N,N'-bis(salicylidene)-4-bromo-1,2-phenylendiamine | 1198772-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(salicylidene)-4-bromo-1,2-phenylendiamine
• 英文别名: N,N'-disalicylidene-4-bromo-1,2-phenylenediamine；N,N′-bis(salicylidene)-4-bromo-1,2-phenylendiamine；2,2'-[5-Bromo-o-phenylenebis(nitrilomethylidyne)]diphenol；2-[[4-bromo-2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 1198772-02-9
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 395.255
• InChiKey: GPKRUMNTVCJWFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(salicylidene)-4-bromo-1,2-phenylendiamine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 180.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  形状持久性（Pt-salphen）2磷光配位框架：结构见解和选择性扰动

  摘要：

  已经开展了衍生自双核铂（Ⅱ）芳族席夫碱（Salphen）配合物的分子骨架及其超分子化学的研究。合成了一系列轴向旋转的（Pt-salphen）2发光体，通过刚性连接体（x吨1，二苯并呋喃2；联苯3，3）以界面方式束缚，其中O（salphen）基团可能适用于来宾绑定。1和3的分子结构已通过X射线晶体学测定，揭示了分子内和分子间π堆积相互作用，以及对比的syn（1）和anti（3）（Pt-salphen）2部分的构型。所有络合物在室温下在溶液中发光。他们的光物理和溶剂变色性质已被检查，并且发射被分配给混合三重态O（p）/ Pt（d）→π*（二亚胺）激发态。相对于2，红移的流体发射和1和3的较低量子产率归因于增强的分子内π堆积相互作用。光物理变化和对金属离子（特别是Pb 2+的选择性反应））已通过使用各种光谱方法和DFT计算并通过与对照配合物的比较研究进行了研究。根据对O（salphen）结合腔的

  DOI：

  10.1002/chem.201300421
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4-溴邻苯二胺 反应 2.0h， 以65%的产率得到N,N'-bis(salicylidene)-4-bromo-1,2-phenylendiamine
  参考文献：
  名称：

  癌症治疗的新方法：发现氯根[N，N'-二水杨基-1,2-苯二胺]铁（III）配合物作为促肥大病的诱发剂。

  摘要：

  氯代[N，N'-二水杨基-1,2-苯二胺]铁（III）配合物生成基于脂质的ROS，并诱导白血病和神经母细胞瘤细胞系中的肥大病。通过作用在1,2-苯二胺部分的取代基进行简单的修饰，就可以调节铁线虫病作用的程度。在HL-60细胞中，未取代的铅仅引起肥大症。例如，一个4-F取代基使作用方式向着肥大病和坏死病转移，而类似的氯化衍生物仅发挥坏死病的作用。值得注意的是，NB1神经母细胞瘤细胞中的细胞死亡完全是由肥大症引起的，与所用的取代基无关。其效果高于治疗性药物顺铂的效果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00814

文献信息

• Optical, electrochemical, thermal, biological and theoretical studies of some chloro and bromo based metal-salophen complexes
  作者：Zohreh Shaghaghi、Nafis Kalantari、Mina Kheyrollahpoor、Mehri Haeili

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127107

  日期：2020.1

  conformational rigidity of the structure of ligands upon complexation. Thermal stability of complexes was proved by TGA analysis. The cyclic voltammogrames of Cu (II) complexes displayed quasi-reversible one electron Cu(II)/Cu(I) redox process, while those of their cobalt counterparts exhibited two reversible redox couples of Co(II)/Co(I) and Co(III)/Co(II). The investigation of antibacterial activity

  摘要 由 N,N-双(水杨烯)4-氯-1,2-苯二胺 (1) 或 N,N-双(水杨烯)4-溴代反应制备铜、钴和锌-salophen 配合物 3-8。 -1,2-苯二胺 (2) 及其各自的乙酸盐。所有化合物均采用常用技术进行表征。此外，还研究了配体及其配合物的光学、电化学、热和抗菌性能。席夫碱配体 1 和 2 在荧光光谱中显示出 476 nm 处的强发射带。这些配体的发射过程与激发态分子内质子转移现象（以及 π→π* 跃迁）有关。一般而言，将铜、钴和锌金属离子掺入配体1和2的结构后，配体的发射强度完全猝灭。这可归因于络合时配体结构构象刚性的变化。通过TGA分析证明了配合物的热稳定性。Cu(II)配合物的循环伏安图显示准可逆的单电子Cu(II)/Cu(I)氧化还原过程，而钴对应物的循环伏安图显示Co(II)/Co(I)和Co的两个可逆氧化还原对(III)/Co(II)。对金黄色葡萄球菌、大肠杆
• Axially rotating (Pt-salphen)2 phosphorescent coordination frameworks
  作者：Zhengqing Guo、Wah-Leung Tong、Michael C. W. Chan

  DOI：10.1039/b909645k

  日期：——

  A new class of shape-persistent coordination motifs bearing integrated design features that allow reporting of molecular-level perturbations, and their colorimetric and luminescent responses to metal ions, are described.

