(E)-3-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acrylic acid | 233604-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acrylic acid
• 英文别名: (e)-3-[5-(4-Methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 233604-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: HAZDNNPFPVPUCZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acrylic acid 在 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-3-[5-(4-Methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]propenoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  (E)-1,2-Bis(5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3511
• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-methoxybenzoyl)hydrazinylidene]furan-2(5H)-one 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(E)-3-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）丙烯酸的E和Z异构体的合成

  摘要：

  已经提出了两种方法，用于通过单步环化（Z）合成纯的（E）-和（Z）-3-（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）丙烯酸。-4-（2-芳酰基肼基）-4-氧丁-2-烯酸或通过（Z）-4-（2-芳酰基肼基）-4-氧丁-2-烯酸的初始环化反应生成5-（芳酰基肼基）呋喃- 2（5 H）-一然后转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428015070155

文献信息

• The Synthesis of (1,3,4-Oxadiazol-2-yl)Acrylic Acid Derivatives with Antibacterial and Protistocidal Activities
  作者：L. D. Popov、A. A. Zubenko、L. N. Fetisov、Yu. D. Drobin、A. I. Klimenko、A. N. Bodryakov、S. A. Borodkin、I. E. Melkozerova

  DOI：10.1134/s1068162018010132

  日期：2018.3

  A series of new 1,3,4-oxadiazol-2-yl-acrylic acids was synthesized by cyclization of 4-(2-R-hydrazino)- 4-oxo-2-butenic acids, and their antibacterial and protistocidal activities were studied. The p-substituted benzyl derivatives in the Z-form were shown to exhibit a high protistocidal activity, which exceeded that of the reference drug Baycox (toltrazuril) by several times, whereas the 3-hydroxy-2-naphthyl

  4-(2-R-肼基)-4-氧代-2-丁烯酸环化合成了一系列新的1,3,4-恶二唑-2-基-丙烯酸，并研究了它们的抗菌和杀虫活性. Z 型的对位取代苄基衍生物显示出高杀原虫活性，超过参考药物 Baycox (toltrazuril) 的数倍，而 3-羟基-2-萘基衍生物，除了非常高的杀原生生物活性，也表现出中等的抗菌活性。
• Spectral Luminescent Properties of 3-[5-(4-Methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acrylic Acid and Its Complex with Zn(II)
  作者：I. E. Mikhailov、L. D. Popov、G. A. Dushenko、Yu. V. Revinskii、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070363218040369

  日期：2018.4

  Zinc complex of (E)-3-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acrylic acid has been prepared; its structure and composition have been elucidated by means of IR and (1)De as well as D-13 NMR spectroscopy. Spectral luminescent properties of the ligand and the complex have been studied. Both compounds exhibit blueviolet luminescence (lambda (max) (fl) 402aEuro'467 nm, phi 0.06-0.82) with low self-absorbance of the emitted light.
• (E)-1,2-Bis(5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethenes
  作者：Heiner Detert

  DOI：10.1055/s-1999-3511

  日期：1999.6
• Synthesis of the E and Z isomers of 3-(5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acrylic acids
  作者：S. S. Rozhkov、K. L. Ovchinnikov、G. G. Krasovskaya、A. S. Danilova、A. V. Kolobov

  DOI：10.1134/s1070428015070155

  日期：2015.7

  Two procedures have been proposed for the synthesis of pure (E)- and (Z)-3-(5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acrylic acids, by one-step cyclization of (Z)-4-(2-aroylhydrazinyl)-4-oxobut-2-enoic acids or via initial cyclization of (Z)-4-(2-aroylhydrazinyl)-4-oxobut-2-enoic acids to 5-(aroylhydrazinylidene)furan-2(5H)-ones which are then converted into the target compounds.

  已经提出了两种方法，用于通过单步环化（Z）合成纯的（E）-和（Z）-3-（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）丙烯酸。-4-（2-芳酰基肼基）-4-氧丁-2-烯酸或通过（Z）-4-（2-芳酰基肼基）-4-氧丁-2-烯酸的初始环化反应生成5-（芳酰基肼基）呋喃- 2（5 H）-一然后转化为目标化合物。