1-(4-iodophenyl)ethan-1-one O-methyl oxime | 896718-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)ethan-1-one O-methyl oxime
• 英文别名: 1-(4-iodo-phenyl)-ethanone O-methyl-oxime；1-(4-iodophenyl)-N-methoxyethanimine
• CAS: 896718-37-9
• 化学式: C₉H₁₀INO
• 分子量: 275.089
• InChiKey: LFNYEYZAYOQULD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)ethan-1-one O-methyl oxime 在 copper(l) iodide N,N-二甲基甘氨酸 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid {1-[4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-methoxy-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-ALKOXYCARBOXAMIDES AND THEIR USE AS MICROBIOCIDES
  [FR] N-ALCOXYCARBOXAMIDES ET LEUR UTILISATION COMME MICROBIOCIDES

  摘要：

  具有式（I）的化合物，在其中取代基如权利要求书中定义的那样，适用于用作微生物杀菌剂。

  公开号：

  WO2011023645A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-iodophenyl)ethan-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的磺胺酮对酮肟的氧化环化：吲唑的直接方法

  摘要：

  在吲哚合成中，铑（III）催化了酮肟的分子间CH-H胺化反应和碘代苯二乙酸酯使N-N键形成。各种官能团的耐受性良好，可提供中等至良好收率的相应产物。此外，硝基取代的酮肟在该反应中具有良好的相容性，从而以中等至良好的收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03488

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Acetoxylation via Electrochemical Oxidation
  作者：Yi-Qian Li、Qi-Liang Yang、Ping Fang、Tian-Sheng Mei、Dayong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01138

  日期：2017.6.2

  Palladium-catalyzed arene C(sp2)–H acetoxylation has emerged as a powerful tool to construct a carbon–oxygen (C–O) bond. However, the requirement of stoichiometric chemical oxidants for this transformation possesses a significant disadvantage. To solve this fundamental problem, we now report an anodic oxidation strategy to achieve arene C(sp2)–H acetoxylation.

  钯催化的芳烃C（sp 2）-H乙酰氧基化已成为构建碳-氧（C-O）键的强大工具。然而，这种转化需要化学计量的化学氧化剂具有明显的缺点。为了解决这个基本问题，我们现在报告一种阳极氧化策略，以实现芳烃C（sp 2）–H乙酰氧基化。
• 一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN103922904B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法：通过将芳基羰基化合物转化为相应的羰基肟醚化合物，再在钯催化剂、氟化试剂和添加剂存在的条件下，温和地实现肟基取代基邻位高选择性的芳基碳氢键直接氟化，最后经过酸的作用将肟醚重新水解得到2-氟代芳基羰基化合物。本氟化方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点，具有较高的应用研究价值。
• Carboxylate-Enhanced Rhodium(III)-Catalyzed Aryl C–H Alkylation with Conjugated Alkenes under Mild Conditions
  作者：Zhao Zhang、Mengyao Tang、Shengnan Han、Lutz Ackermann、Jie Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02672

  日期：2017.1.6

  synthesis of β-aryl aldehydes and ketones from (hetero)aryl oximes, pyri(mi)dine, as well as pyrazoles and α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed under exceedingly mild reaction conditions. Thus, the versatile rhodium(III) catalysis features high step- and atom-economy, oxidant-free reaction conditions, and broad substrate scope.

  铑（III）催化的C–H键官能化可用于由（杂）芳基肟，吡啶（mi）dine以及吡唑和α，β-不饱和羰基化合物合成β-芳基醛和酮非常温和的反应条件。因此，通用的铑（III）催化具有高步阶和原子经济性，无氧化剂的反应条件以及广泛的底物范围。
• Rhodium-Catalyzed Directed C–H Cyanation of Arenes with <i>N-</i>Cyano-<i>N</i>-phenyl-<i>p</i>-toluenesulfonamide
  作者：Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Wan-Min Cheng、Wei Su、Jun Xu、Zhao-Jing Liu、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1021/ja405742y

  日期：2013.7.24

  A Rh-catalyzed directed C-H cyanation reaction was developed for the first time as a practical method for the synthesis of aromatic nitriles. N-Cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide, a user-friendly cyanation reagent, was used in the transformation. Many different directing groups can be used in this C-H cyanation process, and the reaction tolerates a variety of synthetically important functional groups

  首次开发了 Rh 催化的 CH 氰化反应，作为合成芳香腈的实用方法。N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺是一种用户友好的氰化试剂，用于转化。在这个 CH 氰化过程中可以使用许多不同的导向基团，并且该反应可以容忍各种合成上重要的官能团。
• Ruthenium‐Catalyzed Oxidant‐Free Allylation of Aromatic Ketoximes with Allylic Acetates at Room Temperature
  作者：Rajendran Manikandan、Padmaja Madasamy、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/chem.201502284

  日期：2015.9.28

  Substituted aromatic ketoximes reacted efficiently with allylic acetates in the presence of [RuCl2(p‐cymene)]2} and AgSbF6 in 1,2‐dichloroethane at ambient temperature, providing ortho‐allyl aromatic ketoximes in a highly regioselective manner without an oxidant. In the reaction, the acetate group of allyl acetate acts as a base to activate the CH bond of aromatics. Later, ortho‐allyl aromatic ketoximes

  在[RuCl 2（p- cymene）] 2 }和AgSbF 6在环境温度下的1,2-二氯乙烷中，取代的芳族酮肟可以有效地与乙酸烯丙酯反应，从而以高区域选择性的方式提供邻位烯丙基芳族酮肟氧化剂。在该反应中，乙酸烯丙酯的乙酸酯基团作为活化芳族化合物的CH键的碱。后来，在盐酸存在下，将邻烯丙基芳族酮肟转化为邻烯丙基芳族酮。