N-(2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindolin-4-yl)furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindolin-4-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxo-3H-isoindol-4-yl]furan-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₅
• 分子量: 353.334
• InChiKey: AGGZLGWBMZWQRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindolin-4-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  来那度胺衍生物作为肿瘤血管生成抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  来那度胺是一种主要通过在抗血管生成中表达而具有抗肿瘤活性的免疫调节剂。为了增强来那度胺的药理活性，设计了一系列来那度胺衍生物作为肿瘤血管生成抑制剂。使用反向对接方法在Auto-Dock 4.0上虚拟筛选来那度胺衍生物的潜在抗血管生成靶标。选择血管内皮生长因子受体，表皮生长因子受体，成纤维细胞生长因子受体，BCR-ABL酪氨酸激酶，p38丝裂原活化蛋白激酶和金属蛋白激酶这六个靶蛋白作为靶标。来那度胺衍生物是通过烷基化，酰化或磺酰化来那度胺合成的，并通过1 H NMR验证，13C NMR和LC-MS。通过在食管癌细胞系EC9706中使用CCK-8检测其抗癌活性。结果表明来那度胺衍生物的抑制活性高于来那度胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.046

文献信息

• ISOINDOLE-IMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Robarge Michael J.

  公开号：US20090286986A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention relates to isoindole-imide compounds and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, clathrates, enantiomers, diastereomers, racemates, or mixtures of stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions comprising these isoindole-imide compounds, and methods for reducing the level of cytokines and their precursors in mammals. In particular, the invention pertains to isoindole-imide compounds that are potent inhibitors of the production of TNF-α in mammals. The isoindole-imides described herein are useful for treating or preventing diseases or disorders in mammals, for example, cancers, such as solid tumors and blood-born tumors; heart disease, such as congestive heart failure; osteoporosis; and genetic, inflammatory; allergic; and autoimmune diseases.

  本发明涉及isoindole-imide化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂物、笼合物、对映体、非对映异构体、外消旋体或其立体异构体混合物，以及包括这些isoindole-imide化合物的制药组合物，以及在哺乳动物中降低细胞因子及其前体水平的方法。具体而言，本发明涉及对哺乳动物中TNF-α产生的强效抑制剂isoindole-imide化合物。本文所述的isoindole-imides用于治疗或预防哺乳动物中的疾病或疾病，例如，癌症，如实体肿瘤和血液肿瘤；心脏病，如充血性心力衰竭；骨质疏松症；以及遗传性、炎症性、过敏性和自身免疫性疾病。
• US8012997B2
  申请人：——

  公开号：US8012997B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• Design, synthesis and biological evaluation of Lenalidomide derivatives as tumor angiogenesis inhibitor
  作者：Shengquan Hu、Libin Yuan、Hong Yan、Zhigang Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.046

  日期：2017.9

  endothelial growth factor receptor, epidermal growth factor receptor, fibroblast growth factor receptor, BCR-ABL tyrosine kinase, p38 mitogen activated protein kinase and metal protein kinase, were chosen as the targets. The Lenalidomide derivatives were synthesized by alkylated, acylated or sulfonylated Lenalidomide and verified by the 1H NMR, 13C NMR and LC–MS. Their anti-cancer activities were detected

  来那度胺是一种主要通过在抗血管生成中表达而具有抗肿瘤活性的免疫调节剂。为了增强来那度胺的药理活性，设计了一系列来那度胺衍生物作为肿瘤血管生成抑制剂。使用反向对接方法在Auto-Dock 4.0上虚拟筛选来那度胺衍生物的潜在抗血管生成靶标。选择血管内皮生长因子受体，表皮生长因子受体，成纤维细胞生长因子受体，BCR-ABL酪氨酸激酶，p38丝裂原活化蛋白激酶和金属蛋白激酶这六个靶蛋白作为靶标。来那度胺衍生物是通过烷基化，酰化或磺酰化来那度胺合成的，并通过1 H NMR验证，13C NMR和LC-MS。通过在食管癌细胞系EC9706中使用CCK-8检测其抗癌活性。结果表明来那度胺衍生物的抑制活性高于来那度胺。