(S)-methyl 1-p-tolylpyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 1-p-tolylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-1-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: VXZRPGRONQLHFJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 1-p-tolylpyrrolidine-2-carboxylate 、 过氧化苯甲酰 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到(S)-methyl 1-[2-(benzoyloxy)-4-methylphenyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁 (III)-催化的 CH 官能化：N,N-二烷基苯胺的邻苯甲酰氧基化及其在 1,4-苯并恶氮中的应用

  摘要：

  介绍了通过邻位 N,N-二烷基苯胺的 C-H 官能化进行的 AC-O 键形成反应。铁催化的选择性邻苯甲酰氧基化遵循极性 Friedel-Crafts 机制，对苯胺的亲核性敏感。各种 N,N-二取代苯胺和 N-苯基杂环的苯甲酰氧基化是在极其温和的条件下进行的。此外，该方法已成功用于生成 1,4-苯并氧氮杂和 o-氨基苯酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402751
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19%的产率得到(S)-methyl 1-p-tolylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Arylation of α-aminoesters with p-tolylboronic acid promoted by copper(II) acetate

  摘要：

  Copper-promoted N-arylation of alpha-amino esters with p-tolylboronic acid at room temperature was accomplished with little or no racemization. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02882-4