1,2,4-trimethoxy-5-(E-3-methyloxiranyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,4-trimethoxy-5-(E-3-methyloxiranyl)benzene
• 英文别名: 2-Methyl-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)oxirane；2-methyl-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)oxirane
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: NPWQZYRDLOGPMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 1,2,4-trimethoxy-5-(E-3-methyloxiranyl)benzene 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  构型改变导致细辛脑肝毒性发生变化

  摘要：

  α-细辛脑 (αA) 和 β-细辛脑 (βA) 通常用作酒精饮料和食品补充剂的调味剂。它们在具有不同构型的侧链中具有双键。双键是一类警惕的化学基团，由于它们代谢环氧化成相应的环氧化物而引起肝损伤。关于代谢激活和相关毒性的构型变化知之甚少。在这里，我们报告了对具有不同构型的细辛脑的肝毒性机制的深入了解。体外和体内比较研究表明，βA 显示出更高的代谢激活效果。显然，βA的主要代谢途径是在C-1'和C-2'处发生环氧化，而αA主要代谢为C-3'羟基化产生的相应醇。CYP1A2 主导 αA 和 βA 的代谢。分子模拟研究表明，βA 在 CYP1A2 活性位点的取向比 αA 更利于 βA 的环氧化。这些发现不仅提醒我们构型是毒性的另一个重要因素，而且有助于理解细辛脑的毒性作用机制。此外，这些发现将有利于对食品中 αA 和 βA 暴露的风险评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c07555
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基-5-丙烯基苯 在 4-甲基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)manganese(III) chloride 、 十六烷基二甲基苄基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,4-trimethoxy-5-(E-3-methyloxiranyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  锰卟啉催化次氯酸钠氧化异氟醚：环氧化和O-脱烷基反应之间的异常竞争

  摘要：

  异黄樟醇（1a）和异丁香酚甲基醚（1b）是两个密切相关的底物，当受到锰卟啉催化的次氯酸钠环氧化时，其行为有很大不同。一种可能的解释给出，在环氧化和OCH的O-脱烷基化之间的不寻常的竞争方面2 O部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02312-7

文献信息

• Formation and fate of DNA adducts of alpha- and beta-asarone in rat hepatocytes
  作者：Simone Stegmüller、Dieter Schrenk、Alexander T. Cartus

  DOI：10.1016/j.fct.2018.04.025

  日期：2018.6

  quantification of DNA adducts formed in primary rat hepatocytes incubated with aA or bA over up to 48 h. We observed a concentration-dependent, nearly linear formation of DNA adducts, which was higher for bA than for aA. In time course experiments, the amount of DNA adducts reached a maximum within the first 6 h. Over the next 42 h, the amount of DNA adducts decreased, however DNA adducts were still detectable

  尽管α-花生醚（aA）和β-花生醚（bA）具有遗传毒性，并被证明具有致癌性，但尚不清楚这些作用的潜在机制。两种化合物的主要代谢物都是环氧化物，在Ames试验中是致突变的。我们研究了它们对核苷的反应性，并使用UPLC-UV / VIS，LC-MS / MS和NMR光谱法鉴定了2'-脱氧腺苷（dA）和2'-脱氧鸟苷（dG）的环氧化物衍生的DNA加合物。加合物的特征为N 6 -1'-羟基-二氢-山葵-dA和N 2-1'-羟基-二氢-山葵-dG 这些加合物的化学合成，同位素标记的标准品以及灵敏而特异的同位素稀释质谱法的发展，可以定量在长达48小时内与aA或bA孵育的原代大鼠肝细胞中形成的DNA加合物。我们观察到浓度依赖的，几乎线性的DNA加合物形成，bA比aA更高。在时程实验中，DNA加合物的数量在前6小时内达到最大值。在接下来的42小时内，DNA加合物的数量减少，但是即使在最低底物浓度为10μM