4-(4-chloro-phenyl)-2,6-diphenyl-pyranylium; perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chloro-phenyl)-2,6-diphenyl-pyranylium; perchlorate
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrylium;perchlorate
• 化学式: C₂₃H₁₆ClO*ClO₄
• 分子量: 443.283
• InChiKey: AGXUVIKSRWPFQG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chloro-phenyl)-2,6-diphenyl-pyranylium; perchlorate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到4-(4-氯苯基)-2,6-二苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Bak, Tomasz; Rasala, Danuta; Gawinecki, Ryszard, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 1, p. 101 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯乙酮 在 硫酸 、 高氯酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-(4-chloro-phenyl)-2,6-diphenyl-pyranylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  使用中性氧化铝作为多功能多相催化剂快速合成芳香族氰二烯酮

  摘要：

  摘要 本文描述的工作采用中性氧化铝作为高氯酸三芳基吡喃开环生成相应的芳族氰二烯酮的有效催化剂，后者在生物活性中起主要作用。本多孔催化剂具有几个优点，它价格便宜、热和机械稳定、无毒且对有机溶剂具有高度耐受性。与常规反应条件相比，它可将反应速率提高许多倍。此外，回收的氧化铝可以多次使用而不会严重降低活性。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.831103

文献信息

• Ring transformations of heterocyclic compounds.<b>XXII</b>. Pyrido[1,2-<i>a</i>]indolium salts from 2-methyl-3<i>H</i>-indoles by pyrylium mediated three carbon annelation
  作者：Thomas Zimmermann、Lothar Hennig

  DOI：10.1002/jhet.5570390203

  日期：2002.3

  The synthesis of pyrido[1,2-a]indolium perchlorates 8,11 from 2,4,6-triarylpyrylium perchlorates 1 and 2-methyl-3H-indoles 6,9 in the presence of a basic condensing agent (anhydrous sodium acetate, piperidine acetate, triethylamine/acetic acid, triethylamine) in ethanol by a 2,4-[C3+C2N] pyrylium ring transformation is reported. Spectroscopic data of the transformation products and their mode of formation

  吡啶并合成[1,2一]吲哚鎓高氯酸盐-8,11-从2,4,6-三芳基高氯酸盐1和2-甲基-3- ħ -indoles 6,9在碱性缩合剂的存在下（无水醋酸钠报道了乙醇中乙酸哌啶，三乙胺/乙酸，三乙胺通过2，4- [C 3 + C 2 N]吡啶鎓环的转化。讨论了转化产物的光谱数据及其形成方式。
• An eco-benign and high speed protocol for the synthesis of 2-aroyl-3,5-diarylfuran derivatives using Teflon-supported iodine
  作者：Arash Mouradzadegun、Mohammad Reza Ganjali、Fatemeh Abadast、Fatemeh Rahimi

  DOI：10.1007/s00706-017-2061-2

  日期：2018.1

  AbstractA new, practical, and convenient approach has been established for the expeditious synthesis of bioactive 2-aroyl-3,5-diarylfurans in excellent yields using a iodine-impregnated Teflon by a microwave-promoted process. The products are isolated without tedious aqueous work-up in high purity. The microwave accelerated the reaction and renders the whole synthesis into a truly eco-friendly protocol

  摘要已经建立了一种新的，实用且方便的方法，该方法可通过碘促进的聚四氟乙烯，通过微波促进的方法，以优异的产率快速合成生物活性的2-芳酰基-3,5-二芳基呋喃。分离出的产物无需繁琐的高纯度后处理。微波加速了反应，并使整个合成过程成为真正的环保方案。 图形概要 。
• Synthesis of 2-aroylfuran and novel 3,5-diaroyl-4-arylisoxazole derivatives by ring contraction of pyrylium salts
  作者：Arash Mouradzadegun、Fatemeh Abadast、Somayeh Elahi、Neda Askarikia

  DOI：10.1007/s11164-015-2202-3

  日期：2016.4

  Abstract Ring contraction of 2,4,6-triarylpyrylium perchlorates by use of sodium nitrite mediated by ionic liquid has been used as a new, direct, and environmentally benign method for synthesis of bioactive 2-aroylfuran and novel 3,5-diaroyl-4-arylisoxazole derivatives in excellent yields. The versatility of the approach enables rapid and simple access to these pharmaceutically important compounds

  摘要 离子液体介导的亚硝酸钠对高氯酸2,4,6-三芳基吡啶鎓的环收缩反应已被用作合成生物活性2-芳酰基呋喃和新颖的3,5-二芳酰基-4的直接，环境友好的新方法。 -芳基异恶唑衍生物，收率优异。该方法的多功能性使得能够快速简便地获得这些药学上重要的化合物。通过简单过滤容易地从反应混合物中分离出产物。 图形概要
• Facile and Stereospecific Synthesis of Various Dienones Using Task-specific Ionic Liquid/Borohydride as Stable and Promoted Hydrogen Release Reagent
  作者：Arash Mouradzadegun、Mohammad Reza Ganjali、Elham Sabbagh、Fatemeh Abadast

  DOI：10.1002/jhet.2983

  日期：2017.11

  In this work, for the first time, task‐specific ionic liquid, 1‐n‐butyl‐3‐methylimidazolium borohydride ([bmim]BH4), was used as the medium as well as reagent for the regiospecific reduction of triarylpyrylium perchlorates to provide aromatic dienones as only product. The [bmim]BH4 having a reactive anion also could promote the desired reaction thereby reducing the reaction times and improving the

  在这项工作中，首次使用任务特定的离子液体1 - n-丁基-3-甲基咪唑硼氢化物（[bmim] BH 4）作为介质和试剂，将高氯酸三芳基吡啶鎓区域选择性还原为提供芳香二烯酮作为唯一产品​​。具有反应性阴离子的[bmim] BH 4也可以促进所需的反应，从而减少反应时间并显着提高产率。通过简单的提取，可以容易地从反应混合物中分离出产物。
• Ring transformations of heterocyclic compounds.<b>XXI</b>. Diastereoselective built-up of an aroylcyclohexadiene moiety as second spiro-connected ring at spiroindolines by pyrylium ring transformation
  作者：Thomas Zimmermann

  DOI：10.1002/jhet.5570390202

  日期：2002.3

  cycloalkene or a heterocyclic system. These diastereoselective 2,5-[C4+C2] pyrylium ring transformations are carried out in the presence of triethylamine/acetic acid in boiling ethanol to give the dispiroindolines 4 with a trans configuration of the more bulky substituents at the cyclohexadiene ring. By the same type of transformation the dispiro compounds 7/10 with an additional fused benzene ring are obtained

  2,4,6-三芳基吡啶鎓高氯酸盐1与由相应的甲基吲哚盐2原位生成的亚甲基二氢吲哚3 反应，该亚甲基二氢吲哚盐3与环烷烃，苯甲酰化环烯烃或杂环系统螺旋稠合。这些非对映选择性的2，5- [C 4 + C 2 ]吡喃鎓环转化是在三乙胺/乙酸的存在下于沸腾的乙醇中进行的，以得到在环己二烯环上具有更大体积取代基的反式构型的二螺二吲哚啉4。通过相同类型的转化，双螺化合物7/10从吡喃鎓盐1a和6/9（苯并稠合的3的类似物）获得带有额外的稠合苯环的苯并稠合类似物。讨论了转化产物的光谱数据及其形成方式。