1-Chloro-2,2-difluoroethenyllithium | 62269-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-Chloro-2,2-difluoroethenyllithium
• 英文别名: 2,2-difluoro 1-chlorovinyllithium；(1-chloro-2,2-difluoro-vinyl)-lithium
• CAS: 62269-27-6
• 化学式: C₂ClF₂Li
• 分子量: 104.413
• InChiKey: RTYRDEQKGIRCKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-2,2-difluoroethenyllithium 、 六氟丙酮 以 乙醚 为溶剂， 以56%的产率得到2-hydroxy 2-(trifluoro methyl) 3-chloro perfluoro butene-(3)
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of some fluorine-containing vinyl organometallic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01265a056
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-2,2-二氟乙烯 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Chloro-2,2-difluoroethenyllithium
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.1, 1.2, page 1 - 15

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An unusually rapid Claisen rearrangement involving ring expansion
  作者：Gianluca Dimartino、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1039/b007549n

  日期：——

  A Claisen rearrangement of a partially-fluorinated system involving ring expansion occurred at an unusually low temperature, 100 °C lower than a comparable system from the literature.

  一个涉及扩环的部分氟化体系在异常低的温度下发生了克莱森重排，比文献中的同类体系低 100 °C。
• Oxy-Cope rearrangements of fluorinated divinylcyclohexanols: a modular method for the construction of selectively fluorinated cyclic ketones
  作者：Gianluca Dimartino、Jonathan M. Percy、Neil S. Spencer、Thomas Gelbrich、Michael B. Hursthouse、Mark E. Light

  DOI：10.1039/a908450i

  日期：——

  Oxy-Cope rearrangements of fluorinated divinylcyclohexanols afford access to cyclodecenones containing from two to five fluorine atoms.

  氟化二乙烯基环己醇的Oxy-Cope重排提供了含有2至5个氟原子的环癸烯酮。
• Syntheses of selectively fluorinated cyclodecenones: the first deployment of the neutral oxy-Cope rearrangement in organofluorine chemistry
  作者：Gianluca DiMartino、Michael B. Hursthouse、Mark E. Light、Jonathan M. Percy、Neil S. Spencer、Malcolm Tolley

  DOI：10.1039/b311261f

  日期：——

  Metallated haloalkenes were used to open epoxides in moderate to good yield. The homoallylic alcohols obtained underwent Swern oxidation to afford three γ,γ-difluorinated β,γ-enones, which reacted with either vinyllithium, 2-lithio-2H-dihydropyran or another metallated haloalkene to afford substituted trans-1,2-divinylcyclohexanols of different degrees of stability. These intermediates underwent neutral thermal oxy-Cope rearrangements when heated in xylene in Ace® tubes. The first-formed enols ketonised without loss of HF to afford a range of cyclodecenones in moderate to good yield; X-ray crystallography was used extensively for product characterisation. All substrates rearranged more rapidly than a cis/trans mixture of 1,2-divinylcyclohexanols.

  使用金属卤代烯打开环氧化物的收率为中等到良好。得到的均烯丙基醇经过 Swern 氧化反应得到三种 γ,γ-二氟化 β,γ-烯酮，它们与乙烯基锂、2-二硫代-2H-二氢吡喃或另一种金属化卤代烃反应，得到不同稳定度的取代反式-1,2-二乙烯基环己醇。这些中间体在 Ace® 管中的二甲苯中加热时会发生中性热氧-科普重排。第一次生成的烯醇在不损失 HF 的情况下发生酮化，从而得到一系列环癸烯酮，收率从中等到良好；X 射线晶体学被广泛用于产品特征描述。与 1,2-二乙烯基环己醇的顺式/反式混合物相比，所有底物的重排速度都更快。
• Synthesis of fluorinated vinyl sulfides and selenides
  作者：S. Piettre、Ch. De Cock、R. Merenyi、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90306-0

  日期：1987.1

  The reaction between fluoroolefins 1 and 10e and benzenesulfenyl or selenenyl halides 6 is found to be solvent-dependent and gives in most cases predominantly the regioisomer 8.The structure of adducts 8 and 9 are ascertained by 1H, 19F and 77Se NMR spectroscopy. Compounds 8 are easily halogenated and treatment of the products with magnesium or zinc leads to the desired polyfluorovinyl Sulfides and

  发现氟代烯烃1和10e与苯硫基或硒烯基卤化物6之间的反应是溶剂依赖性的，并且在大多数情况下主要给出区域异构体8。加合物8和9的结构通过1 H，19 F和77 Se NMR光谱确定。化合物8容易被卤化，并且用镁或锌处理产物产生所需的多氟乙烯基硫化物和硒化物10。这些试剂的第二种合成路线是由（氟乙烯基硫代衍生物11与苯硫基或亚硒基卤化物。烯烃10e也由三氟乙醛的硒缩醛8t获得。
• Synthese de chlorofluorovinylsilanes et de quelques derives
  作者：Sophie Martin、Raymond Sauvêtre、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/0022-328x(86)82032-0

  日期：1986.4

  Several chlorofluoroolefins were prepared from 1,1-dichloro-2,2-difluoroethylene via chlorofluorovinylsilanes.

  通过氯氟乙烯基硅烷由1，1-二氯-2，2-二氟乙烯制备了几种氯氟烯烃。