9-(2-deoxy-β-D-erythro-pento-1,5-dialdo-1,4-furanosyl)guanine | 85888-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2-deoxy-β-D-erythro-pento-1,5-dialdo-1,4-furanosyl)guanine
• 英文别名: (2S,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 85888-51-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₄
• 分子量: 265.228
• InChiKey: WVHIKLLKYMZYMO-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-deoxy-β-D-erythro-pento-1,5-dialdo-1,4-furanosyl)guanine 在 重水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(4'-(2)H)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  RADIATION CHEMISTRY OF DNA COMPONENTS. FORMATION OF THE 8,5′-CYCLO-2′,5′-DIDEOXYGUANOSINE BY GAMMA IRRADIATION OF DEAERATED AQUEOUS SOLUTIONS OF 2′-DEOXYGUANOSINE AND ITS 5′-MONOPHOSPHATE ESTER

  摘要：

  伽马射线辐照 2′-脱氧鸟苷和 2′-脱氧鸟苷-5′-单磷酸的脱氧水溶液，并在邻位碳 C（4′）处初步抽取氢后，生成了 8,5′-环-2′,5′-二脱氧鸟苷。根据紫外光谱、1H 和 13C NMR 以及质谱分析进行了结构鉴定，并通过独立合成进行了确认。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.435
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-(2-deoxy-β-D-erythro-pento-1,5-dialdo-1,4-furanosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC PGPG ANALOGS, METHODS OF PREPARATION AND METHODS OF USE
  [FR] ANALOGUES DE PGPG SYNTHÉTIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及按照以下式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4和L如本文所定义。还提供了制备式I化合物的方法。本发明还包括使用式I化合物治疗和预防细菌感染的方法，以及识别细菌中pGpG结合结构域的方法。

  公开号：

  WO2013192078A1

文献信息

• Fe(II) phthalocyanine catalyzed oxidation of dGMP by molecular oxygen
  作者：Aleksandra A. Kuznetsova、Lyudmila I. Solovyeva、Oleg L. Kaliya、Evgeniy A. Lukyanets、Dmitri G. Knorre、Olga S. Fedorova

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.088

  日期：2009.8

  We show that iron(II)-phthalocyanines are able to catalyze guanosine oxidation by molecular oxygen in the presence of reducing agents such as ascorbic acid and 2-mercaptoethanol. The products of 5′-monophosphate-2′-deoxyguanosine (dGMP) oxidation were directly analyzed using the HPLC-ESI/MS method. The main oxidation products were 5′-phospho-2′-deoxy-8-oxo-7,8-dihydroguanine and the 1,N2-glyoxal adduct

  我们表明，铁（II）-酞菁能够在还原剂如抗坏血酸和2-巯基乙醇的存在下通过分子氧催化鸟嘌呤氧化。使用HPLC-ESI / MS方法直接分析5'-单磷酸-2'-脱氧鸟苷（dGMP）氧化的产物。主要的氧化产物是5'-单磷酸-2'-脱氧鸟苷的5'-磷酸-2'-脱氧-8-氧代7,8-二氢鸟嘌呤和1，N2-乙二醛加合物。
• SYNTHETIC pGpG ANALOGS, METHODS OF PREPARATION AND METHODS OF USE
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US20150175649A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to compounds according to Formula I: and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and L are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula I are also provided. The present invention further includes methods of treating and preventing bacterial infections, and methods of identifying pGpG-binding domains in bacteria, using the compounds of Formula I.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4和L的定义如本文所述。本发明还提供了制备公式I化合物的方法。本发明还包括使用公式I化合物治疗和预防细菌感染的方法，以及识别细菌中pGpG结合域的方法。
• [EN] 2'-DESOXY-ISOGUANOSINES, ISOSTER ANALOGUES AND ISOGUANOSINE DERIVATES AND THEIR USE
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1993012130A1

  公开（公告）日：1993-06-24

  (DE) 2'-Desoxy-isoguanosin, isostere Analoge und Isoguanosinderivate der Formeln I - V, deren Verfahren zur Herstellung über Verbindungen der allgemeinen Formeln a oder b und Umsetzung mit Aroylisocyanaten oder aus den Verbindungen der allgemeinen Formel VI - IX durch photochemische Bestrahlung. Ein weiteres Verfahren zur Herstellung besteht in der Umsetzung von Desoxyguanosinen bzw. Guanosinen durch Persilylierung, Umsetzung mit Ammoniak und Desaminierung in 2-Position. Die Verbindungen sind als Arzneimittel mit antiviraler Wirksamkeit geeignet.(EN) 2'-desoxy-isoguanosine, isoster analogues and isoguanosine derivates having the formulas (I) to (V) are disclosed, as well as a process for preparing the same from compounds having the general formulas (a) or (b) reacted with aroylisocyanates or from compounds having the general formulas (VI) to (IX) by photochemical irradiation. According to another process for preparing the same, desoxyguanosines or guanosines are persilylated, reacted with ammonia and desaminated in 2-position. These compounds are suitable as medicaments having an anti-viral activity.(FR) L'invention concerne 2'-désoxy-isoguanosine, des analogues isostères et des dérivés d'isoguanosine ayant les formules (I) à (V), leur procédé de préparation avec des composés ayant les formules générales (a) ou (b) que l'on fait réagir avec des aroylisocyanates ou avec des composés ayant les formules générales (VI) à (IX) par irradiation photochimique. Selon un autre procédé de préparation, on persilyle les désoxyguanosines ou guanosines, on les fait réagir avec de l'ammoniac et on les désamine en position 2. Ces composés sont utiles comme médicaments à activité anti-virale.

  (德文) 本发明涉及2'-脱氧异鸟苷、其异构体模拟物和异鸟苷衍生物，它们具有以下化学结构式(I)至(V)，同时描述了其制备方法：所述化合物由具有通式(a)或(b)的物质在芳香族异氰酸酯存在下反应制得，或者由具有通式(VI)至(IX)的物质通过光化学辐射反应制得。根据另一种制备方法，将脱氧鸟苷或鸟苷甲基化，然后与氨水反应，最后于2位上进行脱氨基反应。这些化合物可用作具有抗病毒活性的医药品。
• Berger, Maurice; Cadet, Jean, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 11, p. 1519 - 1531
  作者：Berger, Maurice、Cadet, Jean

  DOI：——

  日期：——
• 2'-DESOXY-ISOGUANOSINE, ISOSTERE ANALOGE UND ISOGUANOSINDERIVATE SOWIE DEREN ANWENDUNG
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0624161A1

  公开（公告）日：1994-11-17