1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ4-penicillanic acid methyl ester | 24652-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ4-penicillanic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6β-(phenylacetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2α-carboxylate 1α-S-oxide；1α-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester
• CAS: 24652-72-0；24652-73-1；35345-03-0；40578-79-8；41536-91-8；59751-74-5；59751-75-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 364.422
• InChiKey: CSWPTHGPEUBCHY-TVNGFYNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  青霉素G甲酯 在 吡啶 、 五氯化磷 、 ammonium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ4-penicillanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidation studies on .beta.-lactam antibiotics. The 6-(diacylamino)penicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a030

文献信息

• Transformations of penicillin. Part I. Preparation and rearrangements of 6β-phenylacetamidopenicillanic sulphoxides
  作者：D. H. R. Barton、F. Comer、D. G. T. Greig、P. G. Sammes、C. M. Cooper、G. Hewitt、W. G. E. Underwood

  DOI：10.1039/j39710003540

  日期：——

  The isomeric sulphoxides of 6β-phenylacetamidopenicillanic acid esters and N-t-butyl-amides have been prepared. The (R)-sulphoxides can be thermally converted into the (S)-isomers. Deuterium labelling showed that the isomerisation proceeds via a sulphenic acid intermediate. Rearrangement of the sulphoxides with acetic anhydride produces mainly the corresponding acetoxypenams and acetoxycephams. Both

  已经制备了6β-苯基乙酰胺基二十二烷酸酯和N-叔丁基酰胺的异构亚砜。（R）-亚砜可以被热转化为（S）-异构体。氘标记表明异构化是通过亚硫酸中间体进行的。亚砜与乙酸酐的重排主要产生相应的乙酰氧基青am和乙酰氧基头孢菌素。乙酰氧基取代的戊烷的两种异构体可以通过适当的亚砜的异构化形成。