4-carboxy-1-methyl-3-hydroxy-2(1H)-pyridinone | 169237-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-carboxy-1-methyl-3-hydroxy-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxylic acid；3-hydroxy-1-methyl-2-oxopyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 169237-37-0
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: AUTKTIRQKUQXTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxy-1-methyl-3-hydroxy-2(1H)-pyridinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(benzyloxy)-1-methyl-4-(2-thioxothiazolidine-3-carbonyl)pyridine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  ALPHA-EMITTING COMPLEXES

  摘要：

  本发明提供了一种组织靶向复合物，包括一个组织靶向基团、一个含有八齿羟基吡啶酮的配体和一个α放射性钍放射性核素的离子。此外，本发明还提供了使用这种复合物的治疗方法、其生产和使用方法，以及包含这种复合物的试剂盒和药物组合物。

  公开号：

  US20130183235A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,3-二醇 在 二氧化碳 、 potassium carbonate 作用下， 150.0~185.0 ℃ 、5.86 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 4-carboxy-1-methyl-3-hydroxy-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Alpha-emitting complexes

  摘要：

  本发明提供了一种组织靶向复合物，包括组织靶向基团、含有八齿羟基吡啶酮配体以及α放射性钍放射性核素离子。该发明还提供了利用这种复合物的治疗方法、其生产和使用方法，以及包含这种复合物的试剂盒和药物组合物。

  公开号：

  US09724436B2

文献信息

• MACROCYCLES
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20150157746A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention provides macrocycles useful in chelating metal ions, particularly radionuclides, to provide metal ion complexes. The invention also provides methods of using the compounds and complexes of the invention, such as in therapeutic and diagnostic applications.

  这项发明提供了在螯合金属离子中特别是放射性核素中有用的大环化合物，以提供金属离子配合物。该发明还提供了使用这些化合物和配合物的方法，例如在治疗和诊断应用中。
• Gadolinium complex of tris[(3-hydroxy-1-methyl- 2-oxo-1,2-didehydropyridine-4-carboxamido)ethyl]-amine: A New Class of gadolinium magnetic resonance relaxation agents
  作者：Jide Xu、Sonya J. Franklin、Donald W. Whisenhunt、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja00132a025

  日期：1995.7

  molecules from the complex inner sphere. This competition between strong complexation and free water coordination sites is a challenge to MRI enhancement agent design. We report here the synthesis and characterization of Gd(III) TREN-Me-3,2-HOPO (7) [TREN-Me-3,2-HOPO = tris](3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2- didehydropyridine-4-carboxamido)ethyl[amine], which represents a promising new class of lanthanide compounds

  钆 (III) 络合物已被证明是特别有效的 MRI 造影剂；Gdsup 3+} (S = 7/2) 在具有最高的各向同性磁矩方面是独一无二的。注射克数量的潜在有毒金属阳离子要求配合物对体内金属转移保持稳定，特别是与高浓度的竞争性钙 (II) 离子，而弛豫取决于水分子的数量和交换速率从复杂的内球。强络合位点和自由水配位位点之间的这种竞争是对 MRI 增强剂设计的挑战。我们在此报告 Gd(III) TREN-Me-3,2-HOPO (7) [TREN-Me-3,2-HOPO = tris](3-hydroxy-1-methyl-2-oxo- 1,2-二脱氢吡啶-4-甲酰胺基）乙基[胺]，它代表了符合这些标准的一类很有前途的镧系元素化合物。羟基吡啶酸 (HOPO) 单阴离子是双齿配体，可形成有效的多齿螯合剂，特别是当与羰基或羟基相邻的 HOPO 环碳被官能化并通过酰胺键连接到合适的主链时。因此
• 3-hydroxy-2(1H)-pyridinone chelating agents
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05624901A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  Disclosed is a series of improved metal chelating agents, which are highly effective upon both injection and oral administration; several of the most effective are of low toxicity. These chelating agents incorporate within their structure 1-hydroxy-2-pyridinone (1,2-HOPO) and 3-hydroxy-2-pyridinone (3,2-HOPO) moieties with a substituted carbamoyl group ortho to the hydroxy or oxo groups of the hydroxypyridinone ring. The electron-withdrawing carbamoyl group increases the acidity of the hydroxypyridinones. In the metal complexes of said chelating agents, the amide protons form very strong hydrogen bonds with its adjacent HOPO oxygen donor, making these complexes very stable at physiological conditions. The terminal N-substituents provides a certain degree of lipophilicity to said 3,2-HOPO, increasing oral activity. Also disclosed is a method of making the chelating agents and a method of producing a known compound, 3-hydroxy-1-alkyl-2(1H)pyridinone, used as a precursor to the chelating agent, safely and in large quantities.

  揭示了一系列改进的金属螯合剂，这些螯合剂在注射和口服给药时均非常有效；其中一些最有效的螯合剂毒性较低。这些螯合剂的结构中包含了1-羟基-2-吡啶酮（1,2-HOPO）和3-羟基-2-吡啶酮（3,2-HOPO）基团，其取代的氨甲酰基团位于羟基吡啶酮环的羟基或氧基的邻位。电子吸引的氨甲酰基团增加了羟基吡啶酮的酸度。在这些螯合剂的金属络合物中，酰胺质子与其相邻的HOPO氧供体形成非常强的氢键，使这些络合物在生理条件下非常稳定。末端的N取代基为3,2-HOPO提供了一定程度的亲脂性，增加了口服活性。此外，还公开了一种制备这些螯合剂的方法以及一种生产已知化合物3-羟基-1-烷基-2(1H)吡啶酮的方法，该化合物用作螯合剂的前体，可以安全地大量生产。
• 3-HYDROXY-2(1H)-PYRIDINONE CHELATING AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0840727B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• Hexadentate Terephthalamide(bis-hydroxypyridinone) Ligands for Uranyl Chelation: Structural and Thermodynamic Consequences of Ligand Variation
  作者：Géza Szigethy、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja201511u

  日期：2011.5.25

  Several linear, hexa- and tetradentate ligands incorporating a combination of 2,3-dihydroxy-terephthalamide (TAM) and hydroxypyridinone-amide (HOPO) moieties have been developed as uranyl chelating agents. Crystallographic analysis of several UO2[TAM(HOPO)(2)]}(2-) complexes revealed a variable and crowded coordination geometry about the uranyl center. The TAM moiety dominates the bonding in hexadenate complexes, with linker rigidity dictating the equality of equatorial U-O bonding. Hexadentate TAM-(HOPO)(2) ligands demonstrated slow binding kinetics with uranyl affinities on average 6 orders of magnitude greater than those of similarly linked bis-HOPO ligands. Study of tetradentate TAM(HOPO) ligands revealed that the high uranyl affinity stems primarily from the presence of the TAM moiety and only marginally from increased ligand denticity. Uranyl affinities of TAM(HOPO)(2) ligands were within experimental error, with TAM-(o-phen-1,2-HOPO)(2) exhibiting the most consistent uranyl affinity at variable pH.