  描述了一类新的形状持久的配位基元，具有集成设计特征，可以报告分子级的扰动，以及它们对金属离子的比色和荧光响应。
• Tuning the emissive triplet excited states of platinum(ii) Schiff base complexes with pyrene, and application for luminescent oxygen sensing and triplet–triplet-annihilation based upconversions
  作者：Wanhua Wu、Jifu Sun、Shaomin Ji、Wenting Wu、Jianzhang Zhao、Huimin Guo

  DOI：10.1039/c1dt11001b

  日期：——

  longer triplet excited state lifetimes (τ = 21.0 μs) were observed, compared to the model complexes (τ = 4.4 μs). The extension of triplet excited state lifetimes is attributed to the establishment of equilibrium between the metal-to-ligand charge-transfer (3MLCT) state (coordination centre localized) and the intraligand (3IL) state (pyrene localized), or population of the long-lived 3IL triplet excited

  含Pt（II）席夫碱配合物芘使用复杂化学方法制备亚基。这是首次使用超分子光化学方法来调节席夫碱Pt（II）配合物的光物理性质，例如发射波长和寿命。该络合物在可见光区域（534 nm处的ε = 13100 M -1 cm -1）显示出强烈的吸收，并在室温下呈现红色磷光。值得注意的是，与模型配合物（τ）相比，观察到更长的三重态激发态寿命（τ = 21.0μs）。= 4.4μs）。三重态激发态寿命的延长归因于金属到配体的电荷转移（3 MLCT）状态（配位中心局部化）和配体内（3 IL）状态之间的平衡建立（芘本地化）或寿命较长的3 IL三重态激发态的群体。这些分配通过纳秒级时间分辨的吸收光谱，77 K发射光谱和密度泛函理论计算得到了充分的合理化。该络合物用作三重态-三重态能量转移（TTET）过程的三重态敏化剂，即基于发光O 2感测和基于三重态-三重态an灭（TTA）的上转换。在聚合物薄膜中定量评估了配合物的O
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of Imines for the Enantioselective Synthesis of Dihydroquinoxalines
  作者：Tamal Kanti Das、Avik Ghosh、Kuruva Balanna、Pradipta Behera、Rajesh G. Gonnade、Udaya Kiran Marelli、Abhijit Kumar Das、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acscatal.9b00737

  日期：2019.5.3

  N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalysis is widely employed for the umpolung of aldehydes and recently to the umpolung of Michael acceptors and aldimines. Described herein is the NHC-organocatalyzed umpolung of aldimines for the enantioselective synthesis of nitrogen heterocycles. The bisimines generated from the condensation of 1,2-phenylenediamines and salicylaldehydes undergo intramolecular

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化被广泛用于醛的缩聚，最近被用于迈克尔受体和醛亚胺的缩聚。本文描述了用于对映选择性合成氮杂环的NHC-有机催化的醛亚胺。由1，2-苯二胺和水杨醛缩合生成的双亚胺在手性NHC催化剂的存在下经历分子内环化，从而以中等至良好的收率和er值形成二氢喹喔啉。详尽的DFT研究揭示了-OH基团通过分子内氢键稳定最初生成的aza-Breslow中间体的作用。
• Iron(III) complexes with N2O2-donor salophen and azide ligands: Crystal structure, experimental and theoretical studies
  作者：Zohreh Shaghaghi、Rahman Bikas、Habibeh Tajdar、Anna Kozakiewicz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128431

  日期：2020.10

  (H2L1 = N,N′-bis(salicylidene)-4-chloro-1,2-phenylendiamine and H2L2 = N,N′-bis(salicylidene)-4-bromo-1,2-phenylendiamine)). The structure of the complexes was investigated by common spectroscopic methods, elemental analysis, molar conductivity measurement and single crystal X-ray diffraction analysis. It was revealed that complexes 1 and 2 have almost the same structural features. Both 1 and 2 are mononuclear

  摘要 通过 FeCl3·6H2O、NaN3 和 [Fe(L1)(N3)(C2H5OH)] (1) 和 [Fe(L2)(N3)(C2H5OH)] (2) 两种新的 FeIII 配合物N2O2-供体沙罗酚型配体 H2L1 和 H2L2，分别（H2L1 = N,N'-双（水杨烯）-4-氯-1,2-苯二胺和 H2L2 = N,N'-双（水杨烯）-4-溴- 1,2-苯二胺))。通过常用的光谱方法、元素分析、摩尔电导率测量和单晶X射线衍射分析研究了配合物的结构。结果表明，配合物1和2具有几乎相同的结构特征。1 和 2 都是单核 FeIII 复合物，并且在 FeIII 离子周围具有扭曲的八面体几何形状。使用热重分析 (TGA) 研究了配合物的热性能。还，通过循环伏安法在 DMSO 溶液中对 1 和 2 电化学行为的研究揭示了 FeIII/FeII 在 -0.220 和 -0.223 V 相对于 Ag/AgCl