5-bromomyosmine | 64319-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromomyosmine
• 英文别名: 3-bromo-5-(4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)pyridine；3-bromo-5-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine
• CAS: 64319-85-3
• 化学式: C₉H₉BrN₂
• 分子量: 225.088
• InChiKey: JENATANFRDRZCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomyosmine 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-(吡咯烷-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种用于治疗尼古丁成瘾的免疫疗法程序：半抗原设计和合成。

  摘要：

  尽管有公认的危险后果，人们仍继续吸烟和使用烟草产品。最重要的因素是尼古丁的成瘾性。对于尼古丁依赖性问题，没有高度有效的治疗方法。免疫疗法是传统方法的替代方法。介绍了全面的免疫药理学程序必需的化学方法。以高光学纯度制备用于产生对天然存在的（S）-烟碱，（S）-和（R）-去甲烟碱和代谢物（S）-可卡因特异的抗体的特异性抗体。报告了抗烟碱抗体的初步数据。

  DOI：

  10.1021/jo001442w
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-bromomyosmine
  参考文献：
  名称：

  一种用于治疗尼古丁成瘾的免疫疗法程序：半抗原设计和合成。

  摘要：

  尽管有公认的危险后果，人们仍继续吸烟和使用烟草产品。最重要的因素是尼古丁的成瘾性。对于尼古丁依赖性问题，没有高度有效的治疗方法。免疫疗法是传统方法的替代方法。介绍了全面的免疫药理学程序必需的化学方法。以高光学纯度制备用于产生对天然存在的（S）-烟碱，（S）-和（R）-去甲烟碱和代谢物（S）-可卡因特异的抗体的特异性抗体。报告了抗烟碱抗体的初步数据。

  DOI：

  10.1021/jo001442w

文献信息

• Prescreening of Nicotine Hapten Linkers in Vitro To Select Hapten-Conjugate Vaccine Candidates for Pharmacokinetic Evaluation in Vivo
  作者：Viswanath Arutla、Joseph Leal、Xiaowei Liu、Sriram Sokalingam、Michael Raleigh、Adejimi Adaralegbe、Li Liu、Paul R. Pentel、Sidney M. Hecht、Yung Chang

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00179

  日期：2017.5.8

  (ELISA) to profile the interactions of nicotine haptens or hapten-protein conjugates with nicotine specific antibodies, both polyclonal and monoclonal. Another relies on computational modeling of the interactions between haptens and amino acid residues near the conjugation site of the carrier protein to infer linker-carrier protein conjugation effect on antinicotine antibody response. Using these two in

  自从证明尼古丁疫苗可作为治疗烟草烟雾影响的干预措施以来，人们为提高尼古丁特异性免疫力做出了巨大努力。尼古丁半抗原的接头修饰已成为改善尼古丁免疫原性的焦点，其中这些修饰的评估通常依赖于体内动物模型，例如小鼠，大鼠或非人灵长类动物。在这里，我们提出两种体外筛选策略，以评估和预测我们新设计的尼古丁半抗原的免疫原性。一种利用竞争性酶联免疫吸附测定法（ELISA）来分析尼古丁半抗原或半抗原-蛋白质缀合物与尼古丁特异性抗体（多克隆和单克隆）的相互作用。另一个依赖于半抗原与载体蛋白结合位点附近的氨基酸残基之间相互作用的计算模型，以推断接头-载体蛋白对抗烟碱抗体应答的结合作用。使用这两种体外方法，我们对具有不同连接子的半抗原作为有潜力的候选疫苗进行了排名。基于ELISA的半抗原排名与通过体内尼古丁药代动力学分析获得的结果一致。发现平均结合亲和力（IC 基于ELISA的半抗原排名与通过体内尼古丁药代动力学分
• METHODS OF RATIONAL NICOTINE HAPTEN DESIGN AND USES THEREOF
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160375131A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Provided herein are methods for rational design of nicotine haptens. More particularly, provided herein are methods for designing, selecting, and synthesizing nicotine haptens and nicotine hapten conjugates. Also provided herein are novel nicotine haptens and methods for using nicotine haptens to treat nicotine addiction.

  本文提供了一种有理设计尼古丁半抗原的方法。更具体地，本文提供了一种设计、选择和合成尼古丁半抗原和尼古丁半抗原共轭物的方法。本文还提供了新型尼古丁半抗原以及利用尼古丁半抗原治疗尼古丁成瘾的方法。
• NOVEL NICOTINE DNA VACCINES
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US20150017201A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention provides DNA-nanostructures comprising and at least one targeting moiety, wherein the at least one targeting moiety is linked to the DNA-nanostructure; and wherein the at least one targeting moiety is nicotine or a nicotine analogue. These compounds elicit an immunogenic response in individuals and are useful as vaccines for ameliorating nicotine dependence.

  本发明提供了包含至少一种靶向基团的DNA纳米结构，其中至少一种靶向基团与DNA纳米结构相连；并且至少一种靶向基团是尼古丁或尼古丁类似物。这些化合物在个体中引发免疫反应，并且可用作疫苗，以改善对尼古丁的依赖。
• An improved synthesis of radiolabeled 4-(acetoxymethylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone
  作者：Lisa A. Peterson、Thomas E. Spratt、Weifeng Shan、Lijuan Wang、Witold Subotkowski、Robert Roth

  DOI：10.1002/jlcr.469

  日期：2001.5

  The synthesis of high specific activity tritium-labeled 4-(acetoxymethylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone is reported. This compound was prepared by tritiation of 4-(acetoxymethylnitrosamino)-1-[3-(5-bromo)-pyridyl]-1-butanone (5-BrNNKOAc) in the presence of 10% Pd/C catalyst, yielding a product with a specific activity of 11.9 Ci/mmol. This pathway represents a major improvement over previously published methods. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了高比活度氚标记 4-(乙酰氧甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮的合成。该化合物是在 10% Pd/C 催化剂存在下，通过对 4-(乙酰氧甲基亚硝基氨基)-1-[3-(5-溴)-吡啶基]-1-丁酮 (5-BrNNKOAc) 进行氚化反应制备的，得到的产物的比活度为 11.9 Ci/mmol。与以前公布的方法相比，这种方法有了很大的改进。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF AMYLOID ASSOCIATED DISEASES
  申请人：Yang Jerry

  公开号：US20100260671A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is in general directed to compounds, such as tannic acid, nicotine, nicotine derivatives and pyrrolid derivatives of nicotine, and methods for diagnosing, preventing or alleviating the symptoms of amyloid-associated diseases, for example, neuronal diseases, such as, for example, Alzheimer's disease, compounds and methods for inhibiting ion channel activity of beta amyloid, and methods of diagnostic imaging of A/3 fibrils.

  本发明通常涉及化合物，例如单宁酸、尼古丁、尼古丁衍生物和吡咯烷基衍生物，以及用于诊断、预防或缓解淀粉样相关疾病的症状的方法，例如神经元疾病，例如阿尔茨海默病，用于抑制β淀粉样物离子通道活性的化合物和方法，以及A/3纤维的诊断成像方法。