1-(4-氯苯基)-2-碘乙酮 | 53896-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-碘乙酮
• 英文名称: 1,3-bis(2-methoxyhexafluoro-2-propyl)-5-iodobenzene
• 英文别名: 2,2'-(5-Iodo-1,3-phenylene)bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-methoxypropane)；1,3-bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-methoxypropan-2-yl)-5-iodobenzene
• CAS: 53896-20-1
• 化学式: C₁₄H₉F₁₂IO₂
• 分子量: 564.11
• InChiKey: VHDPCMMGDPFMKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-碘乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 生成 2,2'-(5-(3-Hydroxypropyl)-1,3-phenylene)bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-methoxypropane)
  参考文献：
  名称：

  19 F MRI的氟化树枝状大分子的设计与合成

  摘要：

  为了实现19 F MRI的高灵敏度，设计并有效合成了一类具有多个拟对称氟的新型树枝状分子。通过在温和条件下进行迭代溴化和Williamson醚合成，可以方便地制备具有540个伪对称氟的氟化树枝状聚合物，而无需以收敛的方式进行基团保护。树枝状聚合物的特征在于强的19 F NMR峰和短的弛豫时间。最终，在极低的浓度（18.5μM）下获得了显着增强的19 F MRI，这证明了这种树突状分子在高灵敏度19 F MRI中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00294
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-羟基丙基)碘苯 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-(4-氯苯基)-2-碘乙酮
  参考文献：
  名称：

  19 F MRI的氟化树枝状大分子的设计与合成

  摘要：

  为了实现19 F MRI的高灵敏度，设计并有效合成了一类具有多个拟对称氟的新型树枝状分子。通过在温和条件下进行迭代溴化和Williamson醚合成，可以方便地制备具有540个伪对称氟的氟化树枝状聚合物，而无需以收敛的方式进行基团保护。树枝状聚合物的特征在于强的19 F NMR峰和短的弛豫时间。最终，在极低的浓度（18.5μM）下获得了显着增强的19 F MRI，这证明了这种树突状分子在高灵敏度19 F MRI中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00294

文献信息

• Preparation of 1.3.5-tris(2-hydroxyhexafluoro-2-propyl) benzene and some of its derivatives
  作者：Robert L. Soulen、James R. Griffith

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83940-8

  日期：1989.8

  Grignard and lithium exchange methods have been used to prepare the polyfluoro alcohol, 1,3,5,-tris(2-hydroxyhexafluoro-2-propyl)benzene. Preparation of the tris glycidyl ether of this alcohol and other derivatives are reported.

  格利雅（Grignard）和锂交换方法已用于制备多氟醇1,3,5，-三（2-羟基六氟-2-丙基）苯。据报道，该醇和其他衍生物的三缩水甘油醚的制备。
• 一种树枝状大分子氟-19磁共振显影剂及其制 备方法和应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN104548146B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明公开了一种树枝状大分子氟‑19磁共振显影剂及其制备方法和应用。本发明的显影剂是以含氟树枝状大分子为骨架，外围末端基团连接功能性分子，其制备方法包括如下步骤：通过路易斯酸催化下六氟丙酮与苯的傅克反应将双三氟甲基叔醇引入苯，在发烟硫酸作用下进行碘化反应，再通过偶联反应引入丙炔醇结构，氢化得到含氟结构单元Q；通过三溴化磷将Q中的伯羟基转化为溴，然后利用Q中的羟基与上述溴代物生成醚键而合成第一代树枝状大分子，重复溴化和醚键生成反应得到第二、三代树枝状大分子，最后通过溴化第三代支链与配体通过醚键连接得到本发明的显影剂。本发明的显影剂可应用于磁共振成像和药物定量、可视化、传输与缓释等领域。
• Syntheses and lipophilicities of tetraarylborate ions substituted with many trifluoromethyl groups
  作者：Kanji Fujiki、Mitsuyoshi Kashiwagi、Hideyuki Miyamoto、Akinari Sonoda、Junji Ichikawa、Hiroshi Kobayashi、Takaaki Sonoda

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82842-0

  日期：1992.4

  large number of trifluoromethyl groups: tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate; tetrakis [3,5-bis(1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl) phenyl] borate; tetrakis[3-(1- methoxy-2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl] borate; and tetrakis[3-(2,2,2- trifluoro-1-(2,2,2-trifluoroethyoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl)-5- (trifluoromethyl)phenyl]borate ions. The preparation

  使用具有大量三氟甲基的各种四芳基硼酸酯离子对合成进行了研究：四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯；四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯；四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯。四[3,5-双（1-甲氧基-2,2,2-三氟-1-（三氟甲基）乙基）苯基]硼酸酯; 四[3-（1-甲氧基-2,2,2-三氟-1-（三氟甲基）乙基）-5-（三氟甲基）苯基]硼酸酯；和四[3-（2,2,2-三氟-1-（2,2,2-三氟乙氧基）-1-（三氟甲基）乙基）-5-（三氟甲基）苯基]硼酸根离子。格氏试剂的制备以及随后与三氟化硼醚化物的反应是重要的步骤，可提高收率并易于分离产物。这些硼酸根离子的钠盐和四甲基铵盐可溶于卤化碳溶剂，例如二氯甲烷，氯仿和1,2-二溴四氟乙烷。
• Copper coupling reactions of 1.3-bis(2-hydroxyhexafluoro-2-propyl)-5-iodobenzene and its derivatives
  作者：Robert L. Soulen、James R. Griffith

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83939-1

  日期：1989.8
• SOULEN, ROBERT L.;GRIFFITH, JAMES R., J. FLUOR. CHEM., 44,(1989) N, C. 195-202
  作者：SOULEN, ROBERT L.、GRIFFITH, JAMES R.

  DOI：——

  日期：——