N-isopropyl-N-(2,6-dimethylcyclohexylidene)amine | 13652-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-isopropyl-N-(2,6-dimethylcyclohexylidene)amine
• 英文别名: N-(2,6-dimethylcyclohexylidene)-2-propanamine；2,6-dimethyl-N-propan-2-ylcyclohexan-1-imine
• CAS: 13652-48-7
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: KLXSJQLKJZIXNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-N-(2,6-dimethylcyclohexylidene)amine 在 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 4a,8-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（2S，4aS，8S）-4a，8-二甲基-2,3,4,4a，5,6,7,8-八氢-2-萘酚的脂肪酶催化不对称合成。

  摘要：

  对映体纯的（2S，4aS，8S）-（+）-4a，8-二甲基-2,3,4,4a，5,6,7,8-八氢-2-萘酚（3），是中间体中的关键中间体天然土工土（1）的合成，是通过酶促动力学拆分制备的。当外消旋物3进行脂肪酶（PS-30）催化的不对称乙酰化反应时，使用乙酸乙烯酯作为酰基供体，得到的对映体过量的必需产物（+）-3作为剩余的醇。重结晶得到对映体纯的样品。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2435
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 、 异丙胺 在 四氯化钛 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到N-isopropyl-N-(2,6-dimethylcyclohexylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（2S，4aS，8S）-4a，8-二甲基-2,3,4,4a，5,6,7,8-八氢-2-萘酚的脂肪酶催化不对称合成。

  摘要：

  对映体纯的（2S，4aS，8S）-（+）-4a，8-二甲基-2,3,4,4a，5,6,7,8-八氢-2-萘酚（3），是中间体中的关键中间体天然土工土（1）的合成，是通过酶促动力学拆分制备的。当外消旋物3进行脂肪酶（PS-30）催化的不对称乙酰化反应时，使用乙酸乙烯酯作为酰基供体，得到的对映体过量的必需产物（+）-3作为剩余的醇。重结晶得到对映体纯的样品。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2435

文献信息

• Novel β-hydroxy-β-bis(trifluoromethyl) imines
  作者：Jan Alexander Barten、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.09.008

  日期：2004.6

  Selected imines reacted with hexafluoroacetone non-catalyzed at ambient temperature to give β-hydroxy-β-bis(trifluoromethyl) imines in good to excellent yields. For the imines of acetone, pentan-3-one, and of cyclohexanone a 1:2 reaction was observed giving iminodiols; for N,N′-bis(propylidene)ethylene diamine an iminotetrol was formed. The diol derivative of N-isopropyl-propylidene amine could be

  所选的亚胺与在环境温度下未催化的六氟丙酮反应，以良好至极好的收率得到β-羟基-β-双（三氟甲基）亚胺。对于丙酮，戊丹-3-酮和环己酮的亚胺，观察到1：2反应，生成亚氨基二醇。对于N，N′-双（亚丙基）乙二胺，形成亚胺基托尔。N-异丙基-亚丙基胺的二醇衍生物可以被去质子化和O-甲基化，从而提供各自的醚。六氟亚丙基胺与N反应与六氟丙酮不同的是，异丙基亚丙基胺以1：1的方式形成氨基亚氨基醇，而氨基亚氨基醇又可以添加六氟丙酮。苯乙酮，三氟丙酮，2,4-二甲基-戊-3--3-酮，2,6-二甲基-环己酮和乙醛的亚胺加入六氟丙酮以提供β-亚氨基醇。从4-异丙基氨基-戊-3-烯-2-酮获得多官能的β-羟基烯胺。新型β-羟基-β-双（三氟甲基）亚胺的分子结构表现出很强的（R）N⋯HO氢键。
• Novel and facile synthesis of fluorinated enamino ketones and amino alcohols
  作者：Jan A Barten、Alexander A Kadyrov、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00102-1

  日期：2002.7

  react via their enamine tautomers with terminal perfluorinated epoxides, e.g. hexafluoropropene oxide to produce fluorinated enamino ketones or imino ketones. In contrast, internal perfluorinated linear epoxides and one cyclic epoxide yield intermediate imino alcohols, which in one case added hexafluoroacetone, furnishing a new imino diol investigated by X-ray diffraction.

  选定的亚胺和一个双亚胺通过其烯胺互变异构体与末端全氟化环氧化物，例如六氟丙烯氧化物反应，生成氟化的烯氨基酮或亚氨基酮。相比之下，内部全氟化线性环氧化物和一个环状环氧化物会生成中间体亚氨基醇，在一种情况下会添加六氟丙酮，从而通过X射线衍射研究提供了一种新的亚氨基二醇。
• Simple access to novel β-hydroxy-β-trifluoromethyl imines
  作者：Jan Alexander Barten、Kazumasa Funabiki、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00500-0

  日期：2002.1

  Selected imines reacted with three different trifluoromethyl group-containing ketones in a non-catalyzed manner at ambient temperature to give the corresponding beta-hydroxy-beta-trifluoromethyl imines in good to excellent yields. With 1,1,1-trifluoroacetone a 1:1 and a 2:1 reaction product was obtained. The reduction of 2-isopropylimino-4-phenyl-5,5,5-trifluoropentan-4-ol led to a 5:1 diastereomeric mixture of the corresponding amine, whose dominant form was found to be (2S, 4R) 4-isopropylamino-4-phenyl-2-trifluoromethyl-butan-2-ol in the solid state. Hydrolysis in one case gave the respective beta-hydroxy ketone. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Lipase-catalyzed Asymmetric Synthesis of Enantiomerically Pure (2<i>S</i>,4a<i>S</i>,8<i>S</i>)-4a,8-Dimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenol
  作者：Akira TANAKA、Takahito TOKUYAMA、Akiko SAITO、Takayuki ORITANI

  DOI：10.1271/bbb.62.2435

  日期：1998.1

  a key intermediate in the synthesis of natural geosmin (1), was prepared by enzymatic kinetic resolution. When racemic 3 was submitted to lipase (PS-30)-catalyzed asymmetric acetylation, employing vinyl acetate as the acyl donor, requisite product (+)-3 with a high enantiomeric excess was attained as the remaining alcohol. Recrystallization resulted in an enantiomerically pure sample.

  对映体纯的（2S，4aS，8S）-（+）-4a，8-二甲基-2,3,4,4a，5,6,7,8-八氢-2-萘酚（3），是中间体中的关键中间体天然土工土（1）的合成，是通过酶促动力学拆分制备的。当外消旋物3进行脂肪酶（PS-30）催化的不对称乙酰化反应时，使用乙酸乙烯酯作为酰基供体，得到的对映体过量的必需产物（+）-3作为剩余的醇。重结晶得到对映体纯的样品。