(R)-3-methyl-2-((7aR)-7a-methyl-5-oxo-(7ar)-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazole-3t-carbonylamino)-but-3-enoic acid benzyl ester | 67471-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-methyl-2-((7aR)-7a-methyl-5-oxo-(7ar)-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazole-3t-carbonylamino)-but-3-enoic acid benzyl ester
• 英文别名: (R)-3-methyl-2-((7aR)-7a-methyl-5-oxo-(7ar)-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazole-3t-carbonylamino)-but-3-enoic acid benzyl ester
• CAS: 67471-75-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 388.488
• InChiKey: QDZLRXBYYLEDPH-XAUMDUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-2-((7aR)-7a-methyl-5-oxo-(7ar)-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazole-3t-carbonylamino)-but-3-enoic acid benzyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 paraffin 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (R)-3-methyl-2-((2aR)-6a-methyl-2,4-dioxo-(2ar,6ac,7ac)-hexahydro-azeto[3,2-d]pyrrolo[2,1-b]thiazol-1-yl)-but-3-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of penicillins. Stereoelectronic control in the conversion of a peptide into a penicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00482a048
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 在 甲烷磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-3-methyl-2-((7aR)-7a-methyl-5-oxo-(7ar)-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazole-3t-carbonylamino)-but-3-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of penicillins. Stereoelectronic control in the conversion of a peptide into a penicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00482a048