N-(2-羟基苯基)-N-甲基苯甲酰胺 | 3743-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基苯基)-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: benzoic acid-(2-hydroxy-N-methyl-anilide)
• 英文别名: Benzoesaeure-(2-hydroxy-N-methyl-anilid)；2-(Methyl-benzoyl-amino)-phenol；2-(N-Methylbenzamido)-phenol；n-(2-Hydroxyphenyl)-n-methylbenzamide
• CAS: 3743-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: CVZYKCBCFQURRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  377.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基苯基)-N-甲基苯甲酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A diversity-oriented synthesis of bioactive benzanilides via a regioselective C(sp²)–H hydroxylation strategy

  摘要：

  一种通过C(sp²)–H羟基化合成生物活性苯甲酰胺的多样性合成方法已被研究。该反应表现出优异的区域选择性、对官能团的良好耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1039/c5sc03905c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 1.5h， 以61%的产率得到N-(2-羟基苯基)-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A diversity-oriented synthesis of bioactive benzanilides via a regioselective C(sp²)–H hydroxylation strategy

  摘要：

  一种通过C(sp²)–H羟基化合成生物活性苯甲酰胺的多样性合成方法已被研究。该反应表现出优异的区域选择性、对官能团的良好耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1039/c5sc03905c

文献信息

• Benzoxazolone Formation in the Attempt to Prepare Certain Mixed Diacyl Derivatives of o-Aminophenol
  作者：L. Chas. Raiford、Gerald O. Inman

  DOI：10.1021/ja01322a038

  日期：1934.7
• Clark, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 233
  作者：Clark

  DOI：——

  日期：——
• Ransom, American Chemical Journal, 1900, vol. 23, p. 39
  作者：Ransom

  DOI：——

  日期：——
• Anderson; Bell, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2668,2670
  作者：Anderson、Bell

  DOI：——

  日期：——
• A Facile BPO-Mediated <i>ortho</i>-Hydroxylation and Benzoylation of <i>N</i>-Alkyl Anilines for Synthesis of 2-Benzamidophenols
  作者：Zhi-Jing Zhang、Xue-Jing Quan、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol501293c

  日期：2014.6.20

  A facile benzoyl peroxide (BPO) mediated ortho-hydroxylation and benzoylation of N-alkyl anilines for the synthesis of 2-benzamidophenols has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a good method for the straightforward synthesis of valuable 2-benzamidophenols in good yields under mild conditions.