 催化芳基叠氮化物转化为芳基胺

  摘要：

  描述了在 Ga(OTf)3/KI 催化下将芳基叠氮化物高效转化为芳基胺。

  DOI：

  10.3184/174751918x15404076150031
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 以82%的产率得到4-azidobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 4-fluoro-1,5-disubstituted-1,2,3-triazoles from synthetic surrogates of α-fluoroalkynes

  摘要：

  这种TFA催化的有机叠氮化物与α-氟硝基烯烃的[3+2]环加成反应，作为α-氟炔烃的合成替代物，为多取代氟三唑的合成提供了一条新途径，具有更广泛的底物范围和高区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc09216a

文献信息

• Mechanism of Thio Acid/Azide Amidation
  作者：Robert V. Kolakowski、Ning Shangguan、Ronald R. Sauers、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ja057533y

  日期：2006.5.1

  A combined experimental and computational mechanistic study of amide formation from thio acids and azides is described. The data support two distinct mechanistic pathways dependent on the electronic character of the azide component. Relatively electron-rich azides undergo bimolecular coupling with thiocarboxylates via an anion-accelerated [3+2] cycloaddition to give a thiatriazoline. Highly electron-poor

  描述了从硫代酸和叠氮化物形成酰胺的联合实验和计算机制研究。数据支持两种不同的机械途径，这取决于叠氮化物组分的电子特性。相对富电子的叠氮化物通过阴离子加速的 [3+2] 环加成与硫代羧酸盐进行双分子偶联，得到噻三唑啉。高度缺电子的叠氮化物通过叠氮化物的末端氮与硫代羧酸盐的硫的双分子结合形成线性加合物。该中间体的环化得到噻三唑啉。发现分解为酰胺是通过中性噻三唑啉中间体的逆 [3+2] 环加成反应进行的。计算分析（DFT，6-31+G(d)) 确定了两类叠氮化物与硫代酸进行 [3+2] 环加成生成噻三唑啉中间体的途径，尽管这些途径的能量高于硫代羧酸酰胺化。这些研究还确定，缺电子叠氮化物的反应曲线可归因于先有捕获机制，然后是分子内酰化。
• The reactivity of organophosphorus compounds. Part XXX. Iminophospholes and a new synthesis of benzofurazans via intramolecular rearrangement of 1-o-nitroarylimino-1,2,5-triphenylphospholes
  作者：J. I. G. Cadogan、Robert J. Scott、Robert D. Gee、Ian Gosney

  DOI：10.1039/p19740001694

  日期：——

  1-aroylimino-1,2,5-triphenylphospholes (2; X = PhCO and p-NO2·C6H4CO), but these decomposed at this temperature to give the corresponding aryl cyanides and the phosphole oxide. The use of copper-bronze reduced the decomposition point of the dioxazolidin-2-ones sufficiently for the iminophospholes to be isolated. Base catalysed decomposition of ethyl N-(p-nitrophenylsulphonyloxy)carbamate (4) in the presence of

  已经合成了一系列的N-取代的1-亚氨基-1,2,5-三苯基磷（2）。芳基，甲磺酰基，芳基磺酰基，乙氧基羰基，苯氧基羰基和二苯基次膦酰基叠氮化物与1,2,5-三苯基膦的反应得到相应的N-取代的1-亚氨基膦[2; X = Ar，MeSO 2，ArSO 2，EtO 2 C，PhO 2 C和Ph 2 P（O）]，通过非亚硝基苯路线的收率很高。甲苯磺酰磷（2； X =甲苯磺酰基）也是通过无水氯胺-T反应制得的。与磷脂。苯甲酰叠氮化物通过分解反应，然后进行库尔修斯重排反应，而不是与相对较弱的亲核性1,2,5-三苯基磷脂反应（参见Ph 3 P）。缺电子的4-硝基苯甲酰基和2,4-二硝基苯甲酰基叠氮化物给出相应的1-芳基氨基-1,2,5-三苯基磷[2; X = C 6 H ^ 4 NO 2 - p和2,4-（NO 2）2 C ^ 6 ħ 3在6和55％的产率分别]。在铜存在下的5，7-二甲基四唑并[1，5-
• Thermal azide–alkene cycloaddition reactions: straightforward multi-gram access to Δ²-1,2,3-triazolines in deep eutectic solvents
  作者：Filip Sebest、Luis Casarrubios、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White、Silvia Díez-González

