3-benzyl-5-ethylidene-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyl-5-ethylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-5-ethylideneoxazolidin-2-one；3-Benzyl-5-ethylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: UFJQTFSTZHFZCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 C₃₈H₅₄Au₂Cl₂N₄ 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-benzyl-5-ethylidene-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有烷基桥双（N-杂环卡宾）配体的双核金（I）配合物，用于炔丙胺的羧基环化反应：与单核配合物[Au（IPr）Cl]的合成，结构以及动力学和机理比较

  摘要：

  八个新的双核金（I）络合物，[金2（L）X 2 ]（1 - 8），用非常温和的条件下的直接合成方法合成。配合物已通过NMR光谱，元素分析和单晶X射线结构分析进行了表征。在炔丙基胺（PPA）的羧基环化反应中研究了它们的催化活性。与络合物1和2相比[Au（IPr）Cl]（9）具有优异的性能具有连接两个NHC与带有异丙基取代基的芳烃的八亚甲基桥，X ＝ Cl，Br。这促使通过FTIR比较X = Cl的双核配合物2与配合物9进行更详细的动力学和机理研究。幸运的是，FTIR研究允许监测氨基甲酸（CA）和氨基甲酸盐（CS）的形成），以及Ikariya首次发现的关键环化中间体。这些数据允许对机理以及作为催化循环中存在的较高能量静止状态的氨基甲酸金（I）形成可能发挥的核心作用有更多的了解。还报道了四种新配合物的晶体结构以及与氨基甲酸（CA）和氨基甲酸酯在催化循环中的作用有关的详细计算研究。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00404

文献信息

• A green approach for the synthesis of 2-oxazolidinones using gold(I) complex immobilized on KCC-1 as nanocatalyst at room temperature
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1002/aoc.3511

  日期：2016.10

  A novel gold(I)‐containing ionic liquid‐based KCC‐1 catalyst was applied for the cyclization of propargylic amines with CO2 to provide 2‐oxazolidinones. High catalytic activity and ease of recovery from the reaction mixture using an external magnet, and several recycle runs without significant loss in performance are additional eco‐friendly attributes of this catalytic system. Copyright © 2016 John

  一种新型的含金（I）的基于离子液体的KCC-1催化剂用于将炔丙基胺与CO 2进行环化以提供2-恶唑烷酮。此催化系统的其他环保特性是，高催化活性和使用外部磁体易于从反应混合物中回收以及数次循环运行而不会显着降低性能的情况。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ni@Pd nanoparticles supported on ionic liquid-functionalized KCC-1 as robust and recyclable nanocatalysts for cycloaddition of propargylic amines and CO₂
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh、Rahele Zhiani、Shokufe Emrani

  DOI：10.1002/aoc.3941

  日期：2018.1

  heterogeneous catalyst systems comprised of a fibrous nanosilica‐supported nano‐Ni@Pd‐based ionic liquid (KCC‐1/IL/Ni@Pd) are described for the cyclization of propargylic amines with CO2 to provide 2‐oxazolidinones. KCC‐1 with high surface area was functionalized with IL acting as a robust anchor so that the nano‐Ni@Pd was well dispersed on the fibres of the KCC‐1 microspheres, without aggregation. Because

  描述了一种新型的非均相催化剂体系，该体系由纤维纳米二氧化硅支撑的基于纳米Ni @ Pd的离子液体（KCC-1 / IL / Ni @ Pd）组成，用于将炔丙基胺与CO 2环化以提供2-恶唑烷酮。高表面积的KCC-1被IL用作坚固的锚定物进行了功能化，因此nano-Ni @ Pd很好地分散在KCC-1微球的纤维上，没有聚集。由于IL的放大作用，实现了纳米催化剂的高负载能力。报告的合成方法包括无溶剂条件，操作简便，反应时间短，对环境无害的反应条件，成本效益，高原子经济性和优异的收率等诸多优点，使其成为真正的绿色方案。
• An alkaline-resistant Ag(<scp>i</scp>)-anchored pyrazolate-based metal–organic framework for chemical fixation of CO₂
  作者：Huimin Yang、Xu Zhang、Guiyang Zhang、Honghan Fei

  DOI：10.1039/c8cc01461b

  日期：——

  An alkaline-resistant Ag(i)-anchored metal–organic framework has been achieved via postsynthetic modification of pyrazolate-based linkers.

  一种耐碱性的Ag（i）锚定金属有机框架已经通过对基于吡唑酮的连接剂进行后合成修饰而实现。
• Efficient synthesis of 2-oxazolidinones and quinazoline-2,4(1H,3H)-diones from CO2 catalyzed by tetrabutylammonium fluoride
  作者：Akira Fujii、Hideaki Matsuo、Jun-Chul Choi、Tadahiro Fujitani、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.059

  日期：2018.6

  case, it was also found that the generated 2-oxazolidinones were tautomerized into the corresponding 2-oxazolones due to the basicity of TBAF. In addition, we performed the synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione from 2-aminobenzonitrile and CO2 by using TBAF as a catalyst.

  通过使用氟化四丁基铵（TBAF）作为催化剂，具有内部炔烃的炔丙基胺与CO 2的各种羧基环化反应进行，得到相应的2-恶唑烷酮。在这种情况下，还发现由于TBAF的碱性，所产生的2-恶唑烷酮被互变异构成相应的2-恶唑酮。此外，我们以TBAF为催化剂，由2-氨基苄腈和CO 2合成了喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。
• Energyless CO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; Absorption, Generation, and Fixation Using Atmospheric CO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Yasuhiko Okada、Chiaki Matsumoto、Masayuki Yamada、Kenta Nakazawa、Chisato Mukai

  DOI：10.1248/cpb.c15-00793

  日期：——

  From an economic and ecological perspective, the efficient utilization of atmospheric CO2 as a carbon resource should be a much more important goal than reducing CO2 emissions. However, no strategy to harvest CO2 using atmospheric CO2 at room temperature currently exists, which is presumably due to the extremely low concentration of CO2 in ambient air (approximately 400 ppm=0.04 vol%). We discovered that monoethanolamine (MEA) and its derivatives efficiently absorbed atmospheric CO2 without requiring an energy source. We also found that the absorbed CO2 could be easily liberated with acid. Furthermore, a novel CO2 generator enabled us to synthesize a high value-added material (i.e., 2-oxazolidinone derivatives based on the metal catalyzed CO2-fixation at room temperature) from atmospheric CO2.

  从经济和生态的角度来看，利用大气中的二氧化碳作为碳资源的高效利用应该是比减少二氧化碳排放更重要的目标。然而，目前并不存在任何可以在室温下利用大气二氧化碳进行收集的策略，这可能是由于环境空气中二氧化碳浓度极低（约400 ppm=0.04 vol%）。我们发现单乙醇胺（MEA）及其衍生物能够高效吸收大气中的二氧化碳，而无需能源。此外，我们还发现，吸收的二氧化碳可以通过酸轻松释放。此外，一个新型的二氧化碳发生器使我们能够从大气二氧化碳合成高附加值材料（即基于金属催化的室温二氧化碳固定的2-噁唑烷酮衍生物）。