  DOI：10.1039/c8gc01797b

  日期：——

  The multi-gram synthesis of a wide range of 1,2,3-triazolines via azide–alkene cycloaddition reactions in a Deep Eutectic Solvent (DES) is reported. The role of DES in this transformation as well as the origin of the full product distribution was studied with an experimental/computational-DFT approach.

  据报道，在深共晶溶剂（DES）中通过叠氮化物-烯烃环加成反应可以合成多种1,2,3-三唑啉。使用实验/计算-DFT方法研究了DES在这种转变中的作用以及整个产品分销的起源。
• Design, synthesis, and in vitro and in vivo anti-angiogenesis study of a novel vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) inhibitor based on 1,2,3-triazole scaffold
  作者：De-pu Wang、Kai-li Liu、Xin-yang Li、Guo-qing Lu、Wen-han Xue、Xin-hua Qian、Kamara Mohamed O、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113083

  日期：2021.2

  different target inhibitors. In this study, a series of novel indole-2-one derivatives based on 1,2,3-triazole scaffolds were synthesized for the first time, and their inhibitory activity on vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) was tested. Most of the compounds had shown promising activity in the VEGFR-2 kinase assay and had low toxicity to human umbilical vein endothelial cells (HUVECs)

  在过去的五年中，我们的团队一直致力于点击化学研究，通过合成不同的目标抑制剂来探索1,2,3-三唑的生物活性。本研究首次合成了基于1,2,3-三唑骨架的一系列新型吲哚-2-酮衍生物，并测试了它们对血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的抑制作用。 。大多数化合物在VEGFR-2激酶测定中显示出有希望的活性，并且对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毒性低。化合物13d（IC 50  = 26.38 nM）具有比舒尼替尼（IC 50）更好的激酶活性抑制能力 = 83.20 nM），对HUVEC的毒性较小。而且，它对HT-29和MKN-45细胞具有优异的抑制作用。一方面，通过试管形成分析，transwell和Western blot分析，化合物13d可以抑制HUVEC上的VEGFR-2蛋白磷酸化，从而抑制HUVEC的迁移和管形成。在体内研究中，带有VEGFR-2标记的斑马鱼模型还证实了化合物13d比
• Chemo- and Site-Selective Alkyl and Aryl Azide Reductions with Heterogeneous Nanoparticle Catalysts
  作者：Venkatareddy Udumula、S. Hadi Nazari、Scott R. Burt、Madher N. Alfindee、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.6b01217

  日期：2016.7.1

  to generating new leads for drug discovery. Herein, we show that heterogeneous nanoparticle catalysts enable site-selective monoreduction of polyazide substrates for the generation of aminoglycoside antibiotic derivatives. The nanoparticle catalysts are highly chemoselective for reduction of alkyl and aryl azides under mild conditions and in the presence of a variety of easily reduced functional groups

  生物活性天然产物的位点选择性修饰是产生用于药物发现的新线索的有效方法。在这里，我们表明，异质纳米颗粒催化剂能够实现聚叠氮化物底物的位点选择性单还原，以生成氨基糖苷类抗生素衍生物。纳米颗粒催化剂在温和条件下和在各种容易还原的官能团存在下对烷基和芳基叠氮化物的还原具有高度的化学选择性。已显示出用于单叠氮化物还原的高区域选择性有利于空间上受阻最小的叠氮化物的还原。我们假设观察到的选择性源自较少受阻的叠氮化物基团与纳米颗粒催化剂表面相互作用的更大能